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ジアルキルアミド基を含むポリジエンを用いた高分子キラルストレイナーの創製

研究課題

研究課題/領域番号 16550108
研究種目

基盤研究(C)

配分区分補助金
応募区分一般
研究分野 高分子化学
研究機関長岡技術科学大学

研究代表者

竹中 克彦  長岡技術科学大学, 工学部, 助教授 (30188205)

研究分担者 塩見 友雄  長岡技術科学大学, 工学部, 教授 (10134967)
竹下 宏樹  長岡技術科学大学, 工学部, 助手 (80313568)
研究期間 (年度) 2004 – 2006
研究課題ステータス 完了 (2006年度)
配分額 *注記
3,700千円 (直接経費: 3,700千円)
2006年度: 400千円 (直接経費: 400千円)
2005年度: 600千円 (直接経費: 600千円)
2004年度: 2,700千円 (直接経費: 2,700千円)
キーワード光学分割 / L-N-(2-メチレン-3-ブテノイル)-3-メトキシメチルピロリジン / アニオン重合 / RAFT重合 / プロリン / 塩化リチウム / ブロック共重合 / 連鎖移動 / ジフェニルメチルカリウム / N,N-ジエチル-2-メチレン-3-ブテンアミド / ミクロ構造 / ジエチル亜鉛 / ラジカル重合 / N-(2-メチレン-3-ブテノイル)-2-メトキシメチルピロリジン / 共重合 / モノマー反応性比 / N,N-ジイソプロピル-2-メチレン-3-ブテンアミド
研究概要

1.スチレンとキラルなモノマーのブロック共重合
逆相系液体クロマトグラフのカラム充填剤としての利用を図るため、二種類の方法でスチレンとキラルモノマーであるL-N-(2-メチレン-3-ブテノイル)-3-メトキシメチルピロリジン(L-MPy)とのブロック共重合を試みた。
ラジカル重合法では、まずスチレンをベンジルジチオベンゾエート(BDB)を連鎖移動剤としてRAFT重合させて末端にBDB残基を有するポリスチレンを合成し、これを単離し改めてAIBNとL-MPyを加え、ベンゼン溶液としてから脱気封管中でRAFT重合させた。生成ポリマーの数平均分子量は28200、分子量分布はMw/Mn=1.03であった。アニオン重合を用いる場合には、まずsec-ブチルリチウムを開始剤としてスチレンを重合させ、少量の塩化リチウムを加えてからL-MPyを加え、THF中0℃でブロック共重合を行った。生成ポリマーの数平均分子量は34400、分子量分布はMw/Mn=1.04となった。いずれの場合も、スチレンとL-MPyの組成比は設計どおり9:1程度となった。
2.生成ポリマーのミクロ構造
ブロック共重合体中のジエン部分のミクロ構造は、RAFT重合の場合は1,4-E:1,4-Z=50:50で1,2-構造はほとんど見られなかった。アニオン重合では1,4-E:1,4-Z:1,2-=23:38:39程度となり、かなり複雑な混合物のようである。
3.光学分割カラムへの摘要
ブロック共重合体を平均粒径0.1mm程度のガラスビーズにコーティングし、プロリンラセミ混合物の水溶液への光学分割が可能であるかを検討した。ブロック共重合体を表面にコーティングし、これをHPLCカラムに充てんして少量の硫酸銅を含む水溶液を溶離液としてプロリンラセミ混合物の光学分割を試みたが、温度や濃度を変化させても光学分割を行うことはできなかった。

報告書

(4件)
  • 2006 実績報告書   研究成果報告書概要
  • 2005 実績報告書
  • 2004 実績報告書
  • 研究成果

    (14件)

すべて 2008 2007 2006 2005 2004

すべて 雑誌論文 (14件)

  • [雑誌論文] Polymerization of 1,3-Dienes with Functional Groups. 4. Anionic Polymerization of N,N-Diethy1-2-methylene-3-butenamide2008

    • 著者名/発表者名
      Takenaka, K.; Shibata, N.; Tsuhida, S.; Takeshita, H.; Miya, M.; Shiomi, T.
    • 雑誌名

      e-Journal of Soft-Materials (In press)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2006 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Polymerization of 1,3-Dienes with Functional Groups. 4. Anionic Polymerization of N,N-Diethyl-2-methylene-3-butenamide2008

