研究課題/領域番号 |
16790007
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研究種目 |
若手研究(B)
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配分区分 | 補助金 |
研究分野 |
化学系薬学
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研究機関 | 千葉大学 |
研究代表者 |
荒井 秀 千葉大学, 大学院・薬学研究院, 助教授 (20285224)
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研究期間 (年度) |
2004 – 2005
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研究課題ステータス |
完了 (2005年度)
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配分額 *注記 |
3,600千円 (直接経費: 3,600千円)
2005年度: 1,400千円 (直接経費: 1,400千円)
2004年度: 2,200千円 (直接経費: 2,200千円)
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キーワード | キラル4級アンモニウム塩 / 相間移動触媒 / 不斉合成 / 触媒的不斉合成 / オルガノキャタリスト / アミノ酸誘導体 / 含窒素ヘテロ環化合物 |
研究概要 |
1)実用的な触媒的不斉マイケル反応の開発 申請者らはすでにD_2対称型新規キラル4級アンモニウム塩を創製し、シッフ塩基の触媒的不斉マイケル反応において最高91%eeを達成している。またα位置換型シッフ塩基を用いても、不斉4級炭素ができることを見いだしている。いずれの生成物も汎用性の高い含窒素化合物であり、天然物合成への応用を検討中である。高いエナンチオ選択性の達成には、触媒芳香環上に電子吸引基が必須であることが分かった。この知見に立脚して、触媒構造の対称性を崩した種々のキラル4級塩を合成して反応を精査したところ、D2対称性は必ずしも必要としない事がわかった。現在、触媒構造の最適化を検討している。 2)ジアジアルドール反応を用いる複素環合成 反応性官能基であるジアゾ基の特性を活用してシンノリン、アミノインドリンの効率合成法を確立した。本方法論は多置換型の上記複素環合成にも有用であり、機能性素子の迅速合成として期待できる。
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