| 研究課題/領域番号 |
16550097
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| 研究種目 |
基盤研究(C)
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| 配分区分 | 補助金 |
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| 応募区分 | 一般 |
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| 研究分野 |
合成化学
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| 研究機関 | 鳥取大学 |
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研究代表者 |
木瀬 直樹 鳥取大学, 工学部, 教授 (90177824)
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| 研究期間 (年度) |
2004 – 2006
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| 研究課題ステータス |
完了 (2006年度)
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| 配分額 *注記 |
3,800千円 (直接経費: 3,800千円)
2006年度: 1,000千円 (直接経費: 1,000千円)
2005年度: 900千円 (直接経費: 900千円)
2004年度: 1,900千円 (直接経費: 1,900千円)
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| キーワード | 還元カップリング / イミノエステル / α-アミノ酸 / L-アスパラギン酸 / L-グルタミン酸 / アゼチジン / β-アミノアルコール / 1,2-ジアミン / イミノペプチド |
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| 研究概要 |
本研究では、α-アミノ酸を原料とするこれまで知られていなかった、あるいは得ることが困難であった不斉化合物の合成を目指して、α-アミノ酸から誘導した芳香族イミンと種々の親電子体との還元カップリング反応を用いて検討している。研究成果の概要を以下に記す。
1)L-アスパラギン酸から合成した芳香族イミノ-α,ω-ジメチルエステル類の電極還元分子内還元カップリング反応では光学活性アゼチジン類およびピロリジン類が得られた。-方、α-カルボキシル基をアミド基に代えた芳香族イミノ-ω-メチルエステルの還元カップリングでは光学活性ピロリジン類のみが得られた。
2)L-グルタミン酸から合成した芳香族イミノ-α,ω-ジメチルエステル類の電極還元分子内還元カップリング反応では光学活性アゼチジン類が立体特異的に得られたが、α-カルボン酸をアミド基に代えた芳香族イミノ-ω-メチルエステルの還元カップリングでは光学活性ピペリジン類が得られた。
3)L-バリン等のL-α-アミノ酸から合成した芳香族イミン類とアセトンを電極還元することにより、イミノ基とケトンのカルボニル基が分子間で還元カップリングし、光学活性β-アミノアルコール類を立体選択的に得ることができた。
4)L-バリン等のL-α-アミノ酸から合成した芳香族イミノペプチド類の亜鉛による還元ホモカップリングにより、光学活性1,2-ジアミン類を立体選択的に得ることができた。
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