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アズレン環を含む新規π系拡張型ピロール環状多量体の合成と機能性の開発

研究課題

研究課題/領域番号 16750037
研究種目

若手研究(B)

配分区分補助金
研究分野 有機化学
研究機関愛媛大学

研究代表者

奥島 鉄雄  愛媛大学, 大学院理工学研究科, 講師 (60359924)

研究期間 (年度) 2004 – 2006
研究課題ステータス 完了 (2006年度)
配分額 *注記
3,600千円 (直接経費: 3,600千円)
2006年度: 1,100千円 (直接経費: 1,100千円)
2005年度: 1,100千円 (直接経費: 1,100千円)
2004年度: 1,400千円 (直接経費: 1,400千円)
キーワードアズレン / 共役拡張ポルフィリン / 逆Diels-Alder反応 / チオフェン / 有機半導体 / エレクトロクロミズム / ヘテロポルフィリン / トリピラン / カルボカチオン / pK_<R+>値
研究概要

アズリトリピランを用いた[3+1]ポルフィリン合成反応とそれに続く逆Diels-Alder反応により共役拡張アズリポルフィリンを合成できることを明らかにした。モノ-、ジ-、トリベンゾアズリポルフィリンのように共役の程度を制御したものや、アズリチアトリベンゾポルフィリンなど、共役拡張型の核修飾アズリポルフィリンの合成に成功した。以上の成果を第18回基礎有機化学連合討論会(九州産業大学)で発表した。
ヘテロサイクルとジ(1-アズレニル)メチリウムユニットの組み合わせによる新たなエレクトロクロミズムとなる系の構築を試みた。ジ(1-アズレニル)メチリウムユニットとチオフェンを連結したメチルカチオンを合成した。また、新規導電性有機材料の構築を目指し、6-アズレニル基によるアニオン安定化効果の寄与を受けたチオフェン誘導体の合成に成功した。以上の成果を日本化学会第87春季年会(関西大学)で発表した。
前年度に報告したフルオランテンが結合したベンゾポルフィリンの合成研究を引き続き行い、日本化学会第87春季年会(関西大学)で発表した。また、ナフトポルフィリンやベンゾポルフィリンなどの共役拡張ポルフィリン、およびキノキサリノアザポルフィリンを逆Diels-Alder反応を利用して簡便に合成することに成功し、これらの成果について、日本化学会第87春季年会(関西大学)で発表し、および一部を雑誌論文として発表した。また、π系拡張型コアモディファイドポルフィリンについても研究を進め、現在、論文を投稿中である。

報告書

(3件)
  • 2006 実績報告書
  • 2005 実績報告書
  • 2004 実績報告書
  • 研究成果

    (3件)

すべて 2006

すべて 雑誌論文 (3件)

  • [雑誌論文] A New Synthesis of Tetra(quinoxalino)tetraazaporphyrin by retro Diels-Alder Reaction of a Soluble Precursor2006

    • 著者名/発表者名
      奥島鉄雄
    • 雑誌名

      Journal of Porphyrins and Phthalocyanines 10

      ページ: 1197-1201

    • 関連する報告書
      2006 実績報告書
  • [雑誌論文] Synthesis of 4,7-Dihydro-2H-isoindole Derivatives via Diels-Alder Reaction of Tosylacetylene2006

    • 著者名/発表者名
      奥島鉄雄
    • 雑誌名

      Heterocycles 70

      ページ: 619-626

    • NAID

      40015208586

    • 関連する報告書
      2006 実績報告書
  • [雑誌論文] A New Synthesis of Acenaphthobenzoporphyrin and Fluoranthobenzoporphyrin2006

    • 著者名/発表者名
      奥島鉄雄 他
    • 雑誌名

      Heterocycles 67

      ページ: 255-267

    • NAID

      40007080691

    • 関連する報告書
      2005 実績報告書

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公開日: 2004-04-01   更新日: 2016-04-21  

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