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ヘリセンのラセン不斉は有効な不斉反応場となりうるか?

研究課題

研究課題/領域番号 15K18835
研究種目

若手研究(B)

配分区分基金
研究分野 化学系薬学
研究機関岩手医科大学

研究代表者

辻原 哲也  岩手医科大学, 薬学部, 助教 (10468316)

研究期間 (年度) 2015-04-01 – 2017-03-31
研究課題ステータス 完了 (2016年度)
配分額 *注記
3,770千円 (直接経費: 2,900千円、間接経費: 870千円)
2016年度: 1,040千円 (直接経費: 800千円、間接経費: 240千円)
2015年度: 2,730千円 (直接経費: 2,100千円、間接経費: 630千円)
キーワードヘリセン / 不斉リン配位子 / Miyazaki-Newman-Kwart転位 / 硫黄官能基化ヘリセン / 光学分割 / チアヘリセン / 不斉触媒 / ヘリセンチオール / [7]チアヘリセン / ホスフィナイト / 不斉配位子 / パラジウム / 不斉アリル位アルキル化
研究成果の概要

本研究では、[6]ヘリセンのラセン不斉をキラル源とするホスフィナイト配位子の合成と触媒的不斉反応において触媒活性評価を行った。また、新たな触媒創製を指向した基盤化合物として1位硫黄官能基化[6]ヘリセンの合成、そしてその光学分割および官能基変換を行った。また、光学的に純粋な[7]チアヘリセンの合成も達成した。1位に硫黄官能基を有する[6]ヘリセンはこれまでに合成例はなく、本研究で得られた光学的に純粋な1位硫黄官能基化[6]ヘリセンは今後触媒的不斉合成や材料化学の分野での応用が期待される。

報告書

(3件)
  • 2016 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2015 実施状況報告書
  • 研究成果

    (6件)

すべて 2017 2016 2015

すべて 雑誌論文 (2件) (うち査読あり 2件) 学会発表 (4件) (うち国際学会 1件)

  • [雑誌論文] Nickel-Catalyzed Construction of Chiral 1-[6]Helicenols and Application in the Synthesis of [6]Helicene-Based Phosphinite Ligands2016

    • 著者名/発表者名
      Tsujihara, Tetsuya; Inada-Nozaki, N.; Takehara, T.; Zhou, D.-Y.; Suzuki, T.; Kawano, T.
    • 雑誌名

      European Journal of Organic Chemistry

      巻: ー 号: 29 ページ: 4948-4952

    • DOI

      10.1002/ejoc.201600677

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Efficient Enantioselective Synthesis of Oxahelicenes Using Redox/Acid Cooperative Catalysts2016

    • 著者名/発表者名
      Sako, Makoto; Takeuchi, Y.; Tsujihara, Tetsuya; Kodera, J.; Kawano, T.; Takizawa, S.; Sasai, H.
    • 雑誌名

      Journal of the American Chemical Society

      巻: 138 号: 36 ページ: 11481-11484

    • DOI

      10.1021/jacs.6b07424

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] ヘリセン型不斉触媒創製を指向した1-[6]ヘリセンチオール誘導体の合成2017

    • 著者名/発表者名
      辻原哲也、佐々木歩美、遠藤沙耶香、山髙裕毅、鈴木健之、河野富一
    • 学会等名
      日本薬学会第137年会
    • 発表場所
      東北大学(仙台)
    • 年月日
      2017-03-27
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] Vanadium (V)-Catalyzed Enantioselective Synthesis of Oxa[9]helicene2016

    • 著者名/発表者名
      Sako, Makoto; Takizawa, S.; Takeuchi, Y.; Tsujihara, Tetsuya; Ichinose, K.; Kodera, J.; Yoneyama, S.; Kawano, T.; Sasai, H.
    • 学会等名
      Molecular Chirality Asia 2016
    • 発表場所
      Knowledge Capital Congres Convention Center (Osaka)
    • 年月日
      2016-04-20
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] ヘリセン型ホスフィナイト配位子の開発2015

    • 著者名/発表者名
      辻原哲也、野﨑奈央、城内亜沙子、佐藤ゆう美、鈴木健之、畠中 稔、河野富一
    • 学会等名
      第54 回日本薬学会東北支部大会
    • 発表場所
      岩手医科大学(岩手・矢巾町)
    • 年月日
      2015-09-26
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] Ni 触媒を用いるアルキニルシクロヘキサジエノンの還元的環化反応2015

    • 著者名/発表者名
      佐藤成朗、岩渕杏子、留場守穂、辻原哲也、河野富一
    • 学会等名
      第54 回日本薬学会東北支部大会
    • 発表場所
      岩手医科大学(岩手・矢巾町)
    • 年月日
      2015-09-26
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書

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公開日: 2015-04-16   更新日: 2018-03-22  

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