ビニルモノマーから縮合系高分子の革新的合成プロセスの確立

• 研究課題/領域番号: 15K17868
• 研究種目: 若手研究(B)
• 配分区分: 基金
• 研究分野: 高分子化学
• 研究機関: 名古屋工業大学
• 研究代表者: 松岡 真一 名古屋工業大学, 工学(系)研究科(研究院), 准教授 (10432288)
• 研究期間 (年度): 2015-04-01 – 2018-03-31
• 研究課題ステータス: 完了 (2017年度)
• 配分額: 4,290千円 (直接経費: 3,300千円、間接経費: 990千円); 2017年度: 1,300千円 (直接経費: 1,000千円、間接経費: 300千円); 2016年度: 1,300千円 (直接経費: 1,000千円、間接経費: 300千円); 2015年度: 1,690千円 (直接経費: 1,300千円、間接経費: 390千円)
• キーワード: 二量化反応 / N-ヘテロ環状カルベン / ポリエステル / 有機触媒 / メタクリル酸エステル / エステル交換反応 / Ｎ－ヘテロ環状カルベン / 交差二量化反応 / N-ヘテロ環状カルベン触媒 / ビニルモノマー / 縮合系高分子

研究成果の概要

本研究では、メタアクリル酸エステル類などのビニルモノマー類を原料とし、それらの二量化反応と引き続く重合反応により、縮合系高分子を合成するプロセスを開発した。具体的には、①N-ヘテロ環状カルベン触媒による二量化反応における触媒回転数を147回と向上させ高活性化を実現し、②二量化反応の基質適用範囲を２５種類と大幅に拡張した。さらに、③メタクリル酸2-ヒドロキシエチルの自己縮合重合や、メタクリル酸ブチルとジオールとの重縮合反応により、不飽和ポリエステルの合成に成功した。

研究成果

• [雑誌論文] Tail-to-tail Cross-dimerization of Methyl Methacrylate/Methacrylonitrile with Acrylates Catalyzed by N-Heterocyclic Carbene (2017)
  • 著者名/発表者名: Shin-ichi Matsuoka, Yuki Fukumoto, and Masato Suzuki
  • 雑誌名: Chem. Lett. 巻: 46 号: 7 ページ: 983-986
  • DOI: 10.1246/cl.170263
  • NAID: 130005709484
  • 査読あり
• [雑誌論文] Oxa-Michael Addition Reaction and Polymerization of Morita-Baylis-Hillman Adducts and Derivatives (2017)
  • 著者名/発表者名: Shin-ichi Matsuoka, Yuki Hoshiyama, Kanae Tsuchimoto, Masato Suzuki
  • 雑誌名: Chem. Lett. 巻: 46 号: 12 ページ: 1718-1720
  • DOI: 10.1246/cl.170794
  • NAID: 130006243199
  • 査読あり
• [雑誌論文] Post-polymerization modification of unsaturated polyesters by Michael addition of N-heterocyclic carbenes (2017)
  • 著者名/発表者名: Shin-ichi Matsuoka, Yuya Kamijo, Masato Suzuki
  • 雑誌名: Polym. J. 巻: 印刷中 号: 5 ページ: 423-428
  • DOI: 10.1038/pj.2017.2
  • NAID: 120006667750
  • 査読あり
• [雑誌論文] N-Heterocyclic carbene-mediated redox condensation of alcohols (2016)
  • 著者名/発表者名: Terumasa Kato, Shin-ichi Matsuoka, Masato Suzuki
  • 雑誌名: Chem. Commun. 巻: 52 号: 55 ページ: 8569-8572
  • DOI: 10.1039/c6cc04154j
  • 査読あり
• [雑誌論文] Tail-to-tail dimerization and Rauhut-Currier reaction of disubstituted Michael acceptors catalyzed by N-heterocyclic carbene (2016)
