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ロタキサンの運動性により、平面π電子化合物包接能を制御するクレフト分子の創製

研究課題

研究課題/領域番号 16750036
研究種目

若手研究(B)

配分区分補助金
研究分野 有機化学
研究機関広島大学

研究代表者

岩本 啓  広島大学, 大学院理学研究科, 助手 (80304393)

研究期間 (年度) 2004 – 2005
研究課題ステータス 完了 (2005年度)
配分額 *注記
2,100千円 (直接経費: 2,100千円)
2005年度: 1,000千円 (直接経費: 1,000千円)
2004年度: 1,100千円 (直接経費: 1,100千円)
キーワードロタキサン / クレフト分子 / 3平面π電子化合物 / 機能性分子 / 平面π電子化合物
研究概要

カテナン、ロタキサンのような機械的な結合を持ち、複雑な構造を有する分子は、新規な材料としての応用、ナノスケールの分子デバイスや分子スイッチとしての可能性から、超分子化学の分野で非常に注目を集めている。カテナンやロタキサンの持つ機械的な結合によって生じる、回転運動、往復運動、ねじれ運動、伸縮運動といった様々な運動性は、外部からの化学的、電気的、光化学的な刺激によって制御することが可能である。以前ジオキサ[2.2]-オルトシクロファン骨格を持つクレフト分子が、π-π相互作用により電子受容能を有する平面π電子化合物を包接することを見いだした。そこで、このクレフト分子にロタキサンの運動性、および運動の制御能を導入し、平面π電子化合物選択的捕捉能などの新規な機能発現を検討した。
ジオキサ[2.2]-オルトシクロファン骨格を持つクレフト分子の両末端に、環状分子部位となるクラウンエーテルを導入した分子を合成した。得られたクレフト分子と平面π電子化合物との包接能を検討したところ、テトラシアノキノジメタン、テトラシアノベンゼンを二枚のナフタレン環で挟むようにして包接することを明らかにした。次にクレフト分子とクラウンエーテルと相互作用するアンモニウムカチオンを2個有する軸分子との会合挙動をNMRを用いて観測した。その結果、クラウンエーテルとアンモニウムカチオンの相互作用により、クレフト分子は擬ロタキサンを形成することが明らかとなった。またこの擬ロタキサンは、テトラシアノキノジメタン、テトラシアノベンゼンを包接することが明らかとなった。

報告書

(2件)
  • 2005 実績報告書
  • 2004 実績報告書
  • 研究成果

    (9件)

すべて 2006 2005 2004

すべて 雑誌論文 (9件)

  • [雑誌論文] Structure elucidation of dicarboxylate complex of Sn^<IV> porphyrin with a ring current effect model2006

    • 著者名/発表者名
      Hajime Iwamoto
    • 雑誌名

      Tetrahedron 62・12

      ページ: 2789-2798

    • 関連する報告書
      2005 実績報告書
  • [雑誌論文] Determination of absolute configuration of secondary alcohols using new chiral auxiliary and chemical shift calculation2006

    • 著者名/発表者名
      Hajime Iwamoto
    • 雑誌名

      Tetrahedron Letters 47・10

      ページ: 1519-1523

    • NAID

      120000878131

    • 関連する報告書
      2005 実績報告書
  • [雑誌論文] Conformational Control of Flexible Molecular Tweezers by Intramolecular CH/π Interaction2005

    • 著者名/発表者名
      Hajime Iwamoto
    • 雑誌名

      Tetrahedron Lett. 46・40

      ページ: 6839-6842

    • 関連する報告書
      2005 実績報告書
  • [雑誌論文] Five New Sulfur-containing Polybrominated Bisindoles from the Red Alga Laurencia brongniartii2005

    • 著者名/発表者名
      Natsuki K.Kubota
    • 雑誌名

      Heterocycles 65・11

      ページ: 2675-2682

    • 関連する報告書
      2005 実績報告書
  • [雑誌論文] Conformational Analysis of Flexible Compounds with Chemical Shift Simulation2005

    • 著者名/発表者名
      Hajime Iwamoto
    • 雑誌名

      Journal of Synthetic Organic Chemistry, Japan. 63・11

      ページ: 2675-2682

    • NAID

      10016764921

    • 関連する報告書
      2005 実績報告書
  • [雑誌論文] Shielding effect of thioether C-S bond from proton chemical shifts of 4-thia-5α- and 4-thia-5β-androstane-17-ones2005

    • 著者名/発表者名
      Hajime Iwamoto
    • 雑誌名

      Tetrahedron 61・15

      ページ: 3691-3696

    • 関連する報告書
      2004 実績報告書
  • [雑誌論文] Conformational Analysis of Dinaphthalene-1-carboxylate Complex of Sn^<IV>(tetraphenylporphyrin)2005

    • 著者名/発表者名
      Hajime Iwamoto
    • 雑誌名

      HETEROCYCLES 65・3

      ページ: 523-530

    • 関連する報告書
      2004 実績報告書
  • [雑誌論文] A Model of Porphyrin Ring Current Effect2005

    • 著者名/発表者名
      Hajime Iwamoto
    • 雑誌名

      Tetrahedron Lett 46・5

      ページ: 731-734

    • 関連する報告書
      2004 実績報告書
  • [雑誌論文] Synthesis of molecular tweezers bearing two porphyrins and its complexation toward electron acceptors2004

    • 著者名/発表者名
      Hajime Iwamoto
    • 雑誌名

      HETEROCYCLES 63・9

      ページ: 2005-2011

    • NAID

      40006382278

    • 関連する報告書
      2004 実績報告書

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公開日: 2004-04-01   更新日: 2016-04-21  

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