| 研究課題/領域番号 |
16350058
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| 研究種目 |
基盤研究(B)
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| 配分区分 | 補助金 |
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| 応募区分 | 一般 |
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| 研究分野 |
合成化学
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| 研究機関 | 長崎大学 |
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研究代表者 |
田丸 良直 長崎大学, 工学部, 教授 (80026319)
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| 研究期間 (年度) |
2004 – 2006
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| 研究課題ステータス |
完了 (2006年度)
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| 配分額 *注記 |
15,700千円 (直接経費: 15,700千円)
2006年度: 4,600千円 (直接経費: 4,600千円)
2005年度: 4,600千円 (直接経費: 4,600千円)
2004年度: 6,500千円 (直接経費: 6,500千円)
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| キーワード | アリルアルコール / アリルアニオン / アリルカチオン / パラジウム / トリエチルホウ素 / ビニルエポキシド / 双極活性化 / 触媒反応 / アルコール / 活性化 / 極性転換 / アリル化 / 糖 / 修飾 / ニッケル触媒 / パラジウム触媒 / アルデヒド / C-C切断 |
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| 研究概要 |
カルボニル化合物の求核的なアリル化や活性メチレン化合物の求電子的なアリル化は反応性がよく、一般に収率が高いので、目的とする有機化合物の合成におけるC-C結合形成反応として極めて価値の高い反応である。求電子的アリル化を行うためにはアリルアルコールを一旦、アリルハライドに変換し活性化する必要がある。一方、求核的なアリル化を行うにはアリルハライドを更にアリル金属に変換する必要がある。
本基盤研究ではパラジウムを触媒とトリエチルホウ素により、アリルアルコールから直接アリルカチオン(求電子的アリル化)、アリルアニオン(求核的アリル化)を行う方法を開発した。また、ビスアリルアルコール(例えば、2-メチレン-1,3-プロパンジオールから直接アリルカチオンとアリルアニオンを順次、生成させることにも成功した(双極活性化)。ビニルエポキシドからの双極活性化にも成功した。
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