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フタロシアニンの強力な分子凝集作用を活用した一本鎖DNAの開発

研究課題

研究課題/領域番号 16655035
研究種目

萌芽研究

配分区分補助金
研究分野 合成化学
研究機関名古屋工業大学

研究代表者

融 健  名古屋工業大学, 工学研究科, 教授 (00163957)

研究分担者 柴田 哲男  名古屋工業大学, 工学研究科, 助教授 (40293302)
研究期間 (年度) 2004 – 2006
研究課題ステータス 完了 (2006年度)
配分額 *注記
3,500千円 (直接経費: 3,500千円)
2006年度: 700千円 (直接経費: 700千円)
2005年度: 1,200千円 (直接経費: 1,200千円)
2004年度: 1,600千円 (直接経費: 1,600千円)
キーワードフタロシアニン / フッ素 / 凝集作用 / ナノテクノロジー / 分子ワイヤー / MALFI-TOF-MS / 核酸 / ウリジン / Sonogashiraカップリング / ペプチド / フタロニトリル
研究概要

1本鎖だけで人工DNAを設計し,その中心に金属原子を電荷の帯びたイオンの状態で,好みの長さに並べたひも状分子を合成することは,極小の分子磁石や分子ワイヤーなどナノテクノロジーへの応用が期待できるため,重要な課題である。本課題を実現する具体的方法として,中心部に金属を配置し,その周りに電気を通さない平面型有機分子・フタロシアニンで包み,電線を輪切りにしたと同じような化合物の合成を計画した。各分子はデオキシリボースをバックボーンにリン酸にて連結した,高分子構造を作りやすいものを設計した。合成は以下のように検討した。3,5-di-tert-Butyldimethylsiloxy-5-iodo-uridinを原料にTrimethylsilylacetyleneとSonogashiraカップリング反応条件下,攪拌することで結合させ,3,5-di-tert-Butyldimethyl-siloxy-5-(2-(trimethylsilyl)ethynyl)uridineを得た。次いでこの化合物からTrimethylsilyl基のみを除去し,3,5-di-tert-Butyldimethylsiloxy-5-ethynyluridineを全収率76%で得た。これに対して,23-Iodo-1,2,3,4,8,9,10,11,15,16,17,18-dodecakis(2,2,2-trifluoroethoxy)phthalocyaninate zinc(II)を再びSonogashiraカップリングさせ,72%で23-(3,5-di-tert-Butyldimethylsiloxyuridinyl)-1,2,3,4,8,9,10,11,15,16,17,18-dodecakis(2,2,2-trifluoroethoxy)phthalocyaninate zinc(II)を得た。最後にウリジン部位の保護基を脱保護し,カラムクロマトグラフィーで精製することにより,47%で目的物の合成を完了した。この化合物はフッ素効果のため,長波長領域における吸光係数が大きく,フタロシアニンの持つ極度の凝集作用が完全に抑えられた。

報告書

(3件)
  • 2006 実績報告書
  • 2005 実績報告書
  • 2004 実績報告書
  • 研究成果

    (2件)

すべて 2007 2006

すべて 雑誌論文 (2件)

  • [雑誌論文] Synthesis and Spectral Properties of a Deoxyribose-Phthalocyanine-Conjugate Using a Sonogashira Coupling Reaction2007

    • 著者名/発表者名
      Reddy, Mamidi Ramesh
    • 雑誌名

      Synlett (4)

      ページ: 628-632

    • 関連する報告書
      2006 実績報告書
  • [雑誌論文] Design, Synthesis, and Spectroscopic Investigation of Zinc Dodecakis(trifluoroethoxy)phthalocyanines Conjugated with Deoxyribonucleosides2006

    • 著者名/発表者名
      Mamidi Ramesh Reddy
    • 雑誌名

      Angew. Chem. Int. Ed. 45(48)

      ページ: 8163-8166

    • 関連する報告書
      2006 実績報告書

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公開日: 2004-04-01   更新日: 2016-04-21  

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