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アゾール類の多様な誘導体合成法の開発と機能性化合物合成への応用

研究課題

研究課題/領域番号 15K18840
研究種目

若手研究(B)

配分区分基金
研究分野 化学系薬学
研究機関近畿大学

研究代表者

中村 光  近畿大学, 薬学部, 助教 (50706629)

研究期間 (年度) 2015-04-01 – 2019-03-31
研究課題ステータス 完了 (2018年度)
配分額 *注記
4,030千円 (直接経費: 3,100千円、間接経費: 930千円)
2017年度: 1,430千円 (直接経費: 1,100千円、間接経費: 330千円)
2016年度: 1,300千円 (直接経費: 1,000千円、間接経費: 300千円)
2015年度: 1,300千円 (直接経費: 1,000千円、間接経費: 300千円)
キーワード転位反応 / 複素環合成 / テトラゾール / インドール / ベンゾフラン / 複素環 / 超原子価ヨウ素試薬 / 有機合成化学 / 複素環化合物
研究成果の概要

含窒素複素環化合物は天然に広く存在し、医農薬品における重要な部分構造であるため、その効率的合成法の開発は重要である。本申請研究では、転位反応を利用した1,5-二置換テトラゾールと3-アシルインドールの合成に取り組み、各々新たな合成法を報告した。1,5-二置換テトラゾールの合成では室温条件下ケトキシムからBeckmann転位が進行する反応条件を見出した。本手法は官能基許容性にも優れ、多様な1,5-二置換テトラゾール類の合成を行えることを明らかにした。またカルコン類の転位反応を利用した3-アシルインドールの合成では、フリーデル-クラフツ反応では収率が低下するインドール類の合成を行うことができた。

研究成果の学術的意義や社会的意義

本申請研究では、医薬品などに含まれる化合物の骨格を温和な反応条件下で合成する新規手法の開発に取り組んだ。医薬品を大型のスケールで合成を行う際には、手間や費用だけでなく安全面を考慮する必要がある。今回合成を行ったテトラゾール類は、爆発性を保有することが知られている化合物であり、加熱を必要とする条件で合成を避けることが望ましい。従来法の多くは加熱による反応を利用していたが、今回開発した反応条件では、室温で目的のテトラゾール類を合成することができたため、医薬品の原料などを安全に合成する手法として応用することが期待される。

報告書

(5件)
  • 2018 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2017 実施状況報告書
  • 2016 実施状況報告書
  • 2015 実施状況報告書
  • 研究成果

    (31件)

すべて 2018 2017 2016 2015

すべて 雑誌論文 (8件) (うち査読あり 8件、 オープンアクセス 1件、 謝辞記載あり 1件) 学会発表 (23件) (うち国際学会 1件)

  • [雑誌論文] Hypervalent Iodine-Mediated Beckmann Rearrangement of Ketoximes2018

    • 著者名/発表者名
      Oishi, Ryohei; Segi, Kazutoshi; Hamamoto, Hiromi; Nakamura, Akira; Maegawa, Tomohiro; Miki, Yasuyoshi
    • 雑誌名

      Synlett

      巻: 29 号: 11 ページ: 1465-1468

    • DOI

      10.1055/s-0037-1609686

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書 2017 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Direct Synthesis of Chalcones from Anilides with Phenyl Vinyl Ketones by Oxidative Coupling through C-H Bond Activation2018

    • 著者名/発表者名
      Maegawa, Tomohiro; Mizui, Ryota; Urasaki, Miki; Fujimura, Kazuma; Nakamura, Akira; Miki, Yasuyoshi
    • 雑誌名

      ACS Omega

      巻: 3 号: 5 ページ: 5375-5381

    • DOI

      10.1021/acsomega.8b00594

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Dehydroxymethyl Bromination of Alkoxybenzyl Alcohols Using a Hypervalent Iodine Reagent and Lithium Bromide2018

    • 著者名/発表者名
      Ayako Shibata, Sara Kitamoto,Kazuma Fujimura, Yuuka Hirose, Hiromi Hamamoto, Akira Nakamura, Yasuyoshi Miki, Tomohiro Maegawa
    • 雑誌名

      Synlett

      巻: 29 号: 17 ページ: 2275-2278

    • DOI

      10.1055/s-0037-1610980

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] A mild method for synthesizing carboxylic acids by oxidation of aldoximes using hypervalent iodine reagents2018

    • 著者名/発表者名
      Nakamura Akira、Kanou Hodaka、Tanaka Junki、Imamiya Akira、Maegawa Tomohiro、Miki Yasuyoshi
    • 雑誌名

      Organic & Biomolecular Chemistry

      巻: 16 号: 4 ページ: 541-544

    • DOI

      10.1039/c7ob02858j

    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Construction of Azaisoflavone Derivatives by Hypervalent Iodine Reagent-Mediated Oxidative Rearrangement of 2’-Nitrochalcone2018

