| 研究課題/領域番号 |
16390010
|
|---|
| 研究種目 |
基盤研究(B)
|
| 配分区分 | 補助金 |
|---|
| 応募区分 | 一般 |
|---|
| 研究分野 |
化学系薬学
|
|---|
| 研究機関 | 神戸薬科大学 |
|---|
研究代表者 |
内藤 猛章 神戸薬科大学, 薬学部, 教授 (00068339)
|
|---|
| 研究分担者 |
宮田 興子 神戸薬科大学, 薬学部, 教授 (90102110)
上田 昌史 神戸薬科大学, 薬学部, 助教 (00340935)
|
|---|
| 研究期間 (年度) |
2004 – 2007
|
| 研究課題ステータス |
完了 (2007年度)
|
| 配分額 *注記 |
15,520千円 (直接経費: 15,100千円、間接経費: 420千円)
2007年度: 1,820千円 (直接経費: 1,400千円、間接経費: 420千円)
2006年度: 1,500千円 (直接経費: 1,500千円)
2005年度: 1,500千円 (直接経費: 1,500千円)
2004年度: 10,700千円 (直接経費: 10,700千円)
|
|---|
| キーワード | 環境調和 / ラジカル反応 / 炭素炭素結合形成 / ワンポット / 水溶媒 / 転位反応 / ドミノ反応 / 固相反応 / Fischer Indolization |
|---|
| 研究概要 |
1.ラジカル付加反応を基盤とする環境調和型反応の開発
主に水溶媒中でのラジカル的炭素-炭素結合形成反応の開発および各種生物活性化合物の合成を行なった。各種イミン類への選択的かつ効率的なアルキルラジカル付加反応を検討した。ラジカル付加反応の中間体の構造をNMRの特殊測定により初めて確認した。本ラジカル付加反応を用いて、特異な構造を有するアミノ酸Penmacric acidの最初の全合成を達成した。
官能基化と同時に環状化合物を一挙に構築できるドミノ型ラジカル付加-閉環(-捕捉)反応も開発した。また、ピロロキノリン骨格を有する初めてのアルカロイドMartinelline類の合成方法を開発した。
本研究で開発したラジカル反応とイオン反応を連動させたラジカル付加-アルドール型ドミノ反応は、環境調和型有機合成反応として今後の発展が期待される。
2.転位反応を基盤とする環境調和型反応の開発
ヒドロキシメートの1,2-Wittig転位反応によるヒドロキシオキシムエーテル類の一般合成法の開発研究の一環として、(+)-Cytoxazoneの不斉合成を完成した。さらに、0-アリールオキシムエーテル類の緩和なアシル化条件下での新規ベンゾフラン類の効率的合成法の開発とその応用研究を行ない、強力な生物活性を示す2-アリールベンゾフラン類の短工程かつ効率的合成を行った。本転位反応はフェノール性ヒドロキシ基を保護することなく効率的に進行することが特徴である。オキシムエーテルからN-アルキルアリールアミンへのワンポット合成法も開発した。
|
