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曲面状の共役分子を用いた新規機能性超分子システムの構築

研究課題

研究課題/領域番号 16350073
研究種目

基盤研究(B)

配分区分補助金
応募区分一般
研究分野 機能物質化学
研究機関大阪大学

研究代表者

川瀬 毅  大阪大学, 大学院理学研究科, 助教授 (10201443)

研究期間 (年度) 2004 – 2006
研究課題ステータス 完了 (2006年度)
配分額 *注記
13,700千円 (直接経費: 13,700千円)
2006年度: 1,500千円 (直接経費: 1,500千円)
2005年度: 4,200千円 (直接経費: 4,200千円)
2004年度: 8,000千円 (直接経費: 8,000千円)
キーワード有機化学 / 超分子化学 / ナノチューブ・フラーレン / 分子認識 / 複合材料・物性 / 円筒状共役分子 / 超分子構造体 / フラーレン / 錯形成 / 分子間相互作用 / キラル分子 / 分子会合
研究概要

著者は曲面状の共役系をもつホスト分子、カーポンナノリング(CNR)類を合成し、フラーレン類と非常に安定な錯体を形成することを見出した。本研究課題の期間内において、その成果をさらに発展させ、曲面状の共役系を基に多様な超分子システムを構築することを目的とした。
1 互いに相補性をもつCNR類の錯形成を検討し、より歪のかかった系同士の錯体のほうが安定であり、しかもエントロピー効果が大きく、よりフラーレン錯体との類似性が高いことを見出した。この結果は、曲面状のπ系間の相互作用に静電的な相互作用の存在を示す重要な成果と考えられる。
2 カーボンナノチューブ(CNT)の可溶化をめざし、より大きな環構造をもつCNRの構築を検討した。1.75nmの空孔と長鎖のアルキル基を持つ系が単層CNTを可溶化することを見出した。
3 C70の誘導体とCNR類の錯体の動的挙動を研究することで、フラーレン骨格を軸化合物とする新たな擬ロタキサンが生成していることを見出した。
4 縮合多環状芳香族化合物を円筒状に折り曲げたカーボンナノチューブの部分構造をもつ、アームチェアー型(7,7)および(8,8)カーポンナノベルトの合成を検討した。ヘキサフェニルベンゼンのルイス酸触媒によるヘキサベンゾコロネン合成を最終ステップにすることを念頭に、重要な合成中間体であるシクロファンの合成に至った。
5 Grubbs試薬が6,6'-ビニルビナフトール誘導体に対して活性が高く、容易にオレフィンメタセシス反応を触媒することを見出した。検討の結果、ビナフトール酸素上の置換基によって生成する環状オリゴマーの大きさを制御できることがわかった。この結果は、オレフィンメタセシス反応が大環状共役化合物の合成にも有用なことを示す、重要な成果と考えられる。

報告書

(4件)
  • 2006 実績報告書   研究成果報告書概要
  • 2005 実績報告書
  • 2004 実績報告書
  • 研究成果

    (49件)

すべて 2007 2006 2005 2004

すべて 雑誌論文 (49件)

  • [雑誌論文] Cyclic [5]Paraphenyleneacetylene : Synthesis, Properties and Formation of a Ring-in-Ring Complex Showing Considerably Large Association Constant and Entropy Effect2007

    • 著者名/発表者名
      Takeshi Kawase
    • 雑誌名

      Angew. Chem. Int. Ed. 46・7

      ページ: 1086-1088

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2006 実績報告書 2006 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] 1,1,4,4-Tetra(2-furyl, 2-thienyl, and 2-selenienyl)butatrienes; Synthesis, Properties, and Molecular Structures2007

    • 著者名/発表者名
      Hiroyuki Kurata
    • 雑誌名

      Bull. Chem. Soc., Jpn 80・2

      ページ: 349-357

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2006 実績報告書 2006 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Photochemical and Redox Switching in a Ring-closed Isomer of Thioindigo-Extended Quinone2007

    • 著者名/発表者名
      Hiroyuki Kurata
    • 雑誌名

      Chemistry Lett. 36・3

      ページ: 386-387

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2006 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] 5H,13H-5,13a-[1',2']Benzenocyclopenta[rst]pentaphen-13-one : A New Triptycene Derivative with a Strained Structure2007

    • 著者名/発表者名
      Hiroyuki Kurata
    • 雑誌名

      Chemistry Lett. 36・4

      ページ: 540-541

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2006 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Synthesis and Properties of 1,3-Thiazole Extended p-Terphenoquinone : a New sp2 Nitrogen Atom-Containing Terquinone Derivative2007

