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ペプチドを基盤とする人工酵素創成を目指した反応場および分子認識場の設計と合成

研究課題

研究課題/領域番号 16350051
研究種目

基盤研究(B)

配分区分補助金
応募区分一般
研究分野 合成化学
研究機関東京工業大学

研究代表者

土井 隆行  東京工業大学, 大学院理工学研究科, 助教授 (90212076)

研究期間 (年度) 2004 – 2006
研究課題ステータス 完了 (2006年度)
配分額 *注記
15,700千円 (直接経費: 15,700千円)
2006年度: 4,100千円 (直接経費: 4,100千円)
2005年度: 4,100千円 (直接経費: 4,100千円)
2004年度: 7,500千円 (直接経費: 7,500千円)
キーワードコンビナトリアル合成 / 理論計算 / 固相合成 / 分子内Diels-Alder反応 / 環状アミン / 環状ペプチド / ポリアザ環状化合物 / カルポニル化 / パラジウム触媒 / アジリジン / 開環反応 / N-アルキル化 / ペプチドテザー / 計算科学 / 立体選択的合成 / 位置選択的合成
研究概要

(1)「ペプチドを基盤とする反応場の設計と合成:ペプチドテザーを用いる分子内Diels-Alder反応の開発」では,アスパラギン酸,トレオニンのジペプチドをペプチドテザーとして選定し,分子内Diels-Alder反応を検討した。その結果,通常の分子間の反応では位置選択性が全く発現しない1-メチレン-2-メチル-2-プロペノールエステルとアクリル酸エステルとの系において,このジペプチドテザーは位置および立体選択性を高く制御することを見出した。この結果は,MM2遷移状態モデルおよびPM3とDFT法を組み合わせた遷移状態構造の計算による予測と非常によく一致し,これらの計算手法がフレキシブルなペプチドテザーの設計に利用できることを示した。計算化学を主導とするジペプチドテザーの分子設計を行い,位置および立体化学を制御した分子内Diels-Alder反応の開発に成功した。
(2)「ペプチドを基盤とする分子認識場の設計と合成」において,
(2)-1「光学活性なポリアザ環状化合物の設計と合成」では,分子認識場を有するアザ環状化合物を設計し,N-置換アジリジンに対する位置選択的な解アルキル化を基盤とした合成法を開発した。特に大環状化合物の環化においてはN-ノシル化合物の分子内アルキル化が有効であることを明らかとし,9,12,15員環のポリアザ環状化合物の合成に成功した。
(2)-2「RGD残基を有する環状ペプチドのコンビナトリアル合成」では,分子認識能を有する環状ペプチドライブラリーを設計し,合成した。固相上に担持したヨウ化ベンジルアミンに対し,Fmoc-アミノ酸を順次縮合し,固相上でカルボニル化反応を行い,環状ペプチドの合成に成功した。この固相合成法を用い,3種類のヨウ化ベンジルアミン,4種類のペプチド,4種類の直鎖アミノ酸スペーサーの組み合わせからなる48化合物のコンビナトリアル合成を達成した。

報告書

(4件)
  • 2006 実績報告書   研究成果報告書概要
  • 2005 実績報告書
  • 2004 実績報告書
  • 研究成果

    (26件)

すべて 2006 2005 2004

すべて 雑誌論文 (26件)

  • [雑誌論文] A total synthesis of apratoxin A2006

    • 著者名/発表者名
      Doi, Takayuki
    • 雑誌名

      Organic Letters 8・3

      ページ: 531-534

    • NAID

      10021906534

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2006 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] A total synthesis of apratoxin A2006

    • 著者名/発表者名
      Takayuki Doi
    • 雑誌名

      Organic Letters 8(3)

      ページ: 531-534

    • NAID

      10021906534

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2006 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] A Formal Total Synthesis of Taxol Aided by an Automated Synthesizer,2006

    • 著者名/発表者名
      Takayuki Doi
    • 雑誌名

      Chemistry- An Asian Journal 1(3)

      ページ: 370-383

    • 関連する報告書
      2006 実績報告書
  • [雑誌論文] Solid-Phase Combinatorial Synthesis of Aeruginosin Derivatives and Their Biological Evaluation,2006

    • 著者名/発表者名
      Takayuki Doi
    • 雑誌名

      J. Comb. Chem. 8(4)

      ページ: 571-582

    • 関連する報告書
      2006 実績報告書
  • [雑誌論文] A Total Synthesis of Apratoxin A,2006

    • 著者名/発表者名
      Takayuki Doi
    • 雑誌名

      Org. Lett. 8(3)

      ページ: 531-534

    • NAID

      10021906534

    • 関連する報告書
      2006 実績報告書
  • [雑誌論文] Distinct Layered Structure with Density Modulation in Solid Phase Formed form B2 Phase of Banana Molecules,2006

    • 著者名/発表者名
      Sungmin Kang
    • 雑誌名

      Phys. Rev. E73

    • 関連する報告書
      2006 実績報告書
  • [雑誌論文] A total synthesis of spiruchostatin A.2006

    • 著者名/発表者名
      Takayuki Doi
    • 雑誌名

      Tetrahedron Lett. 47

      ページ: 1177-1180

    • NAID

      10020528667

    • 関連する報告書
      2005 実績報告書
  • [雑誌論文] Synthesis and Biological Evaluation of a Beauveriolide Analo gue Library.2006

    • 著者名/発表者名
      Kenichiro Nagai
    • 雑誌名

      J.Comb.Chem. 8

      ページ: 103-109

    • 関連する報告書
      2005 実績報告書
  • [雑誌論文] Regio- and stereocontrolled Diels-Alder reaction tethered by Asp-Thr dipeptide2005

