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円筒状のホスト分子を用いたカーボンナノチューブの選択的分離・可溶化の研究

研究課題

研究課題/領域番号 16655057
研究種目

萌芽研究

配分区分補助金
研究分野 機能物質化学
研究機関大阪大学

研究代表者

川瀬 毅  大阪大学, 大学院・理学研究科, 助教授 (10201443)

研究期間 (年度) 2004 – 2005
研究課題ステータス 完了 (2005年度)
配分額 *注記
2,900千円 (直接経費: 2,900千円)
2005年度: 700千円 (直接経費: 700千円)
2004年度: 2,200千円 (直接経費: 2,200千円)
キーワード円筒状共役分子 / カーボンナノチューブ / フラーレン / 錯形成 / 分子間相互作用 / 選択的分離 / 可溶化 / 円筒状共役分
研究概要

カーボンナノチューブ(CNT)は、その特異な構造と電子物性のためナノテクノロジーにおいて欠かせない材料になると期待されている。しかし、CNTは、構造・形状のそろっていない不溶性のポリマー状物質であるため、分離・精製する手段を開発することが急務となっている。最近申請者らは円筒状の共役系をもつホスト分子(カーボンナノリング)を合成し、フラーレン類と非常に安定な錯体を形成することを見出した。本研究ではその成果を発展させ、CNTを可溶化するとともにサイズのみならず螺旋度によっても分離できるホスト分子の構築をめざして研究を行っている。しかし、これまでのスチルベン誘導体を原料にMcMurry反応を用いる方法では、多様な置換基や環構造を構築することが困難であったため、種々の方法を検討した。
1、屋根型に折れ曲がったジヒドロベンゾフロベンゾフラン骨格に注目し、これを鍵中間体として環状化合物の構築する方法を検討した。本年度は鍵中間体の効率的な合成法を確立した。
2、Grubbs試薬を用いたオレフィンメタセシス反応は有用な合成反応であることが知られていたが、これまで、シクロファンなどの芳香環を含む大環状化合物の合成にはほとんど応用されていなかった。これはスチレン誘導体に対してGrubbs試薬の活性が低いためと考えられる。著者はGrubbs試薬が6-ビニルビナフトール誘導体に対して活性が高く、容易にオレフィンメタセシス反応を触媒することを見出した。この反応をもとにキラルなビナフトールやビフェニールを構成成分としてもつ大環状アリールアセチレン類の合成を検討した。これらの化合物はキラルな空孔をもつことから、CNTのキラリティーに対応した分離・精製に応用できるものと思われ、今後さらなる発展が期待される結果が得られた。

報告書

(2件)
  • 2005 実績報告書
  • 2004 実績報告書
  • 研究成果

    (10件)

すべて 2006 2005 2004

すべて 雑誌論文 (10件)

  • [雑誌論文] 7,7-Dipyridyl-2,6-di-tort-butyl-p-quinone Mcthides : Synthesis, Complexation with Silver(I),and Oxidation to Their Pyridine N-Oxide2006

    • 著者名/発表者名
      Kouzou Matsumoto
    • 雑誌名

      Chemistry Letters 35・1

      ページ: 74-75

    • 関連する報告書
      2005 実績報告書
  • [雑誌論文] Complexation of Carbon Nanorings with Fullerenes2006

    • 著者名/発表者名
      Takeshi Kawase
    • 雑誌名

      Pure & Appl.Chem. 78・4(In press)

    • 関連する報告書
      2005 実績報告書
  • [雑誌論文] Synthesis of Tetrakis(2-furyl)methane2005

    • 著者名/発表者名
      Hiroyuki Kurata
    • 雑誌名

      Chemistry Letters 34・7

      ページ: 910-911

    • 関連する報告書
      2005 実績報告書
  • [雑誌論文] Allenophane and Allenoacetylenic Macrocycles : A New Class of Chiral Cyclophane2005

    • 著者名/発表者名
      Takeshi Kawase
    • 雑誌名

      Angew.Chem.Int.Ed. 44・45

      ページ: 7334-7336

    • 関連する報告書
      2005 実績報告書
  • [雑誌論文] Synthesis, Structure, and Properties of a Cyclopent[fg]acenaphthylene-1,2-bis(p-quinone methide)s Derivative. An Extended Pyracylpquinone2005

    • 著者名/発表者名
      Hiroyuki Kurata
    • 雑誌名

      Chemistry Letters 34・12

      ページ: 1660-1661

    • 関連する報告書
      2005 実績報告書
  • [雑誌論文] A Hexapentaene Extended Quinocumulene Cyclotrimerized to a Tricyclobutabenzene Derivative2005

    • 著者名/発表者名
      T.Kawase
    • 雑誌名

      Angew.Chem.Int.Ed. 44・2

      ページ: 316-319

    • 関連する報告書
      2004 実績報告書
  • [雑誌論文] 2,6-Di-tert-butyl-4-(3,3-diarylpropadienylidene)-2,5-cyclohexadien-1-ones, the first stable p-quinopropadienes2004

    • 著者名/発表者名
      T.Kawase
    • 雑誌名

      Eur.J.Org.Chem. 2004・14

      ページ: 3090-3096

    • 関連する報告書
      2004 実績報告書
  • [雑誌論文] [2.2](2,7)-Fluorenophanediene, [2.2.2](2,7)-fluorenophanetriene, and their fluorenide ions2004

    • 著者名/発表者名
      K.Matsumoto
    • 雑誌名

      Org.Biomol.Chem. 2・16

      ページ: 2323-2326

    • 関連する報告書
      2004 実績報告書
  • [雑誌論文] Mobius Aromatic Hydrocarbon : Theoretical and Synthetic Challenges Toward Nonplanar but Fully Conjugated Systems2004

    • 著者名/発表者名
      T.Kawase
    • 雑誌名

      Angew.Chem.Int.Ed. 43・34

      ページ: 4396-4398

    • 関連する報告書
      2004 実績報告書
  • [雑誌論文] Supramolecular Dynamics of Cyclic [6]Paraphenyleneacetylene Complexes with [60]- and [70]Fullerene Derivatives : Electronic and Structural Effect to the complexation2004

    • 著者名/発表者名
      T.Kawase
    • 雑誌名

      Angew.Chem.Int.Ed. 43・38

      ページ: 5060-5062

    • 関連する報告書
      2004 実績報告書

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公開日: 2004-04-01   更新日: 2016-04-21  

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