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電子共役系有機構造体の創製と機能開発

研究課題

研究課題/領域番号 16GS0209
研究種目

学術創成研究費

配分区分補助金
研究機関京都大学

研究代表者

檜山 爲次郎  京都大学, 大学院・工学研究科, 教授 (90026295)

研究分担者 中條 善樹  京都大学, 大学院・工学研究科, 教授 (70144128)
林 民生  京都大学, 大学院・理学研究科, 教授 (00093295)
清水 正毅  京都大学, 大学院・工学研究科, 准教授 (10272709)
池田 富樹  東京工業大学, 資源化学研究所, 教授 (40143656)
加藤 隆史  東京大学, 大学院・工学系研究科, 教授 (70214377)
横山 正明  大阪大学, 先端科学イノベーションセンター, 客員教授 (90029281)
山口 仁宏  近畿大学, 理工学部, 准教授 (30200637)
研究期間 (年度) 2004 – 2008
研究課題ステータス 完了 (2008年度)
配分額 *注記
622,960千円 (直接経費: 479,200千円、間接経費: 143,760千円)
2008年度: 128,960千円 (直接経費: 99,200千円、間接経費: 29,760千円)
2007年度: 128,960千円 (直接経費: 99,200千円、間接経費: 29,760千円)
2006年度: 121,680千円 (直接経費: 93,600千円、間接経費: 28,080千円)
2005年度: 121,680千円 (直接経費: 93,600千円、間接経費: 28,080千円)
2004年度: 121,680千円 (直接経費: 93,600千円、間接経費: 28,080千円)
キーワード選択的合成・反応 / 有機電子材料・素子 / 液晶材料・素子 / 電子共役系 / 交差カップリング反応 / カルボメタル化反応 / カルボシアノ化反応 / σ-π共役 / 液晶 / 発光分子 / 集積化 / パイ共役 / シグマ共役 / 光・電子機能 / δ-π共役 / ホモカップリング反応
研究概要

電子共役系有機分子の効率的合成のための革新的合成戦略・方法を創出し,π電子共役系を随意構築する方法論を確立した.これによって新規π共役系モジュールを構築するとともに,その一部を典型金属元素で代用してハイブリッド効果を活用する共役系,すなわちσ-π共役やp-π共役の材料を創製した.これらの新規電子共役系を液晶配向法,オリゴマー形成法あるいは精密重合法を活用して高次構造化させ,電荷輸送能,発光能,非線形光学機能あるいは導電性を示す新規材料を創製した.

報告書

(6件)
  • 2008 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2007 実績報告書
  • 2006 実績報告書
  • 2005 実績報告書
  • 2004 実績報告書
  • 研究成果

    (43件)

すべて 2009 2008 2007 2006 2005 2004 その他

すべて 雑誌論文 (29件) (うち査読あり 6件) 学会発表 (7件) 図書 (2件) 産業財産権 (5件)

  • [雑誌論文] Palladium-catalyzed Intramolecular Coupling of 2-[(2-Pyrrolyl)silyl]aryl Triflates through 1, 2-Silicon Migration2009

    • 著者名/発表者名
      K. Mochida, M. Shimizu, T. Hiyama
    • 雑誌名

      J. Am. Chem. Soc. 131

      ページ: 8350-8351

    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [雑誌論文] Direct Alkenylation and Alkylation of Pyridone Derivatives by Ni/AlMe_3 Catalysis2009

    • 著者名/発表者名
      Y.Nakao, H.Idei, K.S.Kanyiva, T.Hiyama
    • 雑誌名

      Journal of the American Chemical Society 131

      ページ: 15996-15997

    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Palladium-catalyzed Intramolecular Coupling of 2-[(2-Pyrrolyl)silyl]aryl Triflates through 1,2-Silicon Migration2009

    • 著者名/発表者名
      K.Mochida, M.Shimizu, T.Hiyama
    • 雑誌名

      Journal of the American Chemical Society 131

      ページ: 8350-8351

    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Stimuli-responsive Luminescent Liquid Crystals: Change of Photoluminescent Colors Triggered by a Shear-induced Phase Transition2008

    • 著者名/発表者名
      Y. Sagara, T. Kato
    • 雑誌名

      Angew. Chem. Int. Ed. 47

      ページ: 5175-5178

    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [雑誌論文] Stimuli-Responsive Luminescent Liquid Crystals : Change of Photoluminescent Colors Triggered by a Shear-Induced Phase Transition2008

    • 著者名/発表者名
      Y.Sagara, T.Kato
    • 雑誌名

      Angewandte Chemie International Edition 47

      ページ: 5175-5178

    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] A Dramatic Effect of Lewis Acid Catalyst on Nickel-catalyzed Carbocyanation of Alkynes2007