  • 著者名/発表者名: Shin-ichi Matsuoka, Naoki Awano, Masanori Nakazawa, Masato Suzuki
  • 雑誌名: Tetrahedron Lett. 巻: 57 号: 50 ページ: 5707-5711
  • DOI: 10.1016/j.tetlet.2016.11.031
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Thiol-Mediated Controlled Ring-Opening Polymerization of Cysteine-Derived β-Thiolactone and Unique Features of Product Polythioester (2016)
  • 著者名/発表者名: Masato Suzuki, Kazumasa Makimura, and Shin-ichi Matsuoka
  • 雑誌名: Biomacromolecules 巻: 17 号: 3 ページ: 1135-1141
  • DOI: 10.1021/acs.biomac.5b01748
  • 査読あり
• [雑誌論文] Expanding the Scope of the Tail-to-Tail Dimerization of Vinyl Compounds Catalyzed by N-Heterocyclic Carbene (2015)
  • 著者名/発表者名: Shin-ichi Matsuoka, Masanori Nakazawa, Masato Suzuki
  • 雑誌名: Bull. Chem. Soc. Jpn. 巻: 88 号: 8 ページ: 1093-1099
  • DOI: 10.1246/bcsj.20150048
  • NAID: 130005092060
  • 査読あり
• [雑誌論文] Transfer hydrogenation promoted by N-heterocyclic carbene and water (2015)
  • 著者名/発表者名: Terumasa Kato, Shin-ichi Matsuoka, Masato Suzuki
  • 雑誌名: Chem. Commun. 巻: 51 号: 73 ページ: 13906-13909
  • DOI: 10.1039/c5cc05117g
  • 査読あり
• [雑誌論文] Lewis Acid-Catalyzed Ring-Opening Addition Reactions of Alcohols to Vinylcyclopropane (2015)
  • 著者名/発表者名: Shin-ichi Matsuoka, Kazuki Numata, Masato Suzuki
  • 雑誌名: Chem. Lett. 巻: 44 号: 11 ページ: 1532-1534
  • DOI: 10.1246/cl.150737
  • NAID: 130005108093
  • 査読あり
• [学会発表] Synthesis of polyesters by polycondensation of methacrylates catalyzed by N-heterocyclic carbene (2018)
  • 著者名/発表者名: Aoi Fukumoto, Shin-ichi Matsuoka, Masato Suzuki
  • 学会等名: 2nd FRIMS International Symposium on Frontier Materials
  • 国際学会
• [学会発表] N-ヘテロ環状カルベン触媒によるメタリクル酸エステル類のtail-to-tail二量化反応の最適化 (2017)
  • 著者名/発表者名: 河合宏樹, 松岡真一, 鈴木将人
  • 学会等名: 日本化学会第97春季年会2017
  • 発表場所: 慶応義塾大学 日吉キャンパス
  • 年月日: 2017-03-16
• [学会発表] ルイス酸触媒によるシクロプロパン誘導体の開環重合 (2017)
  • 著者名/発表者名: 松岡真一, 早川功祐, 鈴木将人
  • 学会等名: 日本化学会第97春季年会2017
  • 発表場所: 慶応義塾大学 日吉キャンパス
  • 年月日: 2017-03-16
• [学会発表] アクリル酸のオキサマイケル付加反応によるポリエステルの合成 (2017)
  • 著者名/発表者名: 村瀬 拓也, 松岡 真一, 鈴木 将人
  • 学会等名: 第66回高分子年次大会
• [学会発表] N-ヘテロ環状カルベン触媒を用いたメタクリル酸エステル類の重縮合によるポリエステルの合成 (2017)
