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ジオールの選択的脱水による不飽和アルコール合成ルートの解明

研究課題

研究課題/領域番号 16360398
研究種目

基盤研究(B)

配分区分補助金
応募区分一般
研究分野 触媒・資源化学プロセス
研究機関千葉大学

研究代表者

佐藤 智司  千葉大学, 工学部, 教授 (30187190)

研究分担者 高橋 亮治  千葉大学, 工学部, 助手 (80292663)
研究期間 (年度) 2004 – 2006
研究課題ステータス 完了 (2006年度)
配分額 *注記
14,900千円 (直接経費: 14,900千円)
2006年度: 600千円 (直接経費: 600千円)
2005年度: 600千円 (直接経費: 600千円)
2004年度: 13,700千円 (直接経費: 13,700千円)
キーワードジオール / 脱水反応 / 不飽和アルコール / 酸化セリウム触媒 / 反応機構 / 酸化セリウム
研究概要

本研究の目的「固体触媒表面上で起こる化学結合の組換えの観察」を達成するため.に必要な装置、すなはち、拡散反射型]FT/IR分光器、ガスクロマトグラフ質量分析計を導入した。これら装置に加えて、量子化学計算で支援するプログラムソフトを導入できたので研究を進展させるごとができた。
ガスクロマトグラフ質量分析計により 「生成物の分析」を正確に行うことが可能となり、反応生成物、特に副生成物の同定を行った。CeO_2,ZrO_2などの酸化物試料上へのアルコール類の吸着状態はまだ明らかにできていない.が、1,3-ブタンジオールをはじめとする種々のジオールを反応物として反応を行ったとぎの反応液を分析し、それら触媒上での生成物と副生成物の特定することができた。本研究の基礎となる常圧固定層流通反応装置にて行った触媒活性試験の結果をガスクロマトグラフ質量分析計により詳細に解析した結果に.、量子化学計算における知見などを加えて、ジオールのCeO_2の特定表面への吸着構造を解析して反応結果を支持する妥当な結果を得て反応機構を考察した。ジオール、モノアルコール、カルボン酸の反応におけるCeO_2などの特異的な触媒活性と反応機構について研究成果を公表した。
拡散反射型FT/IR分光器による「反応状態における反応物の吸着状態を観察」のための装置により、1,3-ブタンジオールの吸着を試みた結果、試料の蒸気圧が低いため吸着過程を観察することは出来なかった。質垂分析計とガスクロマトグラフFT/IR分光計とを組み合せた装置を組み立ててしまうと生成物の分析に単独のガスクロマトグラフ質量分析計として使用できなくなるため、組み合せた装置の作製は今後の課題である。
また、1,3-ブタンジオールの脱水反応と平行して行った1,4-ブタンジオールの脱水反応において、CeO_2,ZrO_2が3-ブタテン-1-オ」ルを選択的に生成する触媒を見出した。CeO_2以外にも希土類酸化物の一部が同様に選択的な触媒作用を示すことを見出したので、この触媒技術を権利化するために特許出願をおこなった。

報告書

(4件)
  • 2006 実績報告書   研究成果報告書概要
  • 2005 実績報告書
  • 2004 実績報告書
  • 研究成果

    (34件)

すべて 2007 2006 2005 2004

すべて 雑誌論文 (32件) 産業財産権 (2件)

  • [雑誌論文] Dehydration of 1,4-butanediol over lanthanide oxides2007

    • 著者名/発表者名
      A.Igarashi, S.Sato, R.Takahashi, T.Sodesawa, M.Kobune
    • 雑誌名

      Catalysis Communications 8

      ページ: 807-810

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2006 実績報告書 2006 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Catalytic Reaction of 1,3-butanediol over solid acids2006

    • 著者名/発表者名
      N.Ichikawa, S.Sato, R.Takahashi, T.Sodesawa
    • 雑誌名

      J. Mol. Catal. A 256

      ページ: 106-112

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2006 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Formation of cyclopentanone from dimethyl hexanedioate over CeO_22006

    • 著者名/発表者名
      O.Nagashima, S.Sato, R.Takahashi, T.Sodesawa, T.Akashi
    • 雑誌名

      Appl. Catal. A 312

      ページ: 175-180

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2006 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Dehydration of butanediols over CeO_2 catalysts with different particle sizes2006

    • 著者名/発表者名
      A.Igarashi, N.Ichikawa, S.Sato, R.Takahashi, T.Sodesawa
    • 雑誌名

      Appl. Catal. A 300

      ページ: 50-57

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2006 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Theoretical investigation of 1,3-butanediol adsorption on oxygen-defected CeO_2(111) surface2006

    • 著者名/発表者名
      N.Ichikawa, S.Sato, R.Takahashi, T.Sodesawa, H.Fujita, T Atoguchi, A.Shiga
    • 雑誌名