    • 著者名/発表者名
      Hiroyuki Kurata
    • 雑誌名

      Bull. Chem. Soc., Jpn 80(印刷中)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2006 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Cyclic [5]Paraphenyleneacetylene : Synthesis, Properties and Formation of a Ring-in-Ring Complex Showing Considerably Large Association Constant and Entropy Effect2007

    • 著者名/発表者名
      Takeshi Kawase
    • 雑誌名

      Angew.Chem.Int.Ed. 46-7

      ページ: 1086-1088

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2006 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] 1,1,4,4-Tetra(2-furyl, 2-thienyl, and 2-selenienyl)butatrienes; Synthesis, Properties, and Molecular Structure2007

    • 著者名/発表者名
      Hiroyuki Kurata
    • 雑誌名

      Bull.Chem.Soc.Jpn 80-2

      ページ: 349-357

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2006 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Photochemical and Redox Switching in a Ring-closed Isomer of Thioindigo-Extended Quinone2007

    • 著者名/発表者名
      Hiroyuki Kurata
    • 雑誌名

      Chemistry Lett. 36-3

      ページ: 386-387

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2006 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] 5H,13H-5,13a-[1^1,2^1]Benzenocyclopenta[rst]pentaphen-13-one : A New Triptycene Derivative with a Strained Structure2007

    • 著者名/発表者名
      Hiroyuki Kurata
    • 雑誌名

      Chemistry Lett. 36-4

      ページ: 540-541

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2006 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Synthesis and Properties of 1,3-Thiazole Extended p-Terphenoquinone : a New sp2 Nitrogen Atom-Containing Terquinone Derivative2007

    • 著者名/発表者名
      Hiroyuki Kurata
    • 雑誌名

      Bull.Chem.Soc. Jpn, 80(in press)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2006 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Photochemical and Redox Switching in a Ring-closed Isomer of Thioindigo-Extended Quinone2007

    • 著者名/発表者名
      Hiroyuki Kurata
    • 雑誌名

      Chemistry Letters 36・3

      ページ: 386-387

    • 関連する報告書
      2006 実績報告書
  • [雑誌論文] Synthesis and Properties of 1,3-Thiazole Extended p-Terphenoquinone : a New sp2 Nitrogen Atom-Containing Terquinone Derivative2007

    • 著者名/発表者名
      Hiroyuki Kurata
    • 雑誌名

      Bull. Chem. Soc.,Jpn 80(in press)

    • 関連する報告書
      2006 実績報告書
  • [雑誌論文] 5H,13H-5,13a-[1',2']Benzenocyclopenta[rst]pentaphen-13-one : A New Triptycene Derivative with a Strained Structure2007

    • 著者名/発表者名
      Hiroyuki Kurata
    • 雑誌名

      Chemistry Letters 36(in press)

    • 関連する報告書
      2006 実績報告書
  • [雑誌論文] 7,7-Dipyridyl-2,6-di-tert-butyl-p-quinone Methides : Synthesis, Complexation with Silver(I) Ion, and Oxidation to their Pyridine N-Oxide2006

    • 著者名/発表者名
      Kouzou Matsumoto
    • 雑誌名

      Chemistry Lett. 35・1

      ページ: 74-75

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2006 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Complexation of Carbon Nanorings with Fullerenes2006

    • 著者名/発表者名
      Takeshi Kawase
    • 雑誌名

      Pure & Appl. Chem. 77・4

      ページ: 831-839

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2006 実績報告書 2006 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Three-dimensional Coordiination Polymer of Silver(I) with Bridging Ligand Hexakis(4- pyridyl)[3]radialene2006

    • 著者名/発表者名
      Kouzou Matsumoto
    • 雑誌名

      Crystal Growth & Design 6・5

      ページ: 1083-1085

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2006 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Carbon Nanorings and Their Complexing Abilities : Exploration of the Concave-Convex π-π Interaction2006

    • 著者名/発表者名
      Takeshi Kawase
    • 雑誌名

      Chemical Review 106・12

      ページ: 5250-5273

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2006 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] 7,7-Dipyridy1-2,6-di-tert-butyl-p-quinone Methides : Synthesis, Complexation with Silver (I) Ion, and Oxidation to their Pyridine N-Oxide2006

    • 著者名/発表者名
      Kouzou Matsumoto
    • 雑誌名

      Chemistry Lett. 35-1

      ページ: 74-75

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2006 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Complexation of Carbon Nanorings with Fullerenes2006

    • 著者名/発表者名
      Takeshi Kawase
    • 雑誌名

      Pure & Appl.Chem 77-1

      ページ: 831-839

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2006 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Three-dimensional Coordination Polymer of Silver (I) with Bridging Ligand Hexakis(4-pyridyl)[3]radialene2006

    • 著者名/発表者名
      Kouzou Matsumoto
    • 雑誌名

      Crystal Growth & Design 6-5

      ページ: 1083-1085

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2006 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Carbon Nanorings and Their Corn016xing Abilities : Exploration of the Concave-Convex 7C-7c Interaction2006

