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機能性π電子系の多様性指向合成

研究課題

研究課題/領域番号 16750119
研究種目

若手研究(B)

配分区分補助金
研究分野 機能物質化学
研究機関名古屋大学 (2005)
京都大学 (2004)

研究代表者

伊丹 健一郎  名古屋大学, 物質科学国際研究センター, 助教授 (80311728)

研究期間 (年度) 2004 – 2005
研究課題ステータス 完了 (2005年度)
配分額 *注記
3,900千円 (直接経費: 3,900千円)
2005年度: 900千円 (直接経費: 900千円)
2004年度: 3,000千円 (直接経費: 3,000千円)
キーワード遷移金属触媒 / 拡張π電子系 / 多様性指向合成 / 有機蛍光材料 / π電子系 / 多置換オレフィン / 遷移全属触媒 / 蛍光性化合物
研究概要

本研究の目的は、π電子系における効率的多様性創出を可能にする新しい合成方法論を開発し、機能を有する新規な拡張π電子系を見出すことである。本研究では、コアとなるπ電子系プラットホームの特定の位置に置換基を段階的に導入する手法(プラットホーム型合成)を用いた拡張π電子系の構築に焦点を当て、検討を行った。
1.多置換オレフィンの一般的合成法の確立
ビニルシラン、ビニルボラン、ビニルスルフィドなどのビニル元素化合物に対する結合選択的な置換基導入反応(Pd触媒反応)を開発した。これらの反応を逐次的に集積化することで、これまで困難とされてきた多置換オレフィンの一般的合成法を確立した。
2.多置換オレフィン骨格を基盤とする拡張π電子系の合成と機能評価
上述の合成法を用いて、多置換オレフィン型拡張π電子系ライブラリーを構築し、これが蛍光性化合物のライブラリーであることを見出した。さらにこの中から、幅広い発光色の実現、非常に高い蛍光量子収率を有する化合物の発見、光特性に及ぼす特異な置換様式効果の発見、新しい蛍光性ナノ粒子や蛍光性高分子の創製にも成功した。
3.トリアリールエテン骨格を枝分かれ単位にもつ新しい共役デンドリマーの合成と機能評価
独自に開発したオレフィン合成法を駆使して、トリアリールエテン骨格を枝分かれ単位にもつ新しい共役デンドリマーの合成に成功した。また、これが高い溶解性、高い蛍光効率、幅広い発光色を実現する新しい蛍光材料であることを明らかにした。
4.ピリミジンをコアにもつ拡張π電子系の合成と機能評価
その高い電子受容性から有機材料の骨格として注目を集めているピリミジンをコアにもつ拡張π電子系の一般的合成法を確立することに成功した。さらに、電子供与性芳香環と電子求引性芳香環が適切な位置に導入されたピリミジン誘導体が強いソルバトフルオロクロミズムを示すことを見出した。

報告書

(2件)
  • 2005 実績報告書
  • 2004 実績報告書
  • 研究成果

    (19件)

すべて 2006 2005 2004

すべて 雑誌論文 (19件)

  • [雑誌論文] Catalytic Four-Component Assembly Based on Allenylboronate Platform : New Access to Privileged Allylic Amine Structures2006

    • 著者名/発表者名
      K.Tonogaki, K.Itami, J.Yoshida
    • 雑誌名

      Journal of the American Chemical Society 128/5

      ページ: 1464-1465

    • 関連する報告書
      2005 実績報告書
  • [雑誌論文] 2-Pyridylsilyl Group : A Useful Multifunctional Group in Organic Synthesis2006

    • 著者名/発表者名
      K.Itami, J.Yoshida
    • 雑誌名

      Synlett 2006/2

      ページ: 157-180

    • 関連する報告書
      2005 実績報告書
  • [雑誌論文] Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of (2-Pyridyl)allyldimethylsilanes with Aryl Iodides2006

    • 著者名/発表者名
      T.Nokami, Y.Tomida, T.Kamei, K.Itami, J.Yoshida
    • 雑誌名

      Organic Letters 8/4

      ページ: 729-731

    • 関連する報告書
      2005 実績報告書
  • [雑誌論文] Platform Synthesis : A Useful Strategy for Rapid and Systematic Generation of Molecular Diversity2006

    • 著者名/発表者名
      K.Itami, J.Yoshida
    • 雑誌名

      Chemistry - A European Journal 12(In press)

    • 関連する報告書
      2005 実績報告書
  • [雑誌論文] Multisubstituted Olefins : Platform Synthesis and Application to Materials Science and Pharmaceutical Chemistry2006

    • 著者名/発表者名
      K.Itami, J.Yoshida
    • 雑誌名

      Bulletin of the Chemical Society of Japan 79(In press)

    • NAID

      10019164962

    • 関連する報告書
      2005 実績報告書
  • [雑誌論文] Novel Conjugated Dendrimers Based on Triarylethene Branching : Palladium-Catalyzed Convergent Synthesis and Interesting Properties2006

    • 著者名/発表者名
      K.Itami, K.Tonogaki, T.Nokami, Y.Ohashi, J.Yoshida
    • 雑誌名

      Angewandte Chemie International Edition 45(In press)

    • 関連する報告書
      2005 実績報告書
  • [雑誌論文] Triarylethene-Based Extended π-Systems : Programmable Synthesis and Photophysical Properties2005