      J. Catal. 239

      ページ: 13-22

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2006 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Synthesis of 3-buten-1-ol from 1,4-butanediol over ZrO_2 catalyst2006

    • 著者名/発表者名
      N.Yamamoto, S.Sato, R.Takahashi, K.Inui
    • 雑誌名

      J. Mol. Catal. A 243

      ページ: 52-59

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2006 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Catalytic Reaction of 1,3-butanediol over solid acids2006

    • 著者名/発表者名
      N.Ichikawa, S.Sato, R.Takahashi, T.Sodesawa
    • 雑誌名

      J.Mol.Catal.A 256

      ページ: 106-112

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2006 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Formation of cyclopentanone from dimethyl hexanedioate over CeO_22006

    • 著者名/発表者名
      O.Nagashima, S.Sato^*, R.Takahashi, T.Sodesawa, T.Akashi
    • 雑誌名

      Appl.Catal.A 312

      ページ: 175-180

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2006 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Dehydration of butanediols over CeO_2 catalysts with different particle sizes2006

    • 著者名/発表者名
      A.Igarashi, N.Ichikawa, S.Sato, R.Takahashi, T.Sodesawa
    • 雑誌名

      Appl.Catal.A 300

      ページ: 50-57

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2006 研究成果報告書概要 2005 実績報告書
  • [雑誌論文] Theoretical investigation of 1,3-butanediol adsorption on oxygen-defected CeO_2(111) surface2006

    • 著者名/発表者名
      N.Ichikawa, S.Sato, R.Takahashi, T.Sodesawa, H.Fujita, T.Atoguchi, A.Shiga
    • 雑誌名

      J.Catal. 239

      ページ: 13-22

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2006 研究成果報告書概要 2005 実績報告書
  • [雑誌論文] Synthesis of 3-buten-1-ol from 1,4-butanediol over ZrO_2 catalyst2006

    • 著者名/発表者名
      N.Yamamoto, S.Sato, R.Takahashi, K.Inui
    • 雑誌名

      J.Mol.Catal.A 243

      ページ: 52-59

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2006 研究成果報告書概要 2005 実績報告書
  • [雑誌論文] Catalytic Reaction of 1,3-butanediol over solid acids2006

    • 著者名/発表者名
      N.Ichikawa, S.Sato, R.Takahashi, T.Sodesawa
    • 雑誌名

      J.Mol. Catal.A 256

      ページ: 106-112

    • 関連する報告書
      2006 実績報告書
  • [雑誌論文] Bimodal porous Pd-silica for liquid-phase hydrogenation2005

    • 著者名/発表者名
      S.Sato, R.Takahashi, T.Sodesawa, M.Kobata
    • 雑誌名

      Appl. Catal. A 284

      ページ: 247-251

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2006 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Synthesis of a-hydroxyketones from 1,2-diols over Cu-based catalyst2005

    • 著者名/発表者名
      S.Sato, R.Takahashi, T.Sodesawa, H.Fukuda, T.Sekine, E.Tsukuda
    • 雑誌名

      Catalysis Communications 6

      ページ: 607-610

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2006 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Synthesis of homoallyl-alcohol from 1,4-butanediol over ZrO_2 catalyst2005

    • 著者名/発表者名
      N.Yamamoto, S.Sato, R.Takahashi, K.Inui
    • 雑誌名

      Catalysis Communications 6

      ページ: 480-484

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2006 研究成果報告書概要 2005 実績報告書
  • [雑誌論文] PIO study on 1,3-butanediol dehydration over CeO_2 (111) surface2005

    • 著者名/発表者名
      N.Ichikawa, S.Sato, R.Takahashi, T.Sodesawa
    • 雑誌名

      J. Mol. Catal. A : Chemical 231

      ページ: 181-189

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2006 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Synthesis of 3-buten-2-one from 4-hydroxy-2-butanone over anatase-TiO_2 catalyst2005

    • 著者名/発表者名
      N.Ichikawa, S.Sato, R.Takahashi, T.Sodesawa
    • 雑誌名

      Catalysis Communications 6

      ページ: 19-22

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2006 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Ketonization of carboxylic acids over CeO_2-based composite oxides2005

    • 著者名/発表者名
      O.Nagashima, S.Sato, R.Takahashi, T.Sodesawa
    • 雑誌名

      J. Mol. Catal. A 227

      ページ: 231-239

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2006 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Bimodal porous Pd-silica for liquid-phase hydrogenation2005

    • 著者名/発表者名
      S.Sato, R.Takahashi, T.Sodesawa, M.Kobata
    • 雑誌名

      Appl.Catal.A 284

      ページ: 247-251

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2006 研究成果報告書概要 2005 実績報告書
  • [雑誌論文] PIO study on 1,3-butanediol dehydration over CeO_2 (111) surface2005

