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液晶分子合成を目指した光学活性トリフルオロメチルアルカンジオールの合成研究

研究課題

研究課題/領域番号 16550125
研究種目

基盤研究(C)

配分区分補助金
応募区分一般
研究分野 機能物質化学
研究機関香川大学

研究代表者

高木 由美子  香川大学, 教育学部, 助教授 (50263413)

研究分担者 西原 浩  香川大学, 教育学部, 教授 (80036029)
伊藤 敏幸  鳥取大学, 工学部, 教授 (50193503)
研究期間 (年度) 2004 – 2006
研究課題ステータス 完了 (2006年度)
配分額 *注記
3,700千円 (直接経費: 3,700千円)
2006年度: 700千円 (直接経費: 700千円)
2005年度: 700千円 (直接経費: 700千円)
2004年度: 2,300千円 (直接経費: 2,300千円)
キーワード強誘電性液晶 / 反強誘電性液晶 / リパーゼ / フルオロアルカノール / 光学活性
研究概要

今日では、様々なタイプのディスプレイが開発され、より大型・鮮明、より付加価値の高い製品が毎日のように報告されている。その中でも液晶素材は、新素材の中ではかなり早くから実用化され、そして現在でもなお様々なタイプの液晶分子が開発され様々な用途に用いられている。液晶分子は配向性を制御するためにキラリティが重要である。申請者は、高付加価値型の液晶材料となる可能性を持つ強誘電性液晶分子に着目した。強誘電性液晶分子はコア部、キラル部位と、直鎖の脂肪族を有するメソゲン部を持ち、フッ素官能基を有していることが多い。そこで、分子の立体制御効果をより大きくするために二量体型分子を採用し、鎖状分子の中央部に芳香族置換基を有し、さらにフッ素官能基の親和力を併せ持つ液晶分子の合成を計画し,合成することに成功した。
申請者らは世界に先駆けてリパーゼを用いた酵素反応を積極的に展開し、数々の新規光学活性フルオロアルコールを世界に発信している。キラルフルオロアルカノール類の合成にもリパーゼ触媒反応を用いた。また本年度はより環境に優しい方法としてイオン液体を用いた方法の開発に着手している。我々の開発した分子は、中央の芳香族置換基のリジットな構造と、フッ素原子の分子間相互作用、キラル部によるキラリティの制御も可能である。この分子はさまざまな位置に官能基を導入することが可能であり、分子構造を変化させる事により,様々な機能発現を期待している。本申請研究が有用な液晶分子の開拓につながり、高性能な液晶ディスプレイの開発に寄与することができれば、様々な機能的新素材を有機合成有機化学の立場から提供する研究になるものと考えている。

報告書

(4件)
  • 2006 実績報告書   研究成果報告書概要
  • 2005 実績報告書
  • 2004 実績報告書
  • 研究成果

    (51件)

すべて 2007 2006 2005 2004 その他

すべて 雑誌論文 (37件) 図書 (11件) 産業財産権 (3件)

  • [雑誌論文] Alkylation of N-protecting group free indole with vinyl ketones using iron salt catalyst2007

    • 著者名/発表者名
      Itoh, T., Uehara, H., Ogiso, K., Nomura, S., Hayase, S., Kawatsura, M.
    • 雑誌名

      Chemistry Letters 36・1

      ページ: 50-51

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2006 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Ruthenium-catalysed linear-selective allylic alkylation of allyl acetates2007

    • 著者名/発表者名
      Kawatsura, M., Ata, F., Wada, S., Hayase, S., Uno, H., Itoh, T.
    • 雑誌名

      Chemical Communications

      ページ: 298-300

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2006 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Gem-Difluorocyclopropane as Core Molecule Candidate for Liquid Crystal Compounds2007

    • 著者名/発表者名
      Itoh, T., Kanbara, M., Ohashi, M., Hayase, S., Kawatsura, M., Kato T., Miyazawa, K., Takagi, Y., Uno, H.
    • 雑誌名

      J. Fluorine. Chem (inpress)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2006 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] イオン液体中の酵素反応2007

    • 著者名/発表者名
      伊藤敏幸
    • 雑誌名

      現代化学 No432・3

      ページ: 28-32

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2006 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Alkylation of N-Protecting Group-free Indole with Vinyl Ketones Using Iron Salt Catalyst2007