    • 著者名/発表者名
      Nakamura Akira、Takane Reo、Tanaka Junki、Morimoto Junya、Maegawa Tomohiro
    • 雑誌名

      HETEROCYCLES

      巻: 97 号: 2 ページ: 785-792

    • DOI

      10.3987/com-18-s(t)51

    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of 3-acylindoles by oxidative rearrangement of 2-aminochalcones using a hypervalent iodine reagent and cyclization sequence2017

    • 著者名/発表者名
      Nakamura Akira、Tanaka Satoshi、Imamiya Akira、Takane Reo、Ohta Chiaki、Fujimura Kazuma、Maegawa Tomohiro、Miki Yasuyoshi
    • 雑誌名

      Organic & Biomolecular Chemistry

      巻: 15 号: 32 ページ: 6702-6705

    • DOI

      10.1039/c7ob01536d

    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Transformation of Methylene Acetals to Bromoformates with a Combination of Trimethyl(phenylthio)silane and N-Bromosuccinimide2017

    • 著者名/発表者名
      Maegawa Tomohiro、Nogata Misa、Hirose Yuuka、Ohgami Shun、Nakamura Akira、Miki Yasuyoshi、Fujioka Hiromichi
    • 雑誌名

      The Journal of Organic Chemistry

      巻: 82 号: 14 ページ: 7608-7613

    • DOI

      10.1021/acs.joc.7b00776

    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Decarboxylative Halogenation of Indolecarboxylic Acids Using Hypervalent Iodine(III) Reagent and Its Application to the Synthesis of Polybromoindoles2015

    • 著者名/発表者名
      Hiromi Hamamoto, Hideaki Umemoto, Misako Umemoto, Chiaki Ohta, Emi Fujita, Akira Nakamura, Tomohiro Maegawa, Yasuyoshi Miki
    • 雑誌名

      Heterocycles

      巻: 91 号: 3 ページ: 561-572

    • DOI

      10.3987/com-14-13162

    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [学会発表] ケトキシムから1,5-二置換テトラゾールの合成反応の開発2018

    • 著者名/発表者名
      中村光,森下かんな,柳綾沙美,山下優哉,前川智弘
    • 学会等名
      日本プロセス化学会2018サマーシンポジウム
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] 超原子価ヨウ素試薬によるカルコンの転位を利用した3,4-二置換イソオキサゾールの合成2018

    • 著者名/発表者名
      中村光、木根燈子、上西春菜、嘉瀬泰仁、前川智弘
    • 学会等名
      第48回 複素環化学討論会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] One-pot Synthesis of 3-Acylindoles by Oxidative Rearrangement of 2-Aminochalcones Using a Hypervalent Iodine Reagent2018

    • 著者名/発表者名
      Akira Nakamura, Satoshi Tanaka, Reo Takane, Yasuyoshi Miki, Tomohiro Maegawa
    • 学会等名
      XXII International Conference on Organic Synthesis (22-ICOS)
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] カルコンの転位体から3,4-二置換イソオキサゾールへの変換反応の検討2018

    • 著者名/発表者名
      木根燈子、上西春菜、嘉瀬泰仁、中村 光、前川智弘
    • 学会等名
      第68回日本薬学会近畿支部総会・大会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] 2-ヒドロキシカルコンの転位反応を利用したベンゾフラン類の選択的合成研究2018

    • 著者名/発表者名
      中村光,今宮彰良,饒非,池上裕一朗,前川智弘
    • 学会等名
      第44回反応と合成の進歩シンポジウム
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] カルコンの転位反応を利用した3,4-二置換イソオキサゾール類の合成研究2018

    • 著者名/発表者名
      中村光,嘉瀬泰仁,木根燈子,上西春奈,前川智弘
    • 学会等名
      日本薬学会 第138回年会
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] 超原子価ヨウ素試薬による転位を利用した3-アシルベンゾフランの合成2017

    • 著者名/発表者名
      中村 光、〇今宮彰良、坂井田楓、三木康義、前川智弘
    • 学会等名
      日本薬学会第137年会
    • 発表場所
      東北大学(仙台)
    • 年月日
      2017-03-26
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [学会発表] トリメチルシリルアジドを用いた転位による1,5-二置換テトラゾールの合成2017

    • 著者名/発表者名
      〇中村 光、柳綾沙美、森下かんな、前川智弘
    • 学会等名
      日本薬学会第137年会
    • 発表場所
      東北大学(仙台)
    • 年月日
      2017-03-25
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [学会発表] カルコンの転位反応を利用した複素環の新規合成法開発2017

    • 著者名/発表者名
      中村 光、田中智士、今宮彰良、坂井田楓、高子怜大、三木康義、前川智弘
    • 学会等名
      第15回次世代を担う有機化学シンポジウム
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] Beckmann型の転位反応を利用した1,5-二置換テトラゾール類の合成研究2017