  • 著者名/発表者名: 福本 葵, 有元 美晴, 松岡 真一, 鈴木 将人
  • 学会等名: 第66回高分子年次大会
• [学会発表] N-ヘテロ環状カルベン(NHC)触媒による各種マイケル受容体のtail-to-tail二量化反応の最適化とその展開 (2017)
  • 著者名/発表者名: 河合宏樹, 松岡真一, 鈴木将人
  • 学会等名: 第161回東海高分子研究会講演会（夏期合宿）
• [学会発表] N-ヘテロ環状カルベン触媒を用いたメタクリル酸エステル類の重縮合反応によるポリエステルの合成 (2017)
  • 著者名/発表者名: 福本葵, 松岡真一, 鈴木将人
  • 学会等名: 第161回東海高分子研究会講演会（夏期合宿）
• [学会発表] アクリル酸のマイケル付加反応および付加縮合反応による各種ポリエステルの合成 (2017)
  • 著者名/発表者名: 村瀬拓也, 松岡真一, 鈴木将人
  • 学会等名: 第161回東海高分子研究会講演会（夏期合宿）
• [学会発表] アクリル酸のオキサマイケル付加反応および付加縮合反応による各種ポリエステルの合成 (2017)
  • 著者名/発表者名: 村瀬 拓也, 松岡 真一, 鈴木 将人
  • 学会等名: 第66回高分子討論会 (愛媛大学)
• [学会発表] N-ヘテロ環状カルベン触媒によるメタクリル酸エステル類を原料としたポリエステル合成 (2017)
  • 著者名/発表者名: 松岡真一, 福本葵, 河合宏樹, 有元美晴, 鈴木将人
  • 学会等名: 第66回高分子討論会 (愛媛大学)
• [学会発表] N-ヘテロ環状カルベン触媒を用いたメタクリル酸エステル類の重縮合反応によるポリエステルの合成 (2017)
  • 著者名/発表者名: 福本葵, 有元美晴, 松岡真一, 鈴木将人
  • 学会等名: 第26回ポリマー材料フォーラム
• [学会発表] N-ヘテロ環状カルベン触媒によるマイケル受容体の極性転換反応とポリエステル合成への応用 (2016)
  • 著者名/発表者名: 松岡真一, 河合宏樹, 福本葵, 有元美晴, 粟野尚紀, 加藤輝将, 鈴木将人
  • 学会等名: 第9回有機触媒シンポジウム
  • 発表場所: 名古屋大学ESホール
  • 年月日: 2016-12-01
• [学会発表] ルイス酸触媒によるアクリルアミド誘導体のビニル付加重合 (2016)
  • 著者名/発表者名: 粟野 尚紀, 松岡 真一, 鈴木 将人
  • 学会等名: 第25回ポリマー材料フォーラム
  • 発表場所: 名古屋国際会議場
  • 年月日: 2016-11-10
• [学会発表] アクリル酸のオキサマイケル付加重合によるポリエステルの合成 (2016)
  • 著者名/発表者名: 村瀬 拓也, 松岡 真一, 鈴木 将人
  • 学会等名: 第25回ポリマー材料フォーラム
  • 発表場所: 名古屋国際会議場
  • 年月日: 2016-11-10
• [学会発表] 極性ビニルモノマーの二量化反応に基づく縮合系高分子の合成 (2016)
  • 著者名/発表者名: 松岡 真一, 有元 美晴, 河合 宏樹, 鈴木 将人
  • 学会等名: 第25回ポリマー材料フォーラム
  • 発表場所: 名古屋国際会議場
  • 年月日: 2016-11-10
• [学会発表] ルイス酸触媒による(メタ)アクリルアミド類のビニル付加重合 (2016)
  • 著者名/発表者名: 粟野尚紀, 松岡真一, 鈴木将人
  • 学会等名: 第47回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
  • 発表場所: 豊橋技術科学大学
  • 年月日: 2016-11-05
• [学会発表] ルイス酸触媒によるシクロプロパン誘導体の開環重合 (2016)
  • 著者名/発表者名: 早川功祐, 松岡真一, 鈴木将人
  • 学会等名: 第47回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
  • 発表場所: 豊橋技術科学大学
  • 年月日: 2016-11-05
• [学会発表] リポ酸から合成した不斉炭素を持つチオラクトンの開環重合 (2016)
  • 著者名/発表者名: 勝木 文雅, 牧村 和真, 松岡 真一, 高木 幸治, 鈴木 将人
  • 学会等名: 第65回高分子討論会
  • 発表場所: 神奈川大学
  • 年月日: 2016-09-14
• [学会発表] N-ヘテロ環状カルベンによるソルビン酸エステルのアニオン重合 (2016)
  • 著者名/発表者名: 細井 悠平, 松岡 真一, 高須 昭則
  • 学会等名: 第65回高分子討論会