    • 著者名/発表者名
      Itoh, T., Uehara, H., Ogiso, K., Nomura, S., Hayase, S., Kawatsura, M
    • 雑誌名

      Chem. Lett 36

      ページ: 50-51

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2006 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Ruthenium-catalysed linear-selective allylic allylation of allyl acetates2007

    • 著者名/発表者名
      Kawatsura, M., Ata, F., Wada, S., Hayase, S., Uno, H., Itoh, T.
    • 雑誌名

      Chemical Communications

      ページ: 298-300

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2006 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Gem-Difluorocyclopropane as Core Molecule Candidate for Liquid Crystal Compounds2007

    • 著者名/発表者名
      Itoh, T., Kanbara, M., Ohashi, M., Hayase, S., Kawatsura, M., Kato, T., Miyazawa, K., Takagi, Y., Uno, H.
    • 雑誌名

      J.Fluorine.Chem (inpress)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2006 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Enzymatic reaction using Ionic Liquid.2007

    • 著者名/発表者名
      Itoh Toshiyuki
    • 雑誌名

      Modern chemistry 432(3)

      ページ: 28-32

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2006 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Alkylation of N-protecting Group-free Indole with Vinyl Ketones using Iron Salt Catalyst2007

    • 著者名/発表者名
      Itoh, T;, Uehara, H;, Ogiso, K;, Nomura, S;, Hayase, S;, Kawatsura, M
    • 雑誌名

      Chem.Lett 36

      ページ: 50-51

    • 関連する報告書
      2006 実績報告書
  • [雑誌論文] Biotransformation in ionic liquid2007

    • 著者名/発表者名
      Toshiyuki Itoh
    • 雑誌名

      Future Directions in Biocatalysis ( Ed. T.Matsuda a Elsevier Bioscience The Netherlands) (In press)

    • 関連する報告書
      2006 実績報告書
  • [雑誌論文] Gem-Difluorocyclopropane as Core Molecule Candidate for Liquid Crystal Compounds,2007

    • 著者名/発表者名
      Itoh, T;, Kanbara, M;, Ohashi, M;, Hayase, S;, Kawatsura, M;, Kato, T;, Miyazawa, K;, Takagi, Y;, Uno, H.
    • 雑誌名

      J.Fluorine.Chem (In press)

    • 関連する報告書
      2006 実績報告書
  • [雑誌論文] Preparation of Novel Hydrophobic Fluorine-substituted-alkyl sulfate Ionic Liquids and Application as an Efficient Reaction Medium for Lipase-catalyzed Reaction2006

    • 著者名/発表者名
      Tsukada, Yasuhiro, Iwamoto, Kazuhisa, Furutani, Hiroyuki, Matsushita, Yuichi, Abe, Yoshikazu, Matsumoto, Kei, Monda, Keishi, Hayase, Shuichi, Kawatsura, Motoi, Itoh, Toshiyuki
    • 雑誌名

      Tetrahedron Letters 48

      ページ: 1801-1804

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2006 研究成果報告書概要 2005 実績報告書
  • [雑誌論文] A novel 1,4-addition type reaction of β-keto esters with vinyl ketones catalyzed by iron(II)tetrafluoroborate in an ionic liquid solvent system2006

    • 著者名/発表者名
      Uehara, H., Nomura, S., Hayase, S., Kawatsura, M., Itoh, T.
    • 雑誌名

      Electrochemistry 74・8

      ページ: 635-638

    • NAID

      10017390086

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2006 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Synthesis of novel gem-difluorinatedcyclopropane hybrids : applications for DNA cleavage agents switched by photo irradiation2006

    • 著者名/発表者名
      Ninomiya, Keiko, Tanimoto, Kunihiko, Ishida, Nanae, Horiii, Daisuke, Sisido Masahiko, Itoh, Toshiyuki
    • 雑誌名

      J. Fluorine Chem

      ページ: 651-656

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2006 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Palladium-catalyzed regioselective allylic alkylation of 1-aryl-2,3,3-trifluoroallyl acetates2006

    • 著者名/発表者名
      Kawatsura, M., Wada, S., Hayase, S., Itoh, T.
    • 雑誌名

      SYNLETT

      ページ: 2483-2485

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2006 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Enhanced enantioselectivity and remarkable acceleration of lipase-aatalyzed transesterification using an Imizadolium PEG-alkyl sulfate ionic liquid2006