    • 著者名/発表者名
      Y. Nakao, A. Yada, S. Ebata, T. Hiyama
    • 雑誌名

      J. Am. Chem. Soc. 129

      ページ: 2428-2429

    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [雑誌論文] A Silicon-Based Approach to Oligoarenes by Iterative Cross-Coupling Reactions of Organo [(2-hydroxymethyl) phenyl] dimethylsilanes2007

    • 著者名/発表者名
      Y. Nakao, J. Chen, M. Tanaka, T. Hiyama
    • 雑誌名

      Journal of the American Chemical Society 129

      ページ: 11694-11695

    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Organo [2-(hydroxymethyl) phenyl] dimethylsilanes as Mild and Reproducible Agents for Rhodium-Catalyzed 1, 4-Addition Reactions2007

    • 著者名/発表者名
      Y. Nakao, J. Chen, H. Imanaka T. Hiyama, Y. Ichikawa, W.-L. Duan, R. Shintani, T. Hayashi
    • 雑誌名

      Journal of the American Chemical Society 129

      ページ: 9137-9143

    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] 1-Alkyl-2,3,5,6,7,8-hexasilabicyclo [2.2.2] octanes: Unconventional Class of Mesomorphic Columnar Compounds2007

    • 著者名/発表者名
      M. Shimizu, M. Nata, K. Mochida, T. Hiyama, S. Ujiie, M. Yoshio, T. Kato
    • 雑誌名

      Angewandte Chemie International Edition 46

      ページ: 3055-3058

    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Iron-Catalyzed Arylmagnesiation of Aryl(alkyl)acetylenes in the Presence of an N-Heterocyclic Carbene Ligand2007

    • 著者名/発表者名
      T.Yamagami, R.Shintani, E.Shirakawa, T.Hayashi
    • 雑誌名

      Org.Lett. 9

      ページ: 1045-1048

    • 関連する報告書
      2006 実績報告書
  • [雑誌論文] A Dramatic Effect of Lewis Acid Catalyst on Nickel-catalyzed Carbocyanation of Alkynes2007

    • 著者名/発表者名
      Y.Nakao, A.Yada, S.Ebata, T.Hiyama
    • 雑誌名

      J.Am.Chem.Soc. 129

      ページ: 2428-2429

    • 関連する報告書
      2006 実績報告書
  • [雑誌論文] Rigid Molecular Architectures That Comprise a 1, 3, 5-Tri-substituted Benzene Core and Three Oligoaryleneethynylene Arms: Light-emitting Characteristics and p-Conjugation between The Arms2006

    • 著者名/発表者名
      Y. Yamaguchi, T. Ochi, S. Miyamura, T. Tanaka, S. Kobayashi, T. Wakamiya, Y. Matsubara, Z. Yoshida
    • 雑誌名

      J. Am. Chem. Soc. 128

      ページ: 4504-4505

    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [雑誌論文] White Emission from Liquid-Crystalline Copolymers Containing Oxadiazole Moieties in the Side Chain2006

    • 著者名/発表者名
      M.Kawamoto, T.Tsukamoto, M.Kinoshita, T.Ikeda
    • 雑誌名

      Appl.Phys.Lett. 89

    • 関連する報告書
      2006 実績報告書
  • [雑誌論文] One-Dimensional Ion-Conductive Polymer Films : Alignment and Fixation of Ionic Channels Formed by Self-Organization of Polymerizable Columnar Liquid Crystals2006

    • 著者名/発表者名
      M.Yoshio, T.Kagata, K.Hoshino, T.Mukai, H.Ohno, T.Kato
    • 雑誌名

      J.Am.Chem.Soc. 128

      ページ: 5570-5577

    • 関連する報告書
      2006 実績報告書
  • [雑誌論文] Oxidation of Dithia[3.3]metacyclophane-Containing Through-Space π-Conjugated Polymer2006

    • 著者名/発表者名
      Y.Morisaki, T.Ishida, Y.Chujo
    • 雑誌名

      Polym.Bull. 57

      ページ: 623-630

    • 関連する報告書
      2006 実績報告書
  • [雑誌論文] Preparation, Structure, and Properties of Tris(trimethylsilyl)silyl-substituted Anthracenes : Realization of Ideal Conformation for σ-π Conjugation Involving Eclipse of Si-Si σ-Bond with π-Orbital of Aromatic Ring2006

    • 著者名/発表者名
      M.Shimizu, K.Oda, T.Bando, T.Hiyama
    • 雑誌名

      Chem.Lett. 35

      ページ: 1022-1023

    • 関連する報告書
      2006 実績報告書
  • [雑誌論文] Synthesis and Characterization of Dithia[3.3](2,6)pyridinophane-Containing Polymers : Application to the Palladium-Catalyzed Heck Reaction2006

