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超臨界二酸化炭素中でのバイオプロセスの新展開:環境調和型デラセミ化反応の開発

研究課題

研究課題/領域番号 16750135
研究種目

若手研究(B)

配分区分補助金
研究分野 環境関連化学
研究機関東京工業大学

研究代表者

松田 知子  東京工業大学, 大学院・生命理工学研究科, 講師 (10319494)

研究期間 (年度) 2004 – 2005
研究課題ステータス 完了 (2005年度)
配分額 *注記
3,800千円 (直接経費: 3,800千円)
2005年度: 1,800千円 (直接経費: 1,800千円)
2004年度: 2,000千円 (直接経費: 2,000千円)
キーワード酵素反応 / 環境技術 / 二酸化炭素 / 超臨界流体 / 不斉合成 / 超臨界二酸化炭素 / アルコール脱水素酵素 / 光学活性アルコール / グリーンケミストリー / デラセミ化 / 生体触媒 / Geotrichum candidum
研究概要

デラセミ化反応は、ラセミ体の化合物を光学活性体へ変換する反応である。光学活性化合物は医薬品中間体として必要で、それらを環境に負荷をかけずに合成する方法は非常に重要であり、原子収率が100%であるデラセミ化反応の開発は急務である。そこで、本研究では、アルコール脱水素酵素によりデラセミ化反応を行う方法の開発を行った。溶媒としては、酵素反応では通常、水が用いられることが多い。しかし、水中での反応では、生成物の抽出が困難であったり、有機溶媒を使用したりすることが必要であるので、本研究では、超臨界二酸化炭素を溶媒として利用した。超臨界二酸化炭素は、抽出溶媒としては実用プロセスに用いられており、生体触媒反応のための溶媒としても、注目されている。本年度は、超臨界二酸化炭素中でのデラセミ化反応により、光学活性体の大量合成を行うために、超臨界二酸化炭素流通式装置の構築、酵素の大量発現、固定化、実用化に向けた検討を行った。その結果、超臨界二酸化炭素流通式装置を用いる生体触媒による物質変換に適した生体触媒の固定化法を見いだすことが出来た。また、超臨界二酸化炭素中での反応の実用化には、時間および体積あたりの収率が非常に重要である。そのためには、高活性な生体触媒が必要である。酵素を大量発現するためには、生化学的性質の解明する必要であるが、本研究で使用している酵素は、その単離精製が非常に困難である。そこで、本研究では、酵素を単離精製せずに、酵素の遺伝子を抽出し、酵素を大腸菌で大量発現させることを試みた。
以上の研究を行い、これらの結果により、超臨界二酸化炭素中でのデラセミ化反応の研究が進み、持続的社会の構築に貢献できた。

報告書

(2件)
  • 2005 実績報告書
  • 2004 実績報告書
  • 研究成果

    (14件)

すべて 2006 2005 2004

すべて 雑誌論文 (12件) 図書 (2件)

  • [雑誌論文] Rate enhancement of lipase-catalyzed reaction in supercritical carbon dioxide2005

    • 著者名/発表者名
      T.Matsuda, K.Tsuji, T.Kamitanaka, T.Harada, K.Nakamura, T.Ikaria
    • 雑誌名

      Chem. Lett. 34・8

      ページ: 1102-1103

    • NAID

      10016648787

    • 関連する報告書
      2005 実績報告書
  • [雑誌論文] Supercritical carbondioxide as a reaction medium for enzymatic kinetic resolution of P-chiral hydroxymethanephosphinates2005

    • 著者名/発表者名
      M.Albrycht, P.Kielbasinskia, J.Drabowicz, M.Mikolajczyk, T.Matsuda, T.Harada, K.Nakamura
    • 雑誌名

