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アニオン交換による求核触媒活性化を利用した位置選択的分子変換

研究課題

研究課題/領域番号 15K18827
研究種目

若手研究(B)

配分区分基金
研究分野 化学系薬学
研究機関京都大学

研究代表者

上田 善弘  京都大学, 化学研究所, 助教 (90751959)

研究期間 (年度) 2015-04-01 – 2017-03-31
研究課題ステータス 完了 (2016年度)
配分額 *注記
4,160千円 (直接経費: 3,200千円、間接経費: 960千円)
2016年度: 2,080千円 (直接経費: 1,600千円、間接経費: 480千円)
2015年度: 2,080千円 (直接経費: 1,600千円、間接経費: 480千円)
キーワード求核触媒 / カウンターアニオン / 位置選択性 / 有機化学 / 有機分子触媒 / アシル化 / 不斉非対称化 / 合成化学 / 糖 / ポリアミン
研究成果の概要

触媒活性中間体のカウンターアニオンを考慮した反応性の定量的な解析に基づき、糖類の触媒制御による位置選択的アシル化反応の触媒サイクル活性化に成功した。これまで、10 mol%以上の触媒量を必要としていた反応において、0.1 mol%以下まで触媒量を低減化することが可能となった。本反応系は種々の置換ベンゾイル基の導入に適用可能であり、配糖体天然物合成に有用な反応系と言える。また、活性中間体の反応性を精査することで、これまで未報告の位置選択的官能基変換を実現した。

報告書

(3件)
  • 2016 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2015 実施状況報告書
  • 研究成果

    (23件)

すべて 2017 2016 2015

すべて 雑誌論文 (10件) (うち国際共著 2件、 査読あり 10件、 オープンアクセス 2件、 謝辞記載あり 5件) 学会発表 (13件) (うち国際学会 8件、 招待講演 1件)

  • [雑誌論文] Organocatalytic Chemoselective Monoacylation of 1,n-Linear Disulfonamides2017

    • 著者名/発表者名
      Keisuke Yoshida, Atsushi Hirata, Hisashi Hashimoto, Ayumi Imayoshi, Yoshihiro Ueda, Takumi Furuta, Takeo Kawabata
    • 雑誌名

      Tetrahedron Letters

      巻: 58 号: 11 ページ: 1030-1033

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2017.01.039

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Total Synthesis of Ellagitannins <i>via</i> Sequential Site-Selective Functionalization of Unprotected D-Glucose2017

    • 著者名/発表者名
      Hironori Takeuchi, Yoshihiro Ueda, Takumi Furuta, Takeo Kawabata
    • 雑誌名

      CHEMICAL & PHARMACEUTICAL BULLETIN

      巻: 65 号: 1 ページ: 25-32

    • DOI

      10.1248/cpb.c16-00436

    • NAID

      130005187627

    • ISSN
      0009-2363, 1347-5223
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] 最終段階位置選択的アシル化に基づく配糖体天然物の全合成2016

    • 著者名/発表者名
      Yoshihiro Ueda
    • 雑誌名

      薬学雑誌

      巻: 136 号: 12 ページ: 1631-1639

    • DOI

      10.1248/yakushi.16-00186

    • NAID

      130005170248

    • ISSN
      0031-6903, 1347-5231
    • 年月日
      2016-12-01
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Organocatalytic Site-Selective Acylation of Avermectin B<sub>2a</sub>, a Unique Endectocidal Drug2016

    • 著者名/発表者名
      Takeshi Yamada, Koh Suzuki, Tomoyasu Hirose, Takumi Furuta, Yoshihiro Ueda, Takeo Kawabata, Satoshi Omura and Toshiaki Sunazuka
    • 雑誌名

      CHEMICAL & PHARMACEUTICAL BULLETIN

      巻: 64 号: 7 ページ: 856-864

    • DOI

      10.1248/cpb.c16-00205

    • NAID

      130005160046

    • ISSN
      0009-2363, 1347-5223
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Organocatalytic Site-Selective Acylation of 10-Deacetylbaccatin III2016

