| 研究課題/領域番号 |
16390004
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| 研究種目 |
基盤研究(B)
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| 配分区分 | 補助金 |
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| 応募区分 | 一般 |
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| 研究分野 |
化学系薬学
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| 研究機関 | 金沢大学 |
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研究代表者 |
石橋 弘行 金沢大学, 自然科学研究科, 教授 (70028869)
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| 研究分担者 |
内山 正彦 金沢大学, 学際科学実験センター, 助教授 (40277265)
松尾 淳一 金沢大学, 自然科学研究科, 助教授 (50328580)
田村 修 金沢大学, 自然科学研究科, 助教授 (30257141)
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| 研究期間 (年度) |
2004 – 2006
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| 研究課題ステータス |
完了 (2006年度)
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| 配分額 *注記 |
13,700千円 (直接経費: 13,700千円)
2006年度: 4,200千円 (直接経費: 4,200千円)
2005年度: 4,600千円 (直接経費: 4,600千円)
2004年度: 4,900千円 (直接経費: 4,900千円)
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| キーワード | エナミド / ラジカル環化反応 / ステモナミド / ラジカルカスケード / single electron transfer / レンノキサミン / シリンドリシン類 / セファロタキシン / ピロリジジンアルカロイド / ラジカル / 環化反応 / 位置化学 / 環状化合物 / トリブチルスズ / ラジカル反応 / アゾビスイソブチロニトリル / シリンドリシン / ラクタム / イソニトリル / 酢酸(III)マンガン / グループトランスファー / 一電子還元 |
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| 研究概要 |
1.エナミドオレフィンに対する6-endo選択的アリールラジカル環化反応と、生じたアミドイルラジカルの5-endo環化反応を組み合わせたラジカルカスケードにより、13位にメチル基を有するフェナンスロインドリジジン類の簡便合成法を明らかにした。
2.エナミドオレフィンに対する6-endo選択的アルキルラジカル環化反応と、生じたアミドイルラジカルの5-endo環化反応を組み合わせたラジカルカスケードにより、シリンドリシン類の簡便構築法を明らかにした。
3.エナミドオレフィンに対する7-endo選択的アリールラジカル環化反応と、生じたアミドイルラジカルの5-endo環化反応を組み合わせたラジカルカスケードにより、セファロタキシン骨格の簡便構築法を明らかにした。
4.エナミドオレフィンに対する7-endo選択的アリールラジカル環化反応と、生じたアミドイルラジカルの芳香族置換反応を組み合わせることにより、イソインドロベンズアゼピンアルカロイド、レンノキサミンの短工程合成法を明らかにした。
5.エナミドオレフィンに対する7-endo選択的アルキル環化反応と、生じたアミドイルラジカルの5-endo環化反応を組み合わせたラジカルカスケードを用いることにより、ステモナミド類の全合成を達成した。
6.N-アリル-α,α,α-トリクロロアセトアミド類が、溶媒として用いた1,4-ジメチルピペラジン中加熱するだけでsingle electron transfer反応を起こして1つのクロル基を脱離し、ラジカル環化反応に基づく成績体を与えることを見出した
7.エナミドオレフィンに対するアルキルラジカル環化反応のexo選択性とendo選択性について詳細に検討した。
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