    • 著者名/発表者名
      Y.Morisaki, T.Ishida, Y.Chujo
    • 雑誌名

      Org. Lett. 8

      ページ: 1029-1032

    • 関連する報告書
      2005 実績報告書
  • [雑誌論文] Arylmagnesiation of Alkynes Catalyzed Cooperatively by Iron and Copper Complexes2005

    • 著者名/発表者名
      E. Shirakawa, T. Yamagami, T. Kimura, S. Yamaguchi, T. Hayashi
    • 雑誌名

      J. Am. Chem. Soc. 127

      ページ: 17164-17165

    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [雑誌論文] Alkenyl- and Aryl[2-(hydroxymethyl)phenyl] dimethylsilanes : An Entry to Tetraorganosilicon Reagents for the Silicon-Based Cross-Coupling Reaction2005

    • 著者名/発表者名
      Y.Nakao, H.Imanaka, A.K.Sahoo, A.Yada, T.Hiyama
    • 雑誌名

      J. Am. Chem. Soc. 127

      ページ: 6952-6953

    • 関連する報告書
      2005 実績報告書
  • [雑誌論文] Stereoselective Cross-Coupling Reaction of 1,1-Diboryl-1-alkenes with Electrophiles : A Highly Stereocontrolled Approach to l,1,2-Triaryl-1-alkenes2005

    • 著者名/発表者名
      M.Shimizu, C.Nakamaki, K.Shimono, M.Schelper, T.Kurahashi, T.Hiyama
    • 雑誌名

      J. Am. Chem. Soc. 127

      ページ: 12506-12507

    • 関連する報告書
      2005 実績報告書
  • [雑誌論文] Arylmagnesiation of Alkynes Catalyzed Cooperatively by Iron and Copper Complexes2005

    • 著者名/発表者名
      E.Shirakawa, T.Yamagami, T.Kimura, S.Yamaguchi, T.Hayashi
    • 雑誌名

      J. Am. Chem. Soc. 127

      ページ: 17164-17165

    • 関連する報告書
      2005 実績報告書
  • [雑誌論文] Effect of Ester Moieties in Dye Structures on Photoinduced Reorientation of Dye-Doped Liquid Crystals2005

    • 著者名/発表者名
      M.Yaegashi, A.Shishido, T.Shiono, T.Ikeda
    • 雑誌名

      Chem. Mater. 17

      ページ: 4304-4309

    • 関連する報告書
      2005 実績報告書
  • [雑誌論文] A Nano-Segregated Polymeric Film Exhibiting High lonic Conductivities2005

    • 著者名/発表者名
      K.Kishimoto, T.Suzawa, T.Yokota, T.Mukai, H.Ohno, T.Kato
    • 雑誌名

      J. Am. Chem. Soc. 127

      ページ: 15618-15623

    • 関連する報告書
      2005 実績報告書
  • [雑誌論文] Nickel-Catalyzed Arylcyanation of Alkynes2004

    • 著者名/発表者名
      Y.Nakao, S.Oda, T.Hiyama
    • 雑誌名

      J.Am.Chem.Soc. 126

      ページ: 13904-13905

    • 関連する報告書
      2004 実績報告書
  • [雑誌論文] Stannylative Cycloaddition of Enynes Catalyzed by Palladium-Iminophosphine2004

    • 著者名/発表者名
      Y.Nakao, Y.Hirata, S.Ishihara, S.Oda, T.Yukawa, E.Shirakawa
    • 雑誌名

      J.Am.Chem.Soc. 126

      ページ: 15650-15651

    • 関連する報告書
      2004 実績報告書
  • [雑誌論文] Facile Synthesis of Dendralenes Based on the Cross-coupling Reaction of 2,3-Bis(pinacolato)boryl-1,3-butadiene2004

    • 著者名/発表者名
      M.Shimizu, K.Tanaka, T.Kurahashi, K.Shimono, T.Hiyama
    • 雑誌名

      Chem.Lett. 33

      ページ: 1066-1067

    • NAID

      10013448195

    • 関連する報告書
      2004 実績報告書
  • [雑誌論文] 1) Novel [2.2]Paracyclophane-Fluorene-Based Conjugated Copolymers : Synthesis, Optical and Electrochemical Properties2004

    • 著者名/発表者名
      Y.Morisaki, Y.Chujo
    • 雑誌名

      Macromolecules 37

      ページ: 4099-4103

    • 関連する報告書
      2004 実績報告書
  • [雑誌論文] Self-Assembly of an Ionic Liquid and a Hydroxyl-Terminated Liquid Crystal : Anisotropic Ion Conduction in Layered Nanostructures2004