    • 著者名/発表者名
      Yanagi Masanori, Ryo Ninomiya, Yoshihiro Ueda, Takumi Furuta, Takeshi Yamada, Toshiaki Sunazuka, Takeo Kawabata
    • 雑誌名

      CHEMICAL & PHARMACEUTICAL BULLETIN

      巻: 64 号: 7 ページ: 907-912

    • DOI

      10.1248/cpb.c16-00037

    • NAID

      130005160042

    • ISSN
      0009-2363, 1347-5223
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス / 国際共著
  • [雑誌論文] Catalyst-controlled regiodivergent vinylogous aza-Morita-Baylis-Hillman reactions2016

    • 著者名/発表者名
      Hyakutake, R.; Gondo, N.; Ueda, Y.; Yoshimura, T.; Furuta, T.; Kawabata, T.
    • 雑誌名

      Tetrahedron Lett.

      巻: 57 号: 12 ページ: 1321-1324

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2016.02.029

    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] Insights into the Molecular Recognition Process in Organocatalytic Chemoselective Monoacylation of 1,5-Pentanediol2016

    • 著者名/発表者名
      Ayumi Imayoshi, Masahiro Yamanaka, Makoto Sato, Keisuke Yoshida, Takumi Furuta, Yoshihiro Ueda and Takeo Kawabata
    • 雑誌名

      Advanced Synthesis and Catalysis

      巻: - 号: 8 ページ: 1337-1344

    • DOI

      10.1002/adsc.201600010

    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Organocatalytic Site-Selective Acylation of Carbohydrates and Polyol Compounds2016

    • 著者名/発表者名
      Yoshihiro Ueda, Takeo Kawabata
    • 雑誌名

      Topics in Current Chemistry

      巻: 372 ページ: 203-231

    • DOI

      10.1007/128_2015_662

    • ISBN
      9783319263311, 9783319263335
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Final-stage site-selective acylation for the total syntheses of multifidosides A-C by organocatalysis2015

    • 著者名/発表者名
      Ueda, Y.; Furuta, T.; Kawabata, T.
    • 雑誌名

      Angew. Chem. Int. Ed.

      巻: 54 号: 41 ページ: 12134-12138

    • DOI

      10.1002/anie.201504729

    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Total synthesis of ellagitannins through regioselective sequential functionalization of unprotected glucose2015

    • 著者名/発表者名
      H. Takeuchi, K. Mishiro, Y. Ueda, Y. Fujimori, T. Furuta, T. Kawabata
    • 雑誌名

      Angewandte Chemie International Edition

      巻: in press 号: 21 ページ: 6177-6180

    • DOI

      10.1002/anie.201500700

    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [学会発表] 鎖状1,n-ジスルホンアミドの鎖長識別モノアシル化2017

    • 著者名/発表者名
      橋本 悠、吉田圭佑、平田篤志、上田善弘、古田 巧、川端猛夫
    • 学会等名
      日本薬学会第137年会
    • 発表場所
      仙台、仙台国際センター・東北大学川内地区
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] Mechanistic Insight into Organocatalytic Enantioselective Discrimination of Axially Chiral Diamines2016

    • 著者名/発表者名
      Atsushi Hirata, Keizo Kan, Valluru Krishna Reddy, Sokeirik Yasser, Yoshihiro Ueda, Takumi Furuta, Takeo Kawabata
    • 学会等名
      Molecular Chirality Asia 2016
    • 発表場所
      Knowledge Capital Congres Convention Center, Osaka
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] 位置選択的アシル化の触媒サイクル活性化と糖類の脱酸素化への応用2016

    • 著者名/発表者名
      上田善弘、柳 正致、今吉亜由美、二宮 良、古田 巧、川端猛夫
    • 学会等名
      第14回次世代を担う有機化学シンポジウム
    • 発表場所
      東京、日本薬学会長井記念ホール
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] 最終段階位置選択的アシル化に基づく配糖体天然物の全合成2016