    • 著者名/発表者名
      Takenaka, K., Shibata, N., Tsuhida, S., Takeshita, H., Miya, M., Shiomi, T
    • 雑誌名

      e-Journal of Soft-Materials (in press)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2006 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] 官能基を有する新規ジエンモノマーの合成と重合2007

    • 著者名/発表者名
      竹中克彦
    • 雑誌名

      日本ゴム協会誌 80

      ページ: 46-46

    • NAID

      10018291324

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2006 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Stnthesis and Polymerization of novel diene monomers containing functional groups2007

    • 著者名/発表者名
      Takenaka, K
    • 雑誌名

      Nippon Gomu Kyokaishi 80

      ページ: 46-46

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2006 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] N,N-ルジアルキルアミド基を置換した1,3-ブタジエン誘導体の重合と構造制御2006

    • 著者名/発表者名
      竹中 克彦
    • 雑誌名

      高分子学会予稿集 55(2)

      ページ: 3319-3320

    • 関連する報告書
      2006 実績報告書
  • [雑誌論文] N,N- ジエチル-2-メチレン-3-ブテンアミドのアニオン重合2006

    • 著者名/発表者名
      上田 真輔
    • 雑誌名

      高分子学会予稿集 55(1)

      ページ: 325-325

    • 関連する報告書
      2006 実績報告書
  • [雑誌論文] Polymerization of 1,3-Dienes Containing Carboxylic Orthoester and Dialkylamide Groups2006

    • 著者名/発表者名
      Katsuhiko Takenaka
    • 雑誌名

      Proceedings of the 10^<th> World Multe-Conference on Systemics, Cybernetics and Informatics III

      ページ: 18-18

    • 関連する報告書
      2006 実績報告書
  • [雑誌論文] Anionic Polymerization of N,N-diethyl-2-methylene-3-butanamide2006

    • 著者名/発表者名
      Katsuhiko Takenaka
    • 雑誌名

      Proceedings of the 12^<th> International Conference on Polymers and Organic Chemistry 2006(POC'06)

    • 関連する報告書
      2006 実績報告書
  • [雑誌論文] Free-radical Polymerization of 1,3-Dienes Containing N,N-dialkylamide Function2005

    • 著者名/発表者名
      Katsuhiko Takenaka
    • 雑誌名

      Proceedings of the 10^<th> International Seminar on Elastomers 10(CD-ROMのためページ割付無し)

    • 関連する報告書
      2005 実績報告書
  • [雑誌論文] 官能基を有する1,3-ジエン類の合成と重合[XXII] N,N-ジイソプロピル-2-メチレン-3-ブテンアミドのアニオン重合2005

    • 著者名/発表者名
      柴田 奈津代
    • 雑誌名

      高分子学会予稿集 54(1)

      ページ: 222-222

    • 関連する報告書
      2005 実績報告書
  • [雑誌論文] Effect of Lithium Compounds on the S_N2 Reaction of Anionic Living Polyisoarene in Heptanes2005

    • 著者名/発表者名
      Katsuhiko Takenaka
    • 雑誌名

      Proceedings of the International Rubber Conference 2005, Yokohama

    • 関連する報告書
      2005 実績報告書
  • [雑誌論文] Synthesis of polychloroprene-silica composites by sol-gel method in the presence of modified polychloroprene containing triethoxysilyl group2005

    • 著者名/発表者名
      Kiyoshi Sunada
    • 雑誌名

      Journal of Applied Polymer science 97

      ページ: 1545-1552

    • 関連する報告書
      2005 実績報告書
  • [雑誌論文] Free-radical Polymerization of 1,3-Dienes Containing N,N-dialkylamide Function2005

    • 著者名/発表者名
      Katsuhiko Takenaka
    • 雑誌名

      Proceedings of the 10^<th> International Seminar on Elastomers (in press)

    • 関連する報告書
      2004 実績報告書
  • [雑誌論文] N,N-ジイソプロピル-2-メチレン-3-ブテンアミドの合成とアニオン重合2004

    • 著者名/発表者名
      柴田奈津代
    • 雑誌名

      第53回高分子学会北陸支部研究発表講演会 53

      ページ: 201-201

    • 関連する報告書
      2004 実績報告書

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公開日: 2004-04-01   更新日: 2016-04-21  

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