    • 著者名/発表者名
      Takeshi Kawase
    • 雑誌名

      Chemical Review 106-12

      ページ: 5250-5273

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2006 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Three-dimensional Coordiination Polymer of Silver(I) with Bridging Ligand Hexakis(4-pyridyl)[3]radialene2006

    • 著者名/発表者名
      Kouzou Matsumoto
    • 雑誌名

      Crystal Growth & Design 6・5

      ページ: 1083-1085

    • 関連する報告書
      2006 実績報告書
  • [雑誌論文] Carbon Nanorings and Their Complexing Abilities : Exploration of the Concave-Convex π-π Interaction2006

    • 著者名/発表者名
      Takeshi Kawase
    • 雑誌名

      Chemical Reviews 106・12

      ページ: 5250-5273

    • 関連する報告書
      2006 実績報告書
  • [雑誌論文] 7,7-Dipyridyl-2,6-di-tert-butyl-p-quinone Methide : Synthesis, Complexation with Silver(I),and Oxidation to Their Pyridine N-Oxide2006

    • 著者名/発表者名
      Kouzou Matsumoto
    • 雑誌名

      Chemistry Letters 35・1

      ページ: 74-75

    • 関連する報告書
      2005 実績報告書
  • [雑誌論文] Complexation of Carbon Nanorings with Fullerenes2006

    • 著者名/発表者名
      Takeshi Kawase
    • 雑誌名

      Pure & Applied Chemistry 78・4(In press)

    • 関連する報告書
      2005 実績報告書
  • [雑誌論文] A Hexapentaene Extended Quinocumulene Cyclotrimerized to a Tricyclobutabenzene Derivative2005

    • 著者名/発表者名
      Takeshi Kawase
    • 雑誌名

      Angew. Chem. Int. Ed. 44・2

      ページ: 316-319

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2006 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Synthesis of Tetrakis(2-furyl)methane2005

    • 著者名/発表者名
      Hiroyuki Kurata
    • 雑誌名

      Chemistry Lett. 34・7

      ページ: 910-911

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2006 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Chiral Allenophane and Alleno-acetylenic Macrocycles : A New Field of Cyclophanes2005

    • 著者名/発表者名
      Takeshi Kawase
    • 雑誌名

      Angew. Chem. Int. Ed. 44・45

      ページ: 7334-7336

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2006 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Synthesis, Structure and Properties of a Cyclopent[fg]acenaphthylene-1,2-bis(p-quinone methide)s Derivative. An Extended Pyracyloquinone2005

    • 著者名/発表者名
      Hiroyuki Kurata
    • 雑誌名

      Chemistry Lett. 34・12

      ページ: 1660-1661

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2006 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] A Hexapentaene Extended Quinocumulene Cyclotrimerized to a Tricyclobutabenzene, Derivative.2005

    • 著者名/発表者名
      Takeshi Kawase
    • 雑誌名

      Angew.Chem.Int.Ed. 44-2

      ページ: 316-319

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2006 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Synthesis of Tetrakis(2-furyl)methane2005

    • 著者名/発表者名
      Hiroyuki Kurata
    • 雑誌名

      Chemistry Lett. 34-7

      ページ: 910-911

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2006 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Chiral Allenophane and Alleno-acetylenic Macrocycles : A New Field of Cyclophanes2005

    • 著者名/発表者名
      Takeshi Kawase
    • 雑誌名

      Angew.Chein.Int.Ed. 44-45

      ページ: 7334-7336

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2006 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Synthesis, Structure and Properties of a Cyclopent[fg]acenaphthylene- 1,2-bis(p-quinone methide)s Derivative. An Extended Pyracyloquinone2005

    • 著者名/発表者名
      Hiroyuki Kurata
    • 雑誌名

      Chemistry Lett. 34-12

      ページ: 1660-1661

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2006 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Synthesis of Tetrakis(2-furyl)methane2005

    • 著者名/発表者名
      Hiroyuki Kurata
    • 雑誌名

      Chemistry Letters 34・7

      ページ: 910-911

    • 関連する報告書
      2005 実績報告書
  • [雑誌論文] Allenophane and Allenoacetylenic Macrocycles : A New Class of Chiral Cyclophane2005

    • 著者名/発表者名
      Takeshi Kawase
    • 雑誌名

      Angew.Chem.Int.Ed. 44・45

      ページ: 7334-7336

    • 関連する報告書
      2005 実績報告書
  • [雑誌論文] Synthesis, Structure, and Properties of a Cyclopent[fg]acenaphthylene-1,2-bis(p-quinone methide)s Derivative. An Extended Pyracylpquinone2005

