植物香気物質フェニルプロペン生合成経路の解明と代謝工学

• 研究課題/領域番号: 15K18690
• 研究種目: 若手研究(B)
• 配分区分: 基金
• 研究分野: 生物有機化学
• 研究機関: 山口大学
• 研究代表者: 肥塚 崇男 山口大学, 大学院創成科学研究科, 助教 (30565106)
• 研究期間 (年度): 2015-04-01 – 2018-03-31
• 研究課題ステータス: 完了 (2017年度)
• 配分額: 4,290千円 (直接経費: 3,300千円、間接経費: 990千円); 2017年度: 1,040千円 (直接経費: 800千円、間接経費: 240千円); 2016年度: 1,430千円 (直接経費: 1,100千円、間接経費: 330千円); 2015年度: 1,820千円 (直接経費: 1,400千円、間接経費: 420千円)
• キーワード: 香気成分 / 二次代謝産物 / 二次代謝 / 二次代謝物

研究成果の概要

本研究では、芳香族香気成分であるフェニルプロペン類を高生産する植物種を探索し、フェニルプロペン類の多様性に関わるメチレンジオキシ環化酵素およびプレニル化酵素の単離、機能解析を行った。その結果、セリ科のディル、チャービル、パセリ、シキミ科のシキミ、ウマノスズクサ科のカンアオイにおいてミリスチシンやディルアピオール、ジメチルアリルオイゲノールなどフェニルプロペン類が高生産されることを明らかにした。さらに、メチレンジオキシ環化酵素およびプレニル化酵素をコードすると推定される酵素遺伝子をディルおよびシキミから単離することに成功した。