    • 著者名/発表者名
      上田善弘
    • 学会等名
      第66回日本薬学会近畿支部総会・大会
    • 発表場所
      大阪、大阪薬科大学
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] 基質認識型触媒を用いた σ-対称トリアミン誘導体の遠隔位不斉非対称化2016

    • 著者名/発表者名
      平田篤志、吉田圭佑、上田善弘、古田 巧、川端猛夫
    • 学会等名
      第66回日本薬学会近畿支部総会・大会
    • 発表場所
      大阪、大阪薬科大学
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] Short-Step Synthesis of 4-Deoxy Sugars2016

    • 著者名/発表者名
      Ryo Ninomiya, Masanori Yanagi, Yoshihiro Ueda, Takumi Furuta, Takeo Kawabata
    • 学会等名
      The 10th International Symposium on Integrated Synthesis
    • 発表場所
      Awaji Yumebutai International Conference Center, Hyogo
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Counter-Ion-Controlled Reactivity of Acylpyridinium Ion Intermediate in Organocatalytic Site-Selective Acylation2016

    • 著者名/発表者名
      Yoshihiro Ueda, Masanori Yanagi, Ayumi Imayoshi, Takumi Furuta, Takeo Kawabata
    • 学会等名
      The 10th International Symposium on Integrated Synthesis
    • 発表場所
      Awaji Yumebutai International Conference Center, Hyogo
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Final-Stage Site-Selective Acylation for the Total Syntheses of Multifidosides A-C by Organocatalysis2015

    • 著者名/発表者名
      Yoshihiro Ueda, Takumi Furuta, Takeo Kawabata
    • 学会等名
      2015 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies
    • 発表場所
      Honolulu
    • 年月日
      2015-12-19
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Final-Stage Site-Selective Acylation for the Total Syntheses of Multifidosides A-C2015

    • 著者名/発表者名
      Yoshihiro Ueda, Takumi Furuta, Takeo Kawabata
    • 学会等名
      The 13th International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry
    • 発表場所
      Rihga Royal Hotel Kyoto
    • 年月日
      2015-11-10
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] 最終段階位置選択的アシル化に基づく配糖体天然物の全合成2015

    • 著者名/発表者名
      上田善弘、古田 巧、川端猛夫
    • 学会等名
      第65回 日本薬学会近畿支部総会・大会
    • 発表場所
      大阪大谷大学
    • 年月日
      2015-10-17
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] Organocatalytic Site-selective Acylation of Polyol Natural Products2015

    • 著者名/発表者名
      Masanori Yanagi, Yoshihiro Ueda, Takumi Furuta, and Takeo Kawabata
    • 学会等名
      The 3rd International Symposium on Process Chemistry
    • 発表場所
      Kyoto International Conference Center
    • 年月日
      2015-07-15
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] otal Syntheses of Multifidoside A-C: Application of Predictable Catalytic Regioselective Acylation of Glucosides at Final Stage2015

    • 著者名/発表者名
      Yoshihiro Ueda, Takumi Furuta, and Takeo Kawabata
    • 学会等名
      The 39th Naito Conference: The chemstry of organocatalysts
    • 発表場所
      CATREAISE Gateaux Kingdom SAPPORO
    • 年月日
      2015-07-08
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Counter-Anion-Controlled Reactivity and Selectivity in Organocatalytic Acylation of Carbohydrates2015

    • 著者名/発表者名
      Yoshihiro Ueda, Masanori Yanagi, Ayumi Tsuda, Takumi Furuta, Takeo Kawabata
    • 学会等名
      第10回 有機元素セミナー
    • 発表場所
      京都大学 宇治キャンパス
    • 年月日
      2015-06-08
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 国際学会

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公開日: 2015-04-16   更新日: 2018-03-22  

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