    • 著者名/発表者名
      Itoh, T., Matsushita, Y, Abe, Y., Han, S-H., Wada, S., Hayase, S., Kawatsura, M., Takai, S., Morimoto, M., Hirose, Y.
    • 雑誌名

      Chemistry-A European Journal 12

      ページ: 9228-9237

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2006 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] A novel 1,4-addition type reaction of b-keto esters with vinyl ketones catalyzed by iron(II)tetrafluoroborate in an ionic liquid solvent system2006

    • 著者名/発表者名
      Uehara, H., Nomura, S., Hayase, S., Kawatsura, M., Itoh, T
    • 雑誌名

      Electrochemistry 74

      ページ: 635-638

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2006 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Synthesis of novel gem-difluorinatedcyclopropane hybrids : applications for DNA cleavage agents switched by photo irradiation2006

    • 著者名/発表者名
      Ninomiya, Keiko, Tanimoto, Kunihiko, Ishida, Nanae, Horiii, Daisuke, Sisido Masahiko, Itoh, Toshiyuki
    • 雑誌名

      J.Fluorine Chem 127

      ページ: 651-656

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2006 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Enhanced enantioselectivity and remarkable acceleration of lipase-aatalyzed transesterification using an Imizadolium PEG-alkyl sulfate ionic liquid2006

    • 著者名/発表者名
      Kawatsura, M., Wada, S., Hayase, S., Itoh, T
    • 雑誌名

      Synlett.

      ページ: 2483-2485

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2006 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] A Novel 1,4-Addition Type Reaction of β-Keto Esters with Vinyl Ketones Catalyzed by Iron(II)tetrafluoroborate in an Ionic Liquid Solvent System2006

    • 著者名/発表者名
      Itoh, T., Matsushita, Y., Abe, Y., Han, S-H., Wada, S., Hayase, S., Kawatsura, M., Takai, S., Morimoto, M., Hirose, Y.
    • 雑誌名

      Chemistry-A European Journal 12

      ページ: 9228-9237

    • NAID

      10017390086

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2006 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] A Novel 1,4-Addition Type Reaction of b-Keto Esters with Vinyl Ketones Catalyzed by Iron (II) tetrafluoroborate in an Ionic Liquid Solvent System2006

    • 著者名/発表者名
      Uehara, Hiroyuki, Nomura, Shun, Hayase, Shuichi, Kawatsura, Motoi, Itoh, Toshiyuki
    • 雑誌名

      Electrochemistry (in press)

    • 関連する報告書
      2005 実績報告書
  • [雑誌論文] Synthesis of novel gem-difluorinatedcyclopropane hybrids: applications for DNA cleavage agents switched by photo irradiation2006

    • 著者名/発表者名
      Ninomiya, Keiko, Tanimoto, Kunihiko, Ishida, Nanae, Horiii, Daisuke, Sisido Masahiko, Itoh, Toshiyuki
    • 雑誌名

      J Fluorine Chem 127(in press)

    • 関連する報告書
      2005 実績報告書
  • [雑誌論文] Novel alkylation of indole and pyrrole derivatives using Iron (II) tetrafluoroborate as a catalyst in an ionic liquid solvent2006

    • 著者名/発表者名
      Itoh, Toshiyuki
    • 雑誌名

      Abstracts of Papers, 231st ACS National Meeting, Atlanta, GA, Unit ed States, March 26-30, 2006

    • 関連する報告書
      2005 実績報告書
  • [雑誌論文] Enhanced enantioselectivity and stabilization of an enzyme using novel ionic liquids2005

    • 著者名/発表者名
      Itoh, T., Han, S., Matsushita, Y., Wada, S., Hayase, S., Hayase, S., Ohara, H., Oyama, M.
    • 雑誌名

      Separation and Purification Technology 41(In press)

    • 関連する報告書
      2004 実績報告書
  • [雑誌論文] Synthesis of novel liquid crystal compounds which have bis(trifluoromethyl)alkanediol moiety in optically pure form2004

    • 著者名/発表者名
      Takagi, Y., Yamana, F., Sumino, F., Ito, H., Yoshida, T., Kato, T., Miyazawa, K., Itoh, T.
    • 雑誌名

      Tetrahedron; Asymmetry 15

      ページ: 2591-2594

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2006 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Synthesis of Optically Active gem-Difluorocyclopropanes through a Chemo-Enzymatic Reaction Strategy2004