      Tetrahedron : Asymmetry 16・11

      ページ: 2015-2018

    • 関連する報告書
      2005 実績報告書
  • [雑誌論文] 超臨界CO_2中での酵素反応による有用物質の合成2005

    • 著者名/発表者名
      松田 知子
    • 雑誌名

      The Chemical Times 197・3

      ページ: 8-15

    • 関連する報告書
      2005 実績報告書
  • [雑誌論文] 超臨界二酸化炭素を利用するグリーンバイオプロセスの開発2005

    • 著者名/発表者名
      松田 知子
    • 雑誌名

      ケミカルエンジニアリング 50・8

      ページ: 636-642

    • NAID

      40006855376

    • 関連する報告書
      2005 実績報告書
  • [雑誌論文] Asymmetric synthesis using hydrolytic enzymes in supercritical carbon dioxide2005

    • 著者名/発表者名
      T.Matsuda, T.Harada, K.Nakamura, T.Ikariya
    • 雑誌名

      Tetrahedron : Asymmetry 16・5

      ページ: 909-915

    • 関連する報告書
      2005 実績報告書
  • [雑誌論文] Biocatalysis in supercritical CO_22005

    • 著者名/発表者名
      T.Matsuda, T.Harada, K.Nakamura
    • 雑誌名

      Current Organic Chem. 9・3

      ページ: 299-315

    • 関連する報告書
      2005 実績報告書
  • [雑誌論文] Enzymatic reactions in supercritical CO2 : carboxylation, asymmetric reduction and esterification2004

    • 著者名/発表者名
      T.Matsuda, K.Watanabe, T.Harada, K.Nakamura
    • 雑誌名

      Catalysis Today 96・3

      ページ: 103-111

    • 関連する報告書
      2004 実績報告書
  • [雑誌論文] Organic synthesis using enzymes in supercritical carbon dioxide2004

    • 著者名/発表者名
      T.Matsuda, T.Harada, K.Nakamura
    • 雑誌名

      Green Chem. 6・9

      ページ: 440-444

    • 関連する報告書
      2004 実績報告書
  • [雑誌論文] 超臨界二酸化炭素中の酵素反応による有用物質の新規効率的合成2004

    • 著者名/発表者名
      松田知子, 原田忠夫, 中村薫, 碇屋隆雄
    • 雑誌名

      Jasco Report超臨界最新技術 特集第8号

      ページ: 10-15

    • NAID

      40006542533

    • 関連する報告書
      2004 実績報告書
  • [雑誌論文] 超臨界二酸化炭素中における環境調和型バイオ触媒反応2004

    • 著者名/発表者名
      松田知子, 原田忠夫, 中村薫, 碇屋隆雄
    • 雑誌名

      ケミカルエンジニアリング 49・9

      ページ: 711-716

    • 関連する報告書
      2004 実績報告書
  • [雑誌論文] A Systematic Investigation of Saccharomyces cerevisiae Enzymes Catalyzing Carbonyl Reductions2004

    • 著者名/発表者名
      I.A.Kaluzna, T.Matsuda, A.K.Sewall, M.R.Martzen, J.D.Stewart
    • 雑誌名

      J.Am.Chem.Soc. 126・40

      ページ: 12827-12832

    • 関連する報告書
      2004 実績報告書
  • [雑誌論文] High-efficiency and minimum-waste continuous kinetic resolution of racemic alcohols by using lipase in supercritical carbon dioxide2004

    • 著者名/発表者名
      T.Matsuda, K.Watanabe, T.Harada, K.Nakamura, Y.Arita, Y.Misumi, S.Ichikawa, T.Ikariya
    • 雑誌名

      Chem.Commun. 20

      ページ: 2286-2287

    • 関連する報告書
      2004 実績報告書
  • [図書] In Advances in Organic Synthesis, Vol.2, Eds.K.Laadli, A.Rahman(Ed), Bentham Science Publishers.2006

    • 著者名/発表者名
      T.Kitazume, T.Matsuda, K.Nakamura
    • 出版者
      Synthesis of Chiral Fluorinated Materials via Biotransformation
    • 関連する報告書
      2005 実績報告書
  • [図書] 9-2 微生物と酵素を利用する酸化反応 実験科学講座 改訂第5版 17巻(日本化学会 編)2004

    • 著者名/発表者名
      中村薫, 松田知子
    • 総ページ数
      14
    • 出版者
      丸善
    • 関連する報告書
      2004 実績報告書

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公開日: 2004-04-01   更新日: 2016-04-21  

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