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海産無脊椎動物からの魚類感染症に有効な物質の探索

研究課題

研究課題/領域番号 16380142
研究種目

基盤研究(B)

配分区分補助金
応募区分一般
研究分野 水産化学
研究機関東京大学

研究代表者

松永 茂樹  東京大学, 大学院農学生命科学研究科, 教授 (60183951)

研究分担者 小川 和夫  東京大学, 大学院農学生命科学研究科, 教授 (20092174)
研究期間 (年度) 2004 – 2006
研究課題ステータス 完了 (2006年度)
配分額 *注記
15,200千円 (直接経費: 15,200千円)
2006年度: 3,700千円 (直接経費: 3,700千円)
2005年度: 3,700千円 (直接経費: 3,700千円)
2004年度: 7,800千円 (直接経費: 7,800千円)
キーワード群体ボヤ / ウスボヤ科 / Vibno anguillarum / 魚病細菌 / 抗菌性 / セリノリピド / 構造決定 / 機器分析 / Vibrio anguillarum / セルノリピッド / 海綿 / ホヤ / 二次元NMR / 単離 / Aeromonas hydrophila
研究概要

Vibno anguillarumに対して顕著な活性を示した、獅子島産群体ホヤの抽出物から活性成分の探索を行った。すなわち、本原索動物のメタノール抽出物を溶媒分画後、逆相クロマトグラフィーに付し、活性を示す化合物を5種類単離した。主成分のshishididemniol Aの分子式は高分解能マススペクトルからC45H81N3O11と決定された。種々の二次元NMRスペクトルデータの解析から、2つのセリノールユニット、フェノール性水酸基とアミノ基が修飾されたオクトトパミンおよび6カ所で酸化を受けた炭素数が28の脂肪酸ユニットがあることがわかった。さらに詳しくNMRデータを解析するとともに、FAB-MS/MSデータを解析することで、C28-脂肪酸の長いアルキル鎖のほぼ中間に位置する水酸基の位置を特定し、平面構造を決定することができた。分子内に8個含まれる不斉炭素原子の絶対配置は、化学分解反応で得られたフラグメントに対して、1H NMRにおける新モシャー法を適用することにより決定した。特に、長いアルキル鎖の中間の孤立した水酸基の絶対配置は、2-NMAエステル誘導体に導くことで決定した。2番目の成分のshishididemniol Bはshishididemniol Aに含まれるエポキシ基がクロロヒドリンに変換された化合物であった。その他、shishididemniol Aのプロピオン酸アミドがアセトアミドに変換された化合物およびshishididemniol Aのひとつの水酸基がアセチル化された化合物も見いだされた。

報告書

(4件)
  • 2006 実績報告書   研究成果報告書概要
  • 2005 実績報告書
  • 2004 実績報告書
  • 研究成果

    (8件)

すべて 2007 2005

すべて 雑誌論文 (8件)

  • [雑誌論文] Complete Structure Elucidation of Shishididemniols, Complex Lipids with Tyramine-derived Tether and Two Serinol Units, from a Marine Tunicate of the Family Didemnidae.2007

    • 著者名/発表者名
      H.Kobayashi
    • 雑誌名

      Journal of Organic Chemistry 72卷

      ページ: 1218-1225

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2006 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] The Structures of Three New Shishididemniols from a Tunicate of the Family Didemnidae2007

    • 著者名/発表者名
      H.Kobayashi
    • 雑誌名

      Tetrahedron (印刷中)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2006 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Complete Structure Elucidation of Shishididemniols, Complex Lipids with Tyramine-derived Tether and Two Serinol Units, from a Marine Tunicate of the Family Didemnidae.2007

    • 著者名/発表者名
      Kobayashi, H.
    • 雑誌名

      Journal of Organic Chemistry 72

      ページ: 1218-1225

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2006 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] The Structures of Three New Shishididemniols from a Tunicate of the Family Didemnidae2007

    • 著者名/発表者名
      Kobayashi, H.
    • 雑誌名

      Tetrahedron (in press)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2006 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Complete structure elucidation of shishididemniols, complex lipids with tyramine-derived tether and two serinol units, from a marine tunicate of the family Didemnidae2007

    • 著者名/発表者名
      Kobayashi, et al.
    • 雑誌名

      Journal of Organic Chemistry 72

      ページ: 1218-1225

    • 関連する報告書
      2006 実績報告書
  • [雑誌論文] Novel bromotyrosine derivatives that inhibit growth of the fish pathogenic bacterium Aeromonas hydrophila, from a marine sponge Hexadella sp.2005

    • 著者名/発表者名
      S.Matsunaga
    • 雑誌名

      Journal of Organic Chemistry 70卷

      ページ: 1893-1896

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2006 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Novel bromotyrosine derivatives that inhibit growth of the fish pathogenic bacterium Aeromonas hydrophila, from a marine sponge Hexadella sp.2005

    • 著者名/発表者名
      Matsunaga, S.
    • 雑誌名

      Journal of Organic Chemistry 70

      ページ: 1893-1896

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2006 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Novel Bromotyrosine Derivatives That Inhibit Growth of the Fish Pathogenic Bacterium Aeromonas hydrophila, from a Marine Sponge Hexadella sp.2005

    • 著者名/発表者名
      Matsunaga et al.
    • 雑誌名

      J.Org.Chem. 70-5

      ページ: 1893-1896

    • 関連する報告書
      2004 実績報告書

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公開日: 2004-04-01   更新日: 2016-04-21  

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