    • 著者名/発表者名
      Itoh, T., Ishida, N., Mitsukura, K., Hayase, S., Ohashi, K.
    • 雑誌名

      J. Fluorine Chem 125

      ページ: 775-783

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2006 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Enhanced Enantioselectivity and Remarkable Acceleration on the Lipase-Catalyzed Transeste rification Using Novel Ionic Liquids2004

    • 著者名/発表者名
      Itoh, T., Han, S., Matsushita, Y., Hayase, S.
    • 雑誌名

      Green Chemistry 6・9

      ページ: 437-439

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2006 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] ヘッドライン 注目される新しい化学反応場,反応媒体"テーラメイドなイオン性液体を反応媒体とする酵素反応"2004

    • 著者名/発表者名
      伊藤敏幸
    • 雑誌名

      化学と教育 52・8

      ページ: 520-523

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2006 研究成果報告書概要 2004 実績報告書
  • [雑誌論文] イオン性液体中の酵素反応2004

    • 著者名/発表者名
      伊藤敏幸
    • 雑誌名

      機能材料 24・11

      ページ: 27-33

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2006 研究成果報告書概要 2004 実績報告書
  • [雑誌論文] The Synthesis of enantiomerically pure novel liquid crystal compounds containing the bis(trifluoromethyl)alkanediol moiety.2004

    • 著者名/発表者名
      Takagi, Y, Yamana, F., Sumino, F., Ito, H., Yoshida, T., Kato, T., Miyazawa, K., Itoh, T.
    • 雑誌名

      Tetrahedron ; Asymmetry 15

      ページ: 2591-2594

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2006 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Synthesis of Optically Active gem-Difluorocyclopropanes through a Chemo-Enzymatic Reaction Strategy2004

    • 著者名/発表者名
      Itoh, T., Ishida, N., Mitsukura, K., Hayase, S., Ohashi, K.
    • 雑誌名

      J.Fluorine Chem 125

      ページ: 775-783

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2006 研究成果報告書概要 2004 実績報告書
  • [雑誌論文] Hayase, Enhanced Enantioselectivity and Remarkable Acceleration on the Lipase-Catalyzed Transesterification Using Novel Ionic Liquids2004

    • 著者名/発表者名
      Itoh, T., Han, S., Matsushita, Y.
    • 雑誌名

      Green Chemistry 6-9

      ページ: 437-439

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2006 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Enzymatic Reaction using Ionic Liquids as a tailor-made solvent.2004

    • 著者名/発表者名
      Itoh, T.
    • 雑誌名

      Chemical Fducation Japan 52

      ページ: 520-528

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2006 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Enzymatic Reaction using Ionic Liquids2004

    • 著者名/発表者名
      Itoh, T.
    • 雑誌名

      Functional materials 24

      ページ: 24-33

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2006 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Synthesis of novel liquid crystal compounds which have bis(trifluoromethyl)alkanediol moiety in optically pure form2004

    • 著者名/発表者名
      Takagi, Y., Yamaha, F., Sumino, F., Ito, H., Yoshida, T., Kato, T., Miyazawa, K., Itoh, T.
    • 雑誌名

      Tetrahedron ; Asymmetry 15

      ページ: 2591-2594

    • 関連する報告書
      2004 実績報告書
  • [雑誌論文] Enhanced Enantioselectivity and Remarkable Acceleration on the Lipase-Catalyzed Transesterification Using Novel Ionic Liquids2004

    • 著者名/発表者名
      Itoh, T., Han, S., Matsushita, Y., Hayase, S.
    • 雑誌名

      Green Chemistry 6・9

      ページ: 437-439

    • 関連する報告書
      2004 実績報告書
  • [雑誌論文] A Novel 1,4-Addition Type Reaction of b-Keto Esters with vinyl Ketones Catalyzed by Iron(II)tetrafluoroborate in an Ionic Liquid Solvent System

    • 著者名/発表者名
      Uehara, Hiroyuki;, Nomura, Shun;, Hayase, Shuichi;, Kawatsura, Motoi;, Itoh, Toshiyuki
    • 雑誌名

      Electrochemistry 7

      ページ: 635-638

    • 関連する報告書
      2006 実績報告書
  • [図書] イオン液体と触媒2007

    • 著者名/発表者名
      伊藤敏幸
    • 出版者
      触媒(In press)
    • 関連する報告書
      2006 実績報告書
  • [図書] イオン液体中の酵素反応2007