    • 著者名/発表者名
      N.Ichikawa, S.Sato, R.Takahashi, T.Sodesawa
    • 雑誌名

      J.Mol.Catal.A 231

      ページ: 181-189

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2006 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Synthesis of α-hydroxyketones from 1,2-diols over Cu-based catalyst2005

    • 著者名/発表者名
      S.Sato, R.Takahashi, T.Sodesawa, H.Fukuda, T.Sekine, E.Tsukuda
    • 雑誌名

      Catalysis Communications 6

      ページ: 607-610

    • 関連する報告書
      2005 実績報告書
  • [雑誌論文] PIO study on 1,3-butanediol dehydration over CeO2 (111) surface2005

    • 著者名/発表者名
      N.Ichikawa, S.Sato*, R.Takahashi, T.Sodesawa
    • 雑誌名

      J.Mol.Catal. A : Chemical 231

      ページ: 181-189

    • 関連する報告書
      2004 実績報告書
  • [雑誌論文] Synthesis of 3-buten-2-one from 4-hydroxy-2-butanone over anatase-TiO2 catalyst2005

    • 著者名/発表者名
      N.Ichikawa, S.Sato*, R.Takahashi, T.Sodesawa
    • 雑誌名

      Catalysis Communications 6

      ページ: 19-22

    • 関連する報告書
      2004 実績報告書
  • [雑誌論文] Ketonization of carboxylic acids over CeO2-based composite oxides2005

    • 著者名/発表者名
      O.Nagashima, S.Sato*, R.Takahashi, T.Sodesawa
    • 雑誌名

      J.Mol.Catal. A : Chemical 227

      ページ: 231-239

    • 関連する報告書
      2004 実績報告書
  • [雑誌論文] Dehydration of diols catalyzed by CeO_22004

    • 著者名/発表者名
      S.Sato, R.Takahashi, T.Sodesawa, N.Honda
    • 雑誌名

      J. Mol. Catal. A 221

      ページ: 177-183

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2006 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Dehydration of 1,4-butanediol into 3-buten-1-ol catalyzed by Ceria2004

    • 著者名/発表者名
      S.Sato, R.Takahashi, T.Sodesawa, N.Yamamoto
    • 雑誌名

      Catalysis Communications 5

      ページ: 397-400

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2006 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Ketonization of carboxylic acids over CeO_2-based composite oxides2004

    • 著者名/発表者名
      O.Nagashima, S.Sato^*, R.Takahashi, T.Sodesawa
    • 雑誌名

      J.Mol.Catal.A 227

      ページ: 231-239

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2006 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Dehydration of diols catalyzed by CeO_22004

    • 著者名/発表者名
      S.Sato^*, R.Takahashi, T.Sodesawa, N.Honda
    • 雑誌名

      J.Mol.Catal.A 221

      ページ: 177-183

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2006 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] ehydration of 1,4-butanediol into 3-buten-1-ol catalyzed by Ceria2004

    • 著者名/発表者名
      S.Sato^*, R.Takahashi, T.Sodesawa, N.Yamamoto
    • 雑誌名

      Catalysis Communications 5

      ページ: 397-400

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2006 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Dehydration of diols catalyzed by CeO22004

    • 著者名/発表者名
      S.Sato*, R.Takahashi, T.Sodesawa, N.Honda
    • 雑誌名

      J.Mol.Catal. A : Chemical 221

      ページ: 177-183

    • 関連する報告書
      2004 実績報告書
  • [雑誌論文] Dehydration of 1,4-butanediol into 3-buten-1-ol catalyzed by Ceria2004

    • 著者名/発表者名
      S.Sato*, R.Takahashi, T.Sodesawa, N.Yamamoto
    • 雑誌名

      Catalysis Communications 5

      ページ: 397-400

    • 関連する報告書
      2004 実績報告書
  • [雑誌論文] Effective formation of ethyl acetate from ethanol over Cu-Zn-Zr-Al-O catalyst2004

    • 著者名/発表者名
      K.Inui*, T.Kurabayashi, S.Sato*, N.Ichikawa
    • 雑誌名

      J.Mol.Catal. A : Chemical 216

      ページ: 147-156

    • 関連する報告書
      2004 実績報告書
  • [産業財産権] 不飽和アルコール製造用触媒およびそれを用いた不飽和アルコール製造法2006

    • 発明者名
      佐藤智司, 高橋亮治
    • 権利者名
      国立大学法人千葉大学
    • 産業財産権番号
      2006-012633
    • 出願年月日
      2006-01-20
    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2006 研究成果報告書概要
  • [産業財産権] 不飽和アルコール製造用触媒およびそれを用いた不飽和アルコール製造法2006

    • 発明者名
      佐藤智司 高橋亮治
    • 権利者名
      国立大学法人千葉大学
    • 産業財産権番号
      2006-012633
    • 出願年月日
      2006-01-20
    • 関連する報告書
      2006 実績報告書

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公開日: 2004-04-01   更新日: 2016-04-21  

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