研究成果

• [雑誌論文] Functional evolution of biosynthetic enzymes that produce plant volatiles. (2018)
  • 著者名/発表者名: Koeduka, T.
  • 雑誌名: Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry 巻: 82 号: 2 ページ: 192-199
  • DOI: 10.1080/09168451.2017.1422968
  • 査読あり
• [雑誌論文] Aromatic amino acid decarboxylase is involved in volatile phenylacetaldehyde production in loquat (<i>Eriobotrya japonica</i>) flowers (2017)
  • 著者名/発表者名: Koeduka, T., Fujita, Y., Furuta, T., Suzuki, H., Tsuge, T. and Matsui, K.
  • 雑誌名: Ｐｌａｎｔ Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ 巻: 34 号: 4 ページ: 193-198
  • DOI: 10.5511/plantbiotechnology.17.0926a
  • NAID: 130006321254
  • ISSN: 1342-4580, 1347-6114
  • 査読あり
• [雑誌論文] An improved synthesis of the potent and selective γ-glutamyl transpeptidase inhibitor GGsTop together with an inhibitory activity evaluation of its potential hydrolysis products. (2017)
  • 著者名/発表者名: Watanabe, B., Morikita, T., Tabuchi, Y., Kobayashi, R., Koeduka, T. and Hiratake, J.
  • 雑誌名: Tetrahedron Letters 巻: 58 号: 38 ページ: 3700-3703
  • DOI: 10.1016/j.tetlet.2017.08.019
  • 査読あり
• [雑誌論文] An adenylyl cyclase with a phosphodiesterase domain in basal plants with a motile sperm system (2017)
  • 著者名/発表者名: Kasahara, M., Suetsugu, N., Urano, Y., Yamamoto, C., Ohmori, M., Takada, Y., Okuda, S., Nishiyama, T., Sakayama, H., Kohchi, T., and Takahashi, F.
  • 雑誌名: Sci. Rep. 巻: 6 号: 6 ページ: 39232-39232
  • DOI: 10.1080/09168451.2017.1285688
  • 査読あり / オープンアクセス
• [雑誌論文] Biosynthesis of volatile terpenes that accumulate in the secretory cavities of young leaves of Japanese pepper (<i>Zanthoxylum piperitum</i>): Isolation and functional characterization of monoterpene and sesquiterpene synthase genes (2017)
  • 著者名/発表者名: Fujita, Y., Koeduka, T., Aida, M., Suzuki, H., Iijima, Y., & Matsui, K.
  • 雑誌名: Ｐｌａｎｔ Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ 巻: 34 号: 1 ページ: 17-28
  • DOI: 10.5511/plantbiotechnology.16.1231a
  • NAID: 130005519607
  • ISSN: 1342-4580, 1347-6114
  • 査読あり / オープンアクセス / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Acrolein-detoxifying isozymes of glutathione transferase in plants. (2017)
  • 著者名/発表者名: Mano, J., Ishibashi, A., Muneuchi, H., Morita, C., Sakai, H., Biswas, Md. S., Koeduka, T. and Kitajima, S.
  • 雑誌名: Planta 巻: 245 号: 2 ページ: 255-264
  • DOI: 10.1007/s00425-016-2604-5
  • 査読あり / 国際共著 / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Characterization of an O-methyltransferase specific to guaiacol-type benzenoids from the flowers of loquat (Eriobotrya japonica) (2016)
  • 著者名/発表者名: Koeduka, T., Kajiyama, M., Furuta, T., Suzuki, H., Tsuge, T. and Matsui, K.
  • 雑誌名: Journal of Bioscience and Bioengineering 巻: 122 号: 6 ページ: 679-684
  • DOI: 10.1016/j.jbiosc.2016.06.012
  • NAID: 40021044912
  • 査読あり / 国際共著 / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Direct evidence of specific localization of sesquiterpenes and marchantin A in oil body cells of Marchantia polymorpha L.. (2016)
  • 著者名/発表者名: Tanaka, M., Esaki, T., Kenmoku, H., Koeduka, K., Kiyoyama, Y., Masujima, T., Asakawa, Y. and Matsui, K.
  • 雑誌名: Phytochemistry 巻: 130 ページ: 77-84
  • DOI: 10.1016/j.phytochem.2016.06.008
  • 査読あり
• [雑誌論文] Benzenoid biosynthesis in the flowers of Eriobotrya japonica: molecular cloning and functional characterization of p-methoxybenzoic acid carboxyl methyltransferase. (2016)
  • 著者名/発表者名: Koeduka, T., Kajiyama, M., Suzuki, H., Furuta, T., Tsuge, T. and Matsui, K.
  • 雑誌名: Planta 巻: 244 号: 3 ページ: 725-736
  • DOI: 10.1007/s00425-016-2542-2
  • 査読あり / 国際共著 / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Arabidopsis lipoxygenase 2 is essential for formation of green leaf volatiles and five-carbon volatiles (2016)
  • 著者名/発表者名: S. Mochizuki, K. Sugimoto, T. Koeduka, K. Matsui
  • 雑誌名: FEBS Letters 巻: 590 号: 7 ページ: 1017-1027
  • DOI: 10.1002/1873-3468.12133
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Biochemical characterization of allene oxide syntheses from the liverwort Marchantia polymorphs and green micro algae klebsormidium flaccid provides insight into the evolutionary divergence of the plant CYP74 family (2015)
  • 著者名/発表者名: Koeduka T, Ishizaki K, Mwenda CM, Hori K, Sasaki-Sekimoto Y, Ohta H, Kohchi T, Matsui K
  • 雑誌名: Planta 巻: 242 号: 5 ページ: 427-443
  • DOI: 10.1007/s00425-015-2355-8
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [学会発表] Biosynthesis of volatile terpenes that accumulate in the secretory cavities of young Japanese pepper (Zanthoxylum piperitum) leaves. (2018)
  • 著者名/発表者名: Koeduka T, Fujita Y, Takaishi M, Aida M, Iijima Y, Matsui K
  • 学会等名: Gordon Research Conferences-Plant Volatiles
  • 国際学会
• [学会発表] サンショウ油胞特異的に蓄積する揮発性テルペンの生成に関する研究 (2017)
  • 著者名/発表者名: 肥塚崇男、藤田芳勧、飯島陽子、相田光宏、鈴木秀幸、松井健二
  • 学会等名: 日本農芸化学会2017年度大会
  • 発表場所: 京都府京都市 京都女子大学
  • 年月日: 2017-03-17
• [学会発表] ショウブ由来レスベラトロールO-メチル基転移酵素の機能解析 (2017)
  • 著者名/発表者名: 肥塚崇男, 畑田珠希, 鈴木秀幸, 鈴木史朗, 松井健二
  • 学会等名: 第35回日本植物細胞分子生物学会大会
• [学会発表] 植物の進化とみどりの香り生成能の獲得 (2017)
  • 著者名/発表者名: 肥塚崇男, 松井健二
  • 学会等名: イメージング研究会 第九回光塾
• [学会発表] フェニルプロペン香気成分の生合成に関わるモノリグノールアセチル化酵素遺伝子の単離と機能解析 (2016)
  • 著者名/発表者名: 肥塚崇男、鈴木史朗、飛松裕基、宮本託志、梅澤俊明、松井健二
  • 学会等名: 第61回 リグニン討論会
  • 発表場所: 京都府宇治市 京都大学
  • 年月日: 2016-10-27
• [学会発表] ビワの揮発性ベンゼノイド生合成に関与するカルボン酸メチル化酵素の機能解析 (2016)
  • 著者名/発表者名: 肥塚崇男、梶山眞未、望月智史、古田巧、鈴木秀幸、柘植知彦、松井健二
  • 学会等名: 第34回日本植物細胞分子生物学会
  • 発表場所: 長野県上田市 信州大学
  • 年月日: 2016-09-01
• [学会発表] 植物香気成分の多様性と生合成酵素の機能進化 (2016)
  • 著者名/発表者名: 肥塚崇男
  • 学会等名: 日本農芸化学会中四国支部 第23回若手シンポジウム（第8回農芸化学の未来開拓セミナー）
  • 発表場所: 岡山県岡山市 岡山大学
  • 招待講演
• [学会発表] The origin and evolution of plant CYP74 superfamily involved in oxylipin biosynthesis (2015)
  • 著者名/発表者名: Koeduka T, Ishizaki K, Mwenda CM, Hori K, Nishihama R, Sasaki-Sekimoto Y, Ohta H, Kohchi T, Matsui K
  • 学会等名: 6th Asian Symposium on Plant Lipids
  • 発表場所: シンガポール、シンガポール共和国
  • 年月日: 2015-12-02
  • 国際学会
• [学会発表] 脂肪酸ヒドロペルオキシドを基質とするCYP74ファミリーの分子進化 (2015)
  • 著者名/発表者名: 肥塚崇男、石崎公庸、Cynthia Mugo Mwenda、堀孝一、佐々木(関本)結子、太田啓之、河内孝之、松井健二
  • 学会等名: 第33回 植物分子細胞生物学会
  • 発表場所: 東京都文京区 東京大学弥生キャンパス
  • 年月日: 2015-08-09