  • 発表場所: 神奈川大学
  • 年月日: 2016-09-14
• [学会発表] スーパーブレンステッド酸触媒を用いたアクリル酸のオキサマイケル付加重合によるポリエステルの合成 (2016)
  • 著者名/発表者名: 村瀬 拓也, 松岡 真一, 鈴木 将人
  • 学会等名: 第65回高分子討論会
  • 発表場所: 神奈川大学
  • 年月日: 2016-09-14
• [学会発表] N-ヘテロ環状カルベン触媒によるビニルモノマーの二量化反応と重縮合 (2016)
  • 著者名/発表者名: 松岡 真一, 有元 美晴, 福本 裕紀, 鈴木 将人
  • 学会等名: 第65回高分子討論会
  • 発表場所: 神奈川大学
  • 年月日: 2016-09-14
• [学会発表] ルイス酸触媒による活性プロトン含有ビニルモノマーの付加重合 (2016)
  • 著者名/発表者名: 粟野 尚紀, 清水 淳志, 松岡 真一, 鈴木 将人
  • 学会等名: 第65回高分子討論会
  • 発表場所: 神奈川大学
  • 年月日: 2016-09-14
• [学会発表] ルイス酸触媒によるシクロプロパン誘導体の開環重合 (2016)
  • 著者名/発表者名: 早川功祐、松岡真一、鈴木将人
  • 学会等名: 第157回東海高分子研究会講演会(2016夏期合宿)
  • 発表場所: 長良川観光ホテル 石金
  • 年月日: 2016-09-02
• [学会発表] ルイス酸触媒によるアクリルアミド誘導体のビニル付加重合 (2016)
  • 著者名/発表者名: 粟野尚紀、松岡真一、鈴木将人
  • 学会等名: 第157回東海高分子研究会講演会(2016夏期合宿)
  • 発表場所: 長良川観光ホテル 石金
  • 年月日: 2016-09-02
• [学会発表] ルイス酸触媒によるビニルおよびフェニルシクロプロパン誘導体の開環重合 (2016)
  • 著者名/発表者名: 早川 功祐, 松岡 真一, 鈴木 将人
  • 学会等名: 第６５回高分子学会年次大会
  • 発表場所: 神戸国際会議場・展示場
  • 年月日: 2016-05-25
• [学会発表] N-ヘテロ環状カルベン触媒によるメタクリル酸2-ヒドロキシエチルの重縮合 (2016)
  • 著者名/発表者名: 松岡 真一, 有元 美晴, 鈴木 将人
  • 学会等名: 第６５回高分子学会年次大会
  • 発表場所: 神戸国際会議場・展示場
  • 年月日: 2016-05-25
• [学会発表] ルイス酸触媒によるN-イソプロピルアクリルアミドのビニル付加重合 (2016)
  • 著者名/発表者名: 粟野 尚紀, 松岡 真一, 鈴木 将人
  • 学会等名: 第６５回高分子学会年次大会
  • 発表場所: 神戸国際会議場・展示場
  • 年月日: 2016-05-25
• [学会発表] 加藤 輝将・松岡 真一・鈴木 将人 (2016)
  • 著者名/発表者名: N-ヘテロ環状カルベンを還元剤として用いた水素化反応と縮合反応
  • 学会等名: 日本化学会第９６回春季年会（2016）
  • 発表場所: 同志社大学
  • 年月日: 2016-03-24
• [学会発表] 名工大ので10年間を振り返って (2016)
  • 著者名/発表者名: 松岡真一
  • 学会等名: 名古屋工業大学新任紹介シンポジウム
  • 発表場所: 名古屋工業大学
  • 年月日: 2016-01-29
  • 招待講演
• [学会発表] 高分子講演会（東海） (2015)
  • 著者名/発表者名: 松岡真一
  • 学会等名: N-ヘテロ環状カルベン触媒によるビニルモノマーの新規分子変換と高分子合成
  • 発表場所: 信州大学繊維学部
  • 年月日: 2015-12-18
  • 招待講演
• [学会発表] Transfer Hydrogenation Mediated by N-Heterocyclic Carbene and Water (2015)
  • 著者名/発表者名: Terumasa Kato, Shin-ichi Matsuoka, Masato Suzuki
  • 学会等名: The 13th International Kyoto Conference on New Aspect of Organic Chemistry
  • 発表場所: リーガロイヤルホテル京都
  • 年月日: 2015-11-09
  • 国際学会
• [学会発表] N-ヘテロ環状カルベン触媒による各種マイケル受容体のtail-to-tail交差二量化反応 (2015)
  • 著者名/発表者名: 福本裕紀・松岡真一・鈴木将人
  • 学会等名: 第46回 中部化学関係学協会支部連合秋季大会 （津）
