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機能性含窒素化合物の創製とキラルオルガノキャタリストへの応用

研究課題

研究課題/領域番号 16790007
研究種目

若手研究(B)

配分区分補助金
研究分野 化学系薬学
研究機関千葉大学

研究代表者

荒井 秀  千葉大学, 大学院・薬学研究院, 助教授 (20285224)

研究期間 (年度) 2004 – 2005
研究課題ステータス 完了 (2005年度)
配分額 *注記
3,600千円 (直接経費: 3,600千円)
2005年度: 1,400千円 (直接経費: 1,400千円)
2004年度: 2,200千円 (直接経費: 2,200千円)
キーワードキラル4級アンモニウム塩 / 相間移動触媒 / 不斉合成 / 触媒的不斉合成 / オルガノキャタリスト / アミノ酸誘導体 / 含窒素ヘテロ環化合物
研究概要

1)実用的な触媒的不斉マイケル反応の開発
申請者らはすでにD_2対称型新規キラル4級アンモニウム塩を創製し、シッフ塩基の触媒的不斉マイケル反応において最高91%eeを達成している。またα位置換型シッフ塩基を用いても、不斉4級炭素ができることを見いだしている。いずれの生成物も汎用性の高い含窒素化合物であり、天然物合成への応用を検討中である。高いエナンチオ選択性の達成には、触媒芳香環上に電子吸引基が必須であることが分かった。この知見に立脚して、触媒構造の対称性を崩した種々のキラル4級塩を合成して反応を精査したところ、D2対称性は必ずしも必要としない事がわかった。現在、触媒構造の最適化を検討している。
2)ジアジアルドール反応を用いる複素環合成
反応性官能基であるジアゾ基の特性を活用してシンノリン、アミノインドリンの効率合成法を確立した。本方法論は多置換型の上記複素環合成にも有用であり、機能性素子の迅速合成として期待できる。

報告書

(2件)
  • 2005 実績報告書
  • 2004 実績報告書
  • 研究成果

    (11件)

すべて 2006 2005 2004

すべて 雑誌論文 (11件)

  • [雑誌論文] Stereoselective Fran-Iminium Cation Cyclization in the Construction of the Core Structure of Manzamine A2006

    • 著者名/発表者名
      Tokumaru, K., Arai, S., Nishida, A.
    • 雑誌名

      Organic Letters 8

      ページ: 27-30

    • 関連する報告書
      2005 実績報告書
  • [雑誌論文] Synthesis of α-diazo-β-hydroxyesters through a one-pot protocol by phase-transfer catalysis : application to enantioselective aldol-type reaction and diastereoselective synthesis of α-amino-β-hydroxyester derivatives2006

    • 著者名/発表者名
      Hasegawa, K., Arai, S., Nishida, A.
    • 雑誌名

      Tetrahedron 62

      ページ: 1390-1401

    • 関連する報告書
      2005 実績報告書
  • [雑誌論文] A Facile and Regioselective Dealkylation of Alkyl aryl ethers using Niobium(V)2006

    • 著者名/発表者名
      Sudo, Y., Arai, S., Nishida, A.
    • 雑誌名

      European Journal of Organic Chemistry

      ページ: 752-758

    • 関連する報告書
      2005 実績報告書
  • [雑誌論文] Niobium pentachloride-silver perchlorate as an efficient catalyst in the Friedel-Crafts acylation and Sakurai-Hosomi reaction of acetals2005

    • 著者名/発表者名
      Arai, S., Sudo, Y., Nishida, A.
    • 雑誌名

      Tetrahedron 61

      ページ: 4639-4642

    • 関連する報告書
      2005 実績報告書
  • [雑誌論文] A Facile Synthesis of Vicinal Diamines Promoted by Low-Valent Niobium : Preparation of Chiral Octahydroisoquinolines and Their Application to Catalytic Asymmetric Synthesis2005

    • 著者名/発表者名
      Arai, S., Takita, S., Nishida, A.
    • 雑誌名

      European Journal of Organic Chemistry

      ページ: 5262-5267

    • 関連する報告書
      2005 実績報告書
  • [雑誌論文] Niobium Pentachloride as an Efficient Catalyst in Friedel-Crafts Acylation2005

    • 著者名/発表者名
      Arai, S., Sudo, Y., Nishida, A.
    • 雑誌名

      Tetrahedron 61(印刷中)

    • 関連する報告書
      2004 実績報告書
  • [雑誌論文] General Method for the Synthesis of Chiral 2,3-Bisarylmethoxy-1,4-Butanediols from L-(+)-Tartrate2004

    • 著者名/発表者名
      Tsuji, R., Arai, S., Nishida, A.
    • 雑誌名

      Synthesis

      ページ: 960-966

    • 関連する報告書
      2004 実績報告書
  • [雑誌論文] Novel synthesis of fused indoles by the palladium-catalyzed cyclization of N-cycloalkenyl-o-haloaniline2004

    • 著者名/発表者名
      Watanabe, T., Arai, S., Nishida, A.
    • 雑誌名

      Synlett

      ページ: 907-909

    • 関連する報告書
      2004 実績報告書
  • [雑誌論文] Catalytic Asymmetric Darzens Reaction Promoted by New Chiral Ammonium Salt2004

    • 著者名/発表者名
      Arai S., Tokumaru, K., Aoyama, T.
    • 雑誌名

      Tetrahedron Lett 45

      ページ: 1845-1848

    • 関連する報告書
      2004 実績報告書
  • [雑誌論文] A Simple and Regioselective Carbon-Oxygen Bond Cleavage using Niobium (V)2004

    • 著者名/発表者名
      Arai, S., Sudo, Y, Nishida, A.
    • 雑誌名

      Synlett

      ページ: 1104-1106

    • 関連する報告書
      2004 実績報告書
  • [雑誌論文] One-pot Synthesis of α-Diazo-β-hydroxyesters under Phase-transfer Catalysis and Application to the Catalytic Asymmetric Aldol Reaction2004

    • 著者名/発表者名
      Arai, S., Hasegawa, K., Nishida, A.
    • 雑誌名

      Tetrahedron Lett. 45

      ページ: 1023-1026

    • 関連する報告書
      2004 実績報告書

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公開日: 2004-04-01   更新日: 2016-04-21  

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