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C-H結合活性化を用いた新規フラーレン及びその部分骨格を有するn型半導体の開発(国際共同研究強化)

研究課題

研究課題/領域番号 15KK0180
研究種目

国際共同研究加速基金(国際共同研究強化)

配分区分基金
研究分野 合成化学
研究機関東北大学

研究代表者

金 鉄男  東北大学, 理学研究科, 准教授 (80431493)

研究協力者 包 明  大連理工大学, 精細化工国家重点実験室, 教授
研究期間 (年度) 2016 – 2018
研究課題ステータス 完了 (2018年度)
配分額 *注記
13,260千円 (直接経費: 10,200千円、間接経費: 3,060千円)
キーワードπ拡張縮環骨格 / 官能基化フラーレン / 一電子酸化反応 / C-H結合変換 / フラーレン部分骨格 / C-H結合活性化 / Pd触媒反応 / ベンゾトリスチアゾール / ジベンゾカルバゾール / S,N-ヘテロアセン / キノイド構造 / n型半導体 / π拡張半導体
研究成果の概要

マンガン粉末の存在下ジブロミド反応剤とリチウム内包フラーレンの選択的環化反応の検討を行った。Pd(II)触媒の存在下チアゾールが連続的C-H結合活性化を経る三両化環化付加反応により、新規星型π拡張縮環化合物ベンゾトリスチアゾール誘導体を高効率的かつ高選択的に与えた。Pd(II)触媒の存在下、アルキンの末端にビフェニル基を有するオルトアルキニルアニリンの連続的環化反応により、ジベンゾカルバゾールが効率的に得られた。アルケンのタンデム型一電子酸化反応を用いた縮環π拡張反応の開発により、新奇なπ共役ジスピロ環やπ拡張縮合多環芳香族炭化水素(PAH)の効率的合成に成功した。

研究成果の学術的意義や社会的意義

本研究は、新規フラーレンの官能基化およびフラーレン部分骨格の構築に関する基礎研究と物質応用研究との連係による相乗効果を発揮させ、研究活動の実績を積み上げるとともに、国際的な緊密な研究交流を通じて信頼関係を築くことと、日本の高い学術的国際性を世界に示すところに意義がある。また、共同研究交流を通して、高いレベルの論文の研究成果を産出し、日本と中国の将来を担う若手研究者の交流を促進し、相手国の人材養成や基礎研究の振興に貢献するところに社会的意義がある。

報告書

(4件)
  • 2018 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2017 実施状況報告書
  • 2016 実施状況報告書
  • 研究成果

    (17件)

すべて 2019 2018 2017 2016 2011 その他

すべて 国際共同研究 (1件) 雑誌論文 (5件) (うち国際共著 3件、 査読あり 5件、 オープンアクセス 1件) 学会発表 (10件) (うち国際学会 3件、 招待講演 1件) 備考 (1件)

  • [国際共同研究] 大連理工大学(中国)2017

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [雑誌論文] Pd-Catalyzed Consecutive C-H Arylation Triggered Cyclotrimerization: Synthesis of Star-shaped Benzotristhiazoles and Benzotrisoxazoles2018

    • 著者名/発表者名
      Zhanqiang Xu, Kazuaki Oniwa, Hiromasa Kikuchi, Ming Bao, Yoshinori Yamamoto, Tienan Jin,* Masahiro Terada
    • 雑誌名

      Chem. Eur. J.

      巻: 24 号: 36 ページ: 9041-9050

    • DOI

      10.1002/chem.201801849

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] Pd-Catalyzed cascade cyclization of o-alkynylanilines via C-H/C-N bond cleavage leading to dibenzo[a,c]carbazoles2018

    • 著者名/発表者名
      Sheng Zhang, Hengmin Ma, Hon Eong Ho, Yoshinori Yamamoto, Ming Bao, Tienan Jin*
    • 雑誌名

      Org. Biomol. Chem.

      巻: 16 号: 29 ページ: 5236-5240

    • DOI

      10.1039/c8ob01386a

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] Synthesis and Properties of Dicyanomethylene-endcapped Thienopyrrole-based Quinoidal S,N-Heteroacenes2017

    • 著者名/発表者名
      Hua Jiang, Kazuaki Oniwa, Zhanqiang Xu, Ming Bao, Yoshinori Yamamoto, Tienan Jin
    • 雑誌名

      Bull. Chem. Soc. Jpn.