  • 発表場所: 三重大学
  • 年月日: 2015-11-07
• [学会発表] N-ヘテロ環状カルベン触媒を用いたビニリデン化合物のtail-to-tail二量化反応 (2015)
  • 著者名/発表者名: 粟野尚紀・中澤正典・松岡真一・鈴木将人
  • 学会等名: 第46回 中部化学関係学協会支部連合秋季大会 （津）
  • 発表場所: 三重大学
  • 年月日: 2015-11-07
• [学会発表] アルデヒド由来モノマーのオキサマイケル付加重合 (2015)
  • 著者名/発表者名: 星山裕城・松岡真一・鈴木将人
  • 学会等名: 第46回 中部化学関係学協会支部連合秋季大会 （津）
  • 発表場所: 三重大学
  • 年月日: 2015-11-07
• [学会発表] Postpolymerization Modification of Unsaturated Polyesters by N-Heterocyclic Carbenes (2015)
  • 著者名/発表者名: Yuya Kamijo, Shin-ichi Matsuoka, Masato Suzuki
  • 学会等名: IUPAC 11th International Conference on Advanced Polymers via Macromolecular Engineering
  • 発表場所: パシフィコ横浜
  • 年月日: 2015-10-18
  • 国際学会
• [学会発表] N-ヘテロ環状カルベンの酸化を駆動力としたアルコールとフェノール類の縮合反応 (2015)
  • 著者名/発表者名: 加藤輝将、松岡真一、鈴木将人
  • 学会等名: 第５回CSJ化学フェスタ2015
  • 発表場所: タワーホール船堀
  • 年月日: 2015-10-13
• [学会発表] ルイス酸触媒によるビニルシクロプロパン誘導体の開環重合 (2015)
  • 著者名/発表者名: 早川 功祐、松岡 真一、鈴木 将人
  • 学会等名: 第64回高分子討論会
  • 発表場所: 東北大学川内キャンパス
  • 年月日: 2015-09-15
• [学会発表] N-ヘテロ環状カルベンによるマイケル受容体の二量化反応と水素移動還元 (2015)
  • 著者名/発表者名: 松岡 真一、加藤 輝将、中澤 正典、粟野 尚紀、鈴木 将人
  • 学会等名: 第64回高分子討論会
  • 発表場所: 東北大学川内キャンパス
  • 年月日: 2015-09-15
• [学会発表] N-ヘテロ環状カルベンを用いた不飽和ポリエステルの高分子反応 (2015)
  • 著者名/発表者名: 上條 祐也、松岡 真一、鈴木 将人
  • 学会等名: 第64回高分子討論会
  • 発表場所: 東北大学川内キャンパス
  • 年月日: 2015-09-15
• [学会発表] ルイス酸触媒によるビニルシクロプロパン誘導体の開環重合 (2015)
  • 著者名/発表者名: 早川功祐、松岡真一、鈴木将人
  • 学会等名: 第153回東海高分子研究会講演会（2015年夏期合宿）
  • 発表場所: サンパーク犬山
  • 年月日: 2015-09-04
• [学会発表] ビニルモノマーから縮合系高分子の合成と耐熱化技術 (2015)
  • 著者名/発表者名: 松岡真一
  • 学会等名: 東海国立３大学新技術説明会
  • 発表場所: JST東京本部別館
  • 年月日: 2015-07-23
  • 招待講演
• [学会発表] N-ヘテロ環状カルベン触媒によるビニルモノマーの二量化反応：基質適用範囲の拡張 (2015)
  • 著者名/発表者名: 松岡 真一, 中澤 正典, 鈴木 将人
  • 学会等名: 第64回高分子学会年次大会
  • 発表場所: 札幌コンベンションセンター
  • 年月日: 2015-05-27
• [学会発表] ルイス酸触媒によるビニルシクロプロパン誘導体の開環重合 (2015)
  • 著者名/発表者名: 早川 功祐, 松岡 真一, 鈴木 将人
  • 学会等名: 第64回高分子学会年次大会
  • 発表場所: 札幌コンベンションセンター
  • 年月日: 2015-05-27
• [学会発表] アルデヒド由来モノマーのオキサマイケル付加重合による周期共重合体の合成 (2015)
  • 著者名/発表者名: 星山 裕城, 松岡 真一, 鈴木 将人
  • 学会等名: 第64回高分子学会年次大会
  • 発表場所: 札幌コンベンションセンター
  • 年月日: 2015-05-27
• [備考] 名古屋工業大学 研究者データベースシステム
  • URL: http://researcher.nitech.ac.jp/html/88_ja.html