    • 著者名/発表者名
      中村 光、柳綾沙美、森下かんな、前川智弘
    • 学会等名
      第67回 日本薬学会近畿支部総会・大会
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] 2-ヒドロキシカルコンの転位反応を用いるベンゾフランの合成研究2017

    • 著者名/発表者名
      中村光,今宮彰良,坂井田楓,三木康義,前川智弘
    • 学会等名
      日本プロセス化学会2017サマーシンポジウム
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] カルコンの超原子価ヨウ素試薬による転位反応を利用したベンゾフラン合成2017

    • 著者名/発表者名
      中村光,今宮彰良,坂井田楓,谷上絢一,三木康義,前川智弘
    • 学会等名
      第37回有機合成若手セミナー
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] ケトキシムの転位反応を利用した 1,5-二置換テトラゾールの合成研究2017

    • 著者名/発表者名
      中村光, 柳綾沙美, 森下かんな, 前川智弘
    • 学会等名
      第47回複素環化学討論会
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] カルコンの転位反応を利用したベンゾフラン合成研究2016

    • 著者名/発表者名
      中村 光、〇今宮彰良、坂井田楓、三木康義、前川智弘
    • 学会等名
      第66回 日本薬学会近畿支部総会・大会
    • 発表場所
      大阪薬科大学(大阪)
    • 年月日
      2016-10-15
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [学会発表] PhI(OAc)2とSOCl2を用いたaminochalconeのクロロメトキシ化反応および分子内環化によるindole環構築への応用2016

    • 著者名/発表者名
      〇前川智弘,岡村杏子,服部翔,中村光,濱本博三,三木康義
    • 学会等名
      第46回 複素環化学討論会
    • 発表場所
      金沢歌劇座(石川)
    • 年月日
      2016-09-27
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [学会発表] Synthesis of 2-acylindoles via chloromethoxylation of 2-amino chalcone2016

    • 著者名/発表者名
      〇前川智弘,中村光,三木康義
    • 学会等名
      252nd American Chemical Society National Meeting
    • 発表場所
      Philadelphia (USA)
    • 年月日
      2016-08-24
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [学会発表] 超原子価ヨウ素試薬を用いたカルコンのクロロメトキシ化反応とそれを利用したインドール合成2016

    • 著者名/発表者名
      〇前川智弘,岡村杏子,服部翔,中村光,濱本博三,三木康義
    • 学会等名
      日本プロセス化学会 2016サマーシンポジウム
    • 発表場所
      名古屋国際会議場(名古屋)
    • 年月日
      2016-07-28
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [学会発表] メチレンアセタールからブロモホルメートへの変換反応2016

    • 著者名/発表者名
      前川智弘、〇野方美沙、中村光、藤岡弘道
    • 学会等名
      日本薬学会第136年会
    • 発表場所
      パシフィコ横浜
    • 年月日
      2016-03-29
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] O,P-アセタールを利用した分子内環化とHWE反応によるイソクロマン誘導体の合成2016

    • 著者名/発表者名
      前川智弘、〇山本晃平、大竹和樹、中村 光、藤岡弘道
    • 学会等名
      日本薬学会第136年会
    • 発表場所
      パシフィコ横浜
    • 年月日
      2016-03-29
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] 2-アミノカルコンの転位反応を利用するone-potインドール合成法の開発2016

    • 著者名/発表者名
      〇中村 光、田中智士、高子怜大、前川智弘、三木康義
    • 学会等名
      日本薬学会第136年会
    • 発表場所
      パシフィコ横浜
    • 年月日
      2016-03-28
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] 2-TMSCH2-tetrazoleを利用した2,5-二置換tetrazole誘導体の合成2015

    • 著者名/発表者名
      〇中村 光、前川智弘、三木康義、大中卓也、梅本英彰
    • 学会等名
      第41回反応と合成の進歩シンポジウム
    • 発表場所
      大阪 近畿大学
    • 年月日
      2015-10-27
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] 2-アミノカルコンのクロロメトキシ化反応と続く2-アシルインドールへの変換2015

    • 著者名/発表者名
      〇前川智弘、岡村杏子、服部 翔、中村 光、三木康義
    • 学会等名
      第65回日本薬学会近畿支部大会
    • 発表場所
      大阪 大谷大学
    • 年月日
      2015-10-17
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] 超原子価ヨウ素試薬を用いたアルドキシムのカルボン酸への変換反応2015

    • 著者名/発表者名
      中村 光、〇加納穂嵩、瀬木良俊、三木康義、前川智弘
    • 学会等名
      第65回日本薬学会近畿支部大会
    • 発表場所
      大阪 大谷大学
    • 年月日
      2015-10-17
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書

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公開日: 2015-04-16   更新日: 2020-03-30  

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