      巻: 90 号: 7 ページ: 789-797

    • DOI

      10.1246/bcsj.20170083

    • NAID

      130005773705

    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] Comparative Study of Single and Dual Gain-Narrowed Emission in Thiophene/Furan/Phenylene Co-Oligomer Single Crystals2017

    • 著者名/発表者名
      Hui Shang, Hidekazu Shimotani, Susumu Ikeda, Thangavel Kanagasekaran, Kazuaki Oniwa, Tienan Jin, Naoki Asao, Yoshinori Yamamoto, Hiroyuki Tamura, Kenta Abe, Miyuki Kanno, Masayuki Yoshizawa, Katsumi Tanigaki
    • 雑誌名

      J. Phys. Chem. C

      巻: 121 ページ: 2364-2368

    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Osmium evidence for synchronicity between a rise in atmospheric oxygen and Palaeoproterozoic deglaciation2011

    • 著者名/発表者名
      Sekine, Y., Suzuki, K., Senda, R., Tajika, E., Tada, R., Goto, K., Yamamoto, S., Ohkouchi, N., and Ogawa, N.O
    • 雑誌名

      Nature Communications 2

      巻: 502 号: 1 ページ: 502-502

    • DOI

      10.1038/ncomms1507

    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [学会発表] Pd触媒を用いたオルトアルキニルアニリンのC-Nとperi-C-H結合切断を経るタンデム型環化反応2019

    • 著者名/発表者名
      鈴木 真,金 鉄男,寺田 眞浩
    • 学会等名
      第99日本化学年会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] Oxidative Ring Expansion Reaction for Synthesis of 7-Membered Ring-fused π-Conjugated Polycycles2019

    • 著者名/発表者名
      Sheng Zhang, Tienan Jin, Masahiro Terada
    • 学会等名
      第99日本化学年会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] Pd-Catalyzed Dual C-H Activation of Bis-biaryl Alkynes and Biaryl Alkynes2018

    • 著者名/発表者名
      Tienan Jin, Yoshinori Yamamoto, Masahiro Terada
    • 学会等名
      The Fourth International Symposium on C-H Activation (ISCHA-4)
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] フルオレニリデンの一電子酸化反応を用いたπ拡張縮環化合物の合成2018

    • 著者名/発表者名
      金鉄男,山本嘉則
    • 学会等名
      第29回基礎有機化学討論会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] Pd-Catalyzed Homo-benzannulation of 4-Bromothiazoles for Synthesis of Benzotristhiazoles2017

    • 著者名/発表者名
      Zhanqiang Xu, Yoshinori Yamamoto, Tienan Jin
    • 学会等名
      日本化学会第97春季年会(2017)
    • 発表場所
      慶應義塾大学 日吉キャンパス
    • 年月日
      2017-03-16
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [学会発表] FeCl3-Mediated Oxidative Spirocyclization of Difluorenylidene Diarylethanes Leading to Dispiro[fluorene-9,5'-indeno[2,1-a]indene-10',9''-fluorene]s2017

    • 著者名/発表者名
      Tienan Jin, Jian Zhao, Zhanqiang Xu, Yoshinori Yamamoto
    • 学会等名
      the 19th IUPAC International Symposium on Organometallic Chemistry Directed Towards Organic Synthesis
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Pd-Catalyzed Homo-cyclotrimerization of 4-Bromothiazoles for Synthesis of Benzotristhiazoles2017

    • 著者名/発表者名
      Zhanqiang Xu, Tienan Jin, Masahiro Terada
    • 学会等名
      第64回有機金属化学討論会
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] N-Methyl Transfer Induced Copper-Mediated Oxidative Diamination of Alkynes2016

    • 著者名/発表者名
      Tienan Jin, Hon Eong Ho, Kazuaki Oniwa, Yoshinori Yamamoto
    • 学会等名
      第63回有機金属化学討論会
    • 発表場所
      早稲田大学西早稲田キャンパス
    • 年月日
      2016-09-14
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [学会発表] 新規C-H結合直接変換反応を用いた縮合多環式π共役骨格の構築2016

    • 著者名/発表者名
      金鉄男
    • 学会等名
      化学系学協会東北大会
    • 発表場所
      いわき明星大学
    • 年月日
      2016-09-10
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Oxidative aromatization of 9-([1,1'-biphenyl]-2-ylmethylene)-9H-fluorenes via spirocyclization and 1,2-aryl migration cascade for synthesis of polyaromatic hydrocarbons2016

    • 著者名/発表者名
      Tienan Jin, Xuan Zhang, Zhanqiang Xu, Yoshinori Yamamoto
    • 学会等名
      20th International Symposium on Homogeneous Catalysis (ISHCXX)
    • 発表場所
      Kyoto
    • 年月日
      2016-07-10
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [備考] 東北大学理学研究科化学専攻反応有機化学研究室

    • URL

      http://www.orgreact.sakura.ne.jp/index.html

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書

URL: 

公開日: 2016-10-04   更新日: 2020-03-30  

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