    • 著者名/発表者名
      Doi, Takayuki
    • 雑誌名

      Chemical Communications 2005・39

      ページ: 4908-4910

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2006 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Synthesis of the AC ring of paclitaxel : Formation of the C ring by [3+2] cycloaddition with a preformed A ring2005

    • 著者名/発表者名
      Nakai, Kazuoki
    • 雑誌名

      Synlett 2005・5

      ページ: 866-868

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2006 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Novel unsymmetrical achiral banana-shaped molecules having different lengths of alkyl terminal chains2005

    • 著者名/発表者名
      Ogino, Kumiko
    • 雑誌名

      Chemistry Letters 34・3

      ページ: 450-451

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2006 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] A library synthesis of pyrazoles by azomethine Imine Cycloaddition to the polymer-supported vinylsulfone2005

    • 著者名/発表者名
      Fuchi, Nobuhiro
    • 雑誌名

      Chemistry Letters 34・3

      ページ: 438-439

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2006 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Regio-and stereocontrolled Diels-Alder reaction tethered by Asp-Thr dipeptide2005

    • 著者名/発表者名
      Takayuki Doi
    • 雑誌名

      Chemical Communications (39)

      ページ: 4908-4910

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2006 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Synthesis of the AC ring of paclitaxel : Formation of the C ring by [3+2] cycloaddition with a preformed A ring2005

    • 著者名/発表者名
      Kazuoki Nakai
    • 雑誌名

      Synlett (5)

      ページ: 866-868

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2006 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Novel unsymmetric achiral banana-shaped molecules having different lengths of alkyl terminal chains2005

    • 著者名/発表者名
      Kumiko Ogino
    • 雑誌名

      Chemistry Letters 34(3)

      ページ: 450-451

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2006 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] A library synthesis of pyrazoles by azomethine imine cycloaddition to the polymer-supported vinylsulfone2005

    • 著者名/発表者名
      Nobuhiro Fuchi
    • 雑誌名

      Chemistry Letters 34(3)

      ページ: 438-439

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2006 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Regio- and Stereo-controlled Diels-Alder Reaction Tethered by Asp-Thr Dipeptide.2005

    • 著者名/発表者名
      Takayuki Doi
    • 雑誌名

      Chem.Commun. (39)

      ページ: 4908-4910

    • 関連する報告書
      2005 実績報告書
  • [雑誌論文] Synthesis and Evaluation of 3D Templates Based on a Taxan e Skeleton to Circumvent P-glvcoprotein-associated Multidrug2005

    • 著者名/発表者名
      Takashi Takahashi
    • 雑誌名

      Bioorg.Med.Chem.Lett. 15(10)

      ページ: 2601-2605

    • 関連する報告書
      2005 実績報告書
  • [雑誌論文] A Library Synthesis of Pyrazoles by Azomethine Imine Cyclo addition to the Polymer-supported Vinvlsulfone.2005

    • 著者名/発表者名
      Nobuhiro Fuchi
    • 雑誌名

      Chem.Lett. 34

      ページ: 438-439

    • 関連する報告書
      2005 実績報告書
  • [雑誌論文] Synthesis of the AC Ring of Paclitaxel : Formation of the C Ring by (3+2) Cycloaddition with a Preformed A Ring.2005

    • 著者名/発表者名
      Kazuoki Nakai
    • 雑誌名

      Synlett

      ページ: 866-868

    • 関連する報告書
      2005 実績報告書
  • [雑誌論文] An Efficient Synthesis of Polymer-supported Silyl Linkers Using a di-Grignard Reagent2004

    • 著者名/発表者名
      Takayuki DOI
    • 雑誌名

      Tetrahedron Lett. 45・29

      ページ: 5723-5726

    • 関連する報告書
      2004 実績報告書
  • [雑誌論文] Selective Capture of 1-α,25-(OH)_2-Previtamin D_3 Utilizing Polymer-supported Trialkylsilvl Triflate in the Synthesis of 1-α-25-(OH)_2-Vitamin D_32004

    • 著者名/発表者名
      Takayuki DOI
    • 雑誌名

      Tetrahedron Lett. 45・29

      ページ: 5727-5729

    • 関連する報告書
      2004 実績報告書
  • [雑誌論文] Hign-speed Parallel Synthesis of Banana-shaped Molecule and Phase Transition Behavior of 4-Bromo-substituted Derivatives2004

    • 著者名/発表者名
      Sungmin KANG
    • 雑誌名

      Liq.Cryst. 31・10

      ページ: 1323-1336

    • 関連する報告書
      2004 実績報告書
  • [雑誌論文] Ti(III)-catalyzed Radical Cyclization of 6,7-Epoxygeranyl Acetate2004

    • 著者名/発表者名
      Shinichiro FUSE
    • 雑誌名

      Tetrahedron Lett. 45・9

      ページ: 1961-1963

    • 関連する報告書
      2004 実績報告書
  • [雑誌論文] Combinatorial Library Synthesis of Two- and Three-ring Benzenoid Amides on Solid Support2004

    • 著者名/発表者名
      Akira MORI
    • 雑誌名

      Tetrahedron Lett. 45・4

      ページ: 813-815

    • 関連する報告書
      2004 実績報告書
  • [雑誌論文] コンビナトリアルケミストリーの手法と液晶合成への応用2004

    • 著者名/発表者名
      土井 隆行
    • 雑誌名

      液晶 8・4

      ページ: 235-242

    • NAID

      10013718232

    • 関連する報告書
      2004 実績報告書

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公開日: 2004-04-01   更新日: 2016-04-21  

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