    • 著者名/発表者名
      M.Yoshio, T.Mukai, M.Yoshizawa, H.Ohno, T.Kato
    • 雑誌名

      Mol.Cryst.Liq.Cryst. 413

      ページ: 99-108

    • 関連する報告書
      2004 実績報告書
  • [雑誌論文] Novel Liquid-Crystalline Phenylene-Thienylene Co-Oligomers for Photoinduced Reorientation of Liquid Crystals

    • 著者名/発表者名
      M.Yaegashi, A.Shishido, T.Shiono, T.Ikeda
    • 雑誌名

      Mol.Cryst.Liq.Cryst. (印刷中)

    • 関連する報告書
      2004 実績報告書
  • [学会発表] Invention of Transition Metal-Catalyzed Carbon-Carbon Bond Forming Reactions for Organic Synthesis2009

    • 著者名/発表者名
      Tamejiro Hiyama
    • 学会等名
      CRC Symposium on Cross-Coupling and Organometallics
    • 発表場所
      Moscow
    • 年月日
      2009-09-18
    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
  • [学会発表] Invention of Transition Metal-Catalyzed Carbon-Carbon Bond Forming Reactions for Organic Synthesis2009

    • 著者名/発表者名
      T. Hiyama
    • 学会等名
      The 4th ACP Symposium for Cutting-edge Organic Chemistry
    • 発表場所
      Bangkok
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [学会発表] Invention of Transition Metal-Catalyzed Carbon-Carbon Bond Forming Reactions for Organic Synthesis2008

    • 著者名/発表者名
      T. Hiyama
    • 学会等名
      CRC Symposium on Cross-Coupling and Organometallics
    • 発表場所
      Stockholm, Sweden
    • 年月日
      2008-11-03
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [学会発表] Invention of Transition Metal-Catalyzed Carbon-Carbon Bond Forming Reactions2008

    • 著者名/発表者名
      T. Hiyam
    • 学会等名
      5th Asian-Europe Symposium
    • 発表場所
      Obernai, France
    • 年月日
      2008-05-26
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [学会発表] 高配位金属種の生成と反応制御による精密有機合成2008

    • 著者名/発表者名
      檜山 爲次郎
    • 学会等名
      日本化学会第88春季年会
    • 発表場所
      立教大学池袋キャンパス
    • 年月日
      2008-03-27
    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
  • [学会発表] Carbocyanation of Unsaturated Carbon-Carbon Bonds2006

    • 著者名/発表者名
      T. Hiyama
    • 学会等名
      International Symposium on Organic Chemistry
    • 発表場所
      Singapore
    • 年月日
      2006-12-18
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [学会発表] Synthetic Reactions of Electron-Conjugated Systems2006

    • 著者名/発表者名
      T. Hiyama
    • 学会等名
      5th International Forum on Functional Organic Chemicals
    • 発表場所
      Tokyo, Japan
    • 年月日
      2006-11-19
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [図書] 電子共役系有機構造体の創製と機能開発2008

    • 著者名/発表者名
      檜山爲次郎
    • 総ページ数
      324
    • 出版者
      CMC
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [図書] 電子共役系有機構造体の創製と機能開発:現状と展望2008

    • 著者名/発表者名
      檜山 爲次郎(監修)
    • 総ページ数
      324
    • 出版者
      シーエムシー出版
    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
  • [産業財産権] ベンゼン化合物2009

    • 発明者名
      清水正毅, 檜山爲次郎
    • 権利者名
      国立大学法人京都大学
    • 産業財産権番号
      2009-046049
    • 出願年月日
      2009-02-27
    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
  • [産業財産権] ベンゼン化合物2008

    • 発明者名
      清水正毅, 檜山爲次郎
    • 権利者名
      国立大学法人京都大学
    • 産業財産権番号
      2009-046049
    • 出願年月日
      2008-02-27
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [産業財産権] 分子末端に電子供与基を導入したポリシアノオリゴフェニレンエチニレン化合物2008

    • 発明者名
      山口仁宏, 若宮建昭, 吉田善一
    • 権利者名
      近畿大学
    • 公開番号
      2009-209073
    • 出願年月日
      2008-09-17
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [産業財産権] α位アルケニル置換含窒素芳香族複素環化合物の製造方法2007

    • 発明者名
      中尾佳亮, 檜山爲次郎
    • 権利者名
      京都大学
    • 産業財産権番号
      2007-265962
    • 出願年月日
      2007-10-11
    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
  • [産業財産権] 含ケイ素クロスカップリング反応剤およびこれを用いる有機化合物の製造方法2005

    • 発明者名
      中尾佳亮, 桧山為次郎
    • 権利者名
      京都大学
    • 産業財産権番号
      2005-117452
    • 出願年月日
      2005-04-14
    • 関連する報告書
      2005 実績報告書

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公開日: 2004-04-01   更新日: 2016-04-21  

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