    • 著者名/発表者名
      K.Itami, Y.Ohashi, J.Yoshida
    • 雑誌名

      The Journal of Organic Chemistry 70/7

      ページ: 2778-2792

    • 関連する報告書
      2005 実績報告書
  • [雑誌論文] "Cation Pool" Method Based on C-C Bond Dissociation. Effective Generation of Monocations and Dications2005

    • 著者名/発表者名
      M.Okajimas S.Suga, K.Itami, J.Yoshida
    • 雑誌名

      Journal of the American Chemical Society 127/19

      ページ: 6930-6931

    • 関連する報告書
      2005 実績報告書
  • [雑誌論文] Iron-Catalyzed Cross-Coupling of Alkenyl Sulfides with Grignard Reagents2005

    • 著者名/発表者名
      K.Itami, S.Higashi, M.Mineno, J.Yoshida
    • 雑誌名

      Organic Letters 7/7

      ページ: 1219-1222

    • 関連する報告書
      2005 実績報告書
  • [雑誌論文] Versatile Synthesis of 1,1-Diaryl-1-alkenes Using Vinylboronate Ester as a Platform2005

    • 著者名/発表者名
      K.Tonogaki, K.Soga, K.Itami, J.Yoshida
    • 雑誌名

      Synlett 2005/11

      ページ: 1802-1804

    • 関連する報告書
      2005 実績報告書
  • [雑誌論文] Rapid Synthesis of CDP840 with 2-Pyrimidyl Vinyl Sulfide as a Platform2005

    • 著者名/発表者名
      N.Muraoka, M.Mineno, K.Itami, J.Yoshida
    • 雑誌名

      The Journal of Organic Chemistry 70/7

      ページ: 6933-6936

    • 関連する報告書
      2005 実績報告書
  • [雑誌論文] Copper-Catalyzed Allylation of Carbonyl Derivatives Using Allyl(2-pyridyl)silanes2005

    • 著者名/発表者名
      T.Kamei, K.Fujita, K.Itami, J.Yoshida
    • 雑誌名

      Organic Letters 7/21

      ページ: 4725-4728

    • 関連する報告書
      2005 実績報告書
  • [雑誌論文] Sequential Pd- and Rh-Catalyzed Three-Component Cyclization with Allenylboronate Platform2005

    • 著者名/発表者名
      K.Tonogaki, K.Itami, J.Yoshida
    • 雑誌名

      The Journal of Organic Chemistry 70/7

      ページ: 2778-2792

    • 関連する報告書
      2005 実績報告書
  • [雑誌論文] Catalytic Intermolecular Pauson-Khand-type Reaction : Strong Directing Effect of Pyridylsilyl and Pyrimidylsilyl Groups and Isolation of Ru Complexes Relevant to Catalytic Reaction2004

    • 著者名/発表者名
      K.Itami, K.Mitsudo, K.Fujita, Y.Ohashi, J.Yoshida
    • 雑誌名

      J.Am.Chem.Soc. 126

      ページ: 11058-11066

    • 関連する報告書
      2004 実績報告書
  • [雑誌論文] Sequential Assembly Strategy for Tetrasubstituted Olefin Synthesis Using Vinyl 2-Pyrimidyl Sulfide as a Platform2004

    • 著者名/発表者名
      K.Itami, M.Mineno, N.Muraoka, J.Yoshida
    • 雑誌名

      J.Am.Chem.Soc. 126

      ページ: 11778-11779

    • 関連する報告書
      2004 実績報告書
  • [雑誌論文] Stereoselective Synthesis of Multisubstituted Butadienes through Directed Mizoroki-Heck Reaction and Homocoupling Reaction of Vinyl(2-pyridyl)silane2004

    • 著者名/発表者名
      K.Itami, Y.Ushiogi, T.Nokami, Y.Ohashi, J.Yoshida
    • 雑誌名

      Org.Lett. 6

      ページ: 3695-3698

    • 関連する報告書
      2004 実績報告書
  • [雑誌論文] Rapid Construction of Multisubstituted Olefin Structures Using Vinylboronate Ester Platform Leading to Highly Fluorescent Materials2004

    • 著者名/発表者名
      K.Itami, K.Tonogaki, Y.Ohashi, J.Yoshida
    • 雑誌名

      Org.Lett. 6

      ページ: 4093-4096

    • 関連する報告書
      2004 実績報告書
  • [雑誌論文] Pyrimidine-Core Extended n-Systems : General Synthesis and Interesting Fluorescent Properties2004

    • 著者名/発表者名
      K.Itami, D.Yamazaki, J.Yoshida
    • 雑誌名

      J.Am.Chem.Soc. 126

      ページ: 15396-15397

    • 関連する報告書
      2004 実績報告書
  • [雑誌論文] Catalytic Carbometalation/Cross-Coupling Sequence Across Alkynyl(2-pyridyl)silanes Leading to a Diversity-Oriented Synthesis of Tamoxifen-type Tetrasubstituted Olefins2004

    • 著者名/発表者名
      T.Kamei, K.Itami, J.Yoshida
    • 雑誌名

      Adv.Synth.Catal. 346

      ページ: 1824-1835

    • 関連する報告書
      2004 実績報告書

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公開日: 2004-04-01   更新日: 2016-04-21  

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