    • 著者名/発表者名
      伊藤敏幸
    • 出版者
      現代化学(In press)
    • 関連する報告書
      2006 実績報告書
  • [図書] イオン液体を反応媒体に用いる酵素触媒反応 酵素開発・利用の最新技術,第4編第1章(監修 : 今中忠行)2006

    • 著者名/発表者名
      伊藤敏幸
    • 総ページ数
      309
    • 出版者
      CMC出版
    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2006 研究成果報告書概要
  • [図書] イオン液体II-驚異的な進歩と多彩な近未来-「イオン液体を反応媒体に用いるリパーゼ触媒反応」(大野弘幸編)2006

    • 著者名/発表者名
      伊藤敏幸
    • 総ページ数
      299
    • 出版者
      CMC出版
    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2006 研究成果報告書概要
  • [図書] 「イオン液体を反応媒体に用いる酵素触媒反応」酵素開発・利用の最新技術酵素 開発・利用の最新技術(監修:今中忠行)4編1章2006

    • 著者名/発表者名
      伊藤敏幸
    • 出版者
      CMC出版
    • 関連する報告書
      2006 実績報告書
  • [図書] イオン液体II-驚異的な進歩と多彩な近未来-,大野弘幸編,東京2006

    • 著者名/発表者名
      伊藤敏幸
    • 出版者
      CMC出版
    • 関連する報告書
      2005 実績報告書
  • [図書] Optically Active gem-Difluorocyclopropanes; Synthesis and Application for Novel Molecular Materials, ACS Symposium Series #9112005

    • 著者名/発表者名
      Itoh, T.
    • 出版者
      Oxford University Press/ American Chemical Society : Washington DC
    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2006 研究成果報告書概要
  • [図書] "Fluorine-Containing Synthons," ACS Symposium Series #911, Ed, V. A. Soloshonok2005

    • 著者名/発表者名
      Itoh, Toshiyuki
    • 出版者
      Oxford University Press/ American Chemical Society: Washington DC
    • 関連する報告書
      2005 実績報告書
  • [図書] Optically_Active gem-Difluorocyclopropanes, Synthesis and Application for Novel Molecular Materials, ACS Symposium Series #9112005

    • 著者名/発表者名
      Itoh, T.
    • 出版者
      Oxford University Press/ American Chemical Society : Washington DC
    • 関連する報告書
      2004 実績報告書
  • [図書] Analytical Mechanistic and Synthetic Organic Electrochemistry-6th International M. Baizer Award Symposium in Honor of Dennis H. Evans and Masao Tokuda2004

    • 著者名/発表者名
      Itoh, T., Uehara, H., Kawai, K., Hayase, S., Ohara, H., Oyama, M.
    • 出版者
      The Electrochemical Society, Inc. USA
    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2006 研究成果報告書概要
  • [図書] Analytical Mechanistic and Synthetic Organic Electrochemistry- 6th International M.Baizer Award Symposium in Honor of Dennis H.Evans and Masao Tokuda2004

    • 著者名/発表者名
      Itoh, T., Uehara, H., Kawai, K., Hayase, S., Ohara, H., Oyama, M.
    • 出版者
      The Electrochemical Society, Inc.USA
    • 関連する報告書
      2004 実績報告書
  • [産業財産権] ポイントジフルオロ化イオン液体2006

    • 発明者名
      伊藤敏幸, 古谷浩行, 塚田泰弘
    • 権利者名
      鳥取大学
    • 産業財産権番号
      2006-014677
    • 出願年月日
      2006-01-25
    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2006 研究成果報告書概要 2005 実績報告書
  • [産業財産権] 磁性を有するフラーレン誘導体2006

    • 発明者名
      伊藤敏幸, 古谷浩行
    • 権利者名
      鳥取大学, 株式会社カネカ
    • 産業財産権番号
      2006-119762
    • 出願年月日
      2006-04-24
    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2006 研究成果報告書概要
  • [産業財産権] 磁性を有するフラーレン誘導体2006

    • 発明者名
      伊藤敏幸, 古谷浩行
    • 権利者名
      鳥取大学長 能勢隆之
    • 出願年月日
      2006-04-24
    • 関連する報告書
      2006 実績報告書

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公開日: 2004-04-01   更新日: 2016-04-21  

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