    • 著者名/発表者名
      Hiroyuki Kuwata
    • 雑誌名

      Chemistry Letters 34・12

      ページ: 1660-1661

    • 関連する報告書
      2005 実績報告書
  • [雑誌論文] A Hexapentaene Extended Quinocumulene Cyclotrimerized to a Tricyclobutabenzene Derivative2005

    • 著者名/発表者名
      T.Kawase
    • 雑誌名

      Angew.Chem.Int.Ed. 44・2

      ページ: 316-319

    • 関連する報告書
      2004 実績報告書
  • [雑誌論文] 2,6-Di-tert-butyl-4-(3,3-diarylpropadienylidene)-2,5-cyclohexadien-1-ones, the First Stable p-Quinopropadienes2004

    • 著者名/発表者名
      Takeshi Kawase
    • 雑誌名

      Eur. J. Org. Chem. 2004・6

      ページ: 3090-3096

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2006 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] [2.2](2,7)-Fluorenophanediene, [2.2.2](2,7)-Fluorenophanetriene, and Their Fluorenide Ions2004

    • 著者名/発表者名
      Kouzou Matsumoto
    • 雑誌名

      Org. Biomol. Chem. 2・8

      ページ: 2323-2326

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2006 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Mobius Aromatic Hydrocarbons : Challenges for Theory and Synthesis2004

    • 著者名/発表者名
      Takeshi Kawase
    • 雑誌名

      Angew. Chem. Int. Ed. 43・34

      ページ: 4396-4398

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2006 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Supramolecular Dynamics of Cyclic [6]Paraphenyleneacetylene Complexes with [60]- and [70]Fullerene Derivatives : Electronic and Structural Effect to the Complexation2004

    • 著者名/発表者名
      Takeshi Kawase
    • 雑誌名

      Angew. Chem. Int. Ed. 43・38

      ページ: 5060-5062

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2006 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] 2,6-Di-tert-butyl-4-(3,3-diarylpropadienylidene)-2,5-cyclohexadien-l-ones the First Stable p-Quinopropadienes2004

    • 著者名/発表者名
      Takeshi Kawase
    • 雑誌名

      Eur.J.Org.Chem. 2004-6

      ページ: 3090-3096

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2006 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] [2.2](2,7)-Fluorenophanediene, [2.2.2](2,7)-Fluorenophanetriene, and Their Fluorenide Ions2004

    • 著者名/発表者名
      Kouzou Matsumoto
    • 雑誌名

      Org.Biomol.Chem. 2004-2

      ページ: 2323-2326

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
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      2006 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Mobius Aromatic Hydrocarbons : Challenges for Theory and Synthesis2004

    • 著者名/発表者名
      Takeshi Kawase
    • 雑誌名

      Angew.Chem.Int.Ed. 43-34

      ページ: 4396-4398

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
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      2006 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Supramolecular Dynamics of Cyclic [6]Paraphenyleneacetylene Complexes with [60]-and [70]Fullerene Derivatives : Electronic and Structural Effect to the Complexation2004

    • 著者名/発表者名
      Takeshi Kawase
    • 雑誌名

      Angew.Chem.Int.Ed. 43-38

      ページ: 5060-5062

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
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      2006 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] 2,6-Di-tert-butyl-4-(3,3-diarylpropadienylidene)-2,5-cyclohexadien-1-ones, the first stable p-quinopropadienes2004

    • 著者名/発表者名
      T.Kawase
    • 雑誌名

      Eur.J.Org.Chem. 2004・14

      ページ: 3090-3096

    • 関連する報告書
      2004 実績報告書
  • [雑誌論文] [2.2](2,7)-Fluorenophanediene, [2.2.2](2,7)-fluorenophanetriene, and their fluorenide ions2004

    • 著者名/発表者名
      K.Matsumoto
    • 雑誌名

      Org.Biomol.Chem. 2・16

      ページ: 2323-2326

    • 関連する報告書
      2004 実績報告書
  • [雑誌論文] Mobius Aromatic Hydrocarbon : Theoretical and Synthetic Challenges Toward Nonplanar but Fully Conjugated Systems2004

    • 著者名/発表者名
      T.Kawase
    • 雑誌名

      Angew.Chem.Int.Ed. 43・34

      ページ: 4396-4398

    • 関連する報告書
      2004 実績報告書
  • [雑誌論文] Supramolecular Dynamics of Cyclic [6]Paraphenyleneacetylene Complexes with [60]- and [70]Fullerene Derivatives : Electronic and Structural Effect to the complexatio2004

    • 著者名/発表者名
      T.Kawase
    • 雑誌名

      Angew.Chem.Int.Ed. 43・38

      ページ: 5060-5062

    • 関連する報告書
      2004 実績報告書

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公開日: 2004-04-01   更新日: 2016-04-21  

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