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ピンポイントフッ素化した多環式芳香族化合物の系統的合成と機能開発

研究課題

研究課題/領域番号 16H04105
研究種目

基盤研究(B)

配分区分補助金
応募区分一般
研究分野 有機化学
研究機関筑波大学

研究代表者

市川 淳士  筑波大学, 数理物質系, 教授 (70184611)

研究期間 (年度) 2016-04-01 – 2019-03-31
研究課題ステータス 完了 (2018年度)
配分額 *注記
17,160千円 (直接経費: 13,200千円、間接経費: 3,960千円)
2018年度: 4,030千円 (直接経費: 3,100千円、間接経費: 930千円)
2017年度: 4,030千円 (直接経費: 3,100千円、間接経費: 930千円)
2016年度: 9,100千円 (直接経費: 7,000千円、間接経費: 2,100千円)
キーワードフッ素 / 多環式芳香族炭化水素 / チオフェン / 触媒 / カルボカチオン / 環化 / 電子材料 / 有機半導体 / 有機化学 / 合成化学 / 触媒・化学プロセス / 電子・電気材料 / 含フッ素化合物 / 含フッ素有機化合物 / フルオロアルケン / Friedel-Crafts / チエノアセン / エネルギーギャップ / PAH / アルミニウム / 炭素-フッ素結合活性化
研究成果の概要

フルオロアルケン(1,1-ジフルオロ-1-アルケン、1,1,2-トリフルオロ-1-アルケン、1,1-ジフルオロアレン、2-トリフルオロメチル-1-アルケン)の特異な反応性と、フッ素置換基のα-カチオン安定化効果を利用して、フッ素置換した多環式芳香族炭化水素(F-PAH)の合成法を確立した。本研究課題で構築した独自のF-PAHライブラリを活用し、主として有機半導体の観点からその物性を調べた。具体的にはF-PAHのエネルギー準位や移動度、有機溶媒に対する溶解性、結晶中におけるパッキング構造を解明し、いずれもフッ素導入により好ましい影響がもたらされていることを明らかにした。

研究成果の学術的意義や社会的意義

本研究課題では、F-PAH合成法の開発を通じて、有機合成化学におけるフッ素置換基のα-カチオン安定化効果の有用性を実証した。F-PAHのみならず、含フッ素医農薬などの合成にもフッ素置換基のα-カチオン安定化効果を利用することが可能である。
また、F-PAHはフッ素置換基をもたないPAHよりも空気酸化による劣化を起こしにくいこと、また、デバイス作成に際して高真空を必要としないなど、多くの有用な性質を備えていることを明らかにし、実用的な面からも社会に貢献できる可能性を示した。

報告書

(4件)
  • 2018 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2017 実績報告書
  • 2016 実績報告書
  • 研究成果

    (65件)

すべて 2019 2018 2017 2016 その他

すべて 雑誌論文 (21件) (うち国際共著 1件、 査読あり 21件、 オープンアクセス 7件、 謝辞記載あり 1件) 学会発表 (40件) (うち国際学会 10件、 招待講演 9件) 図書 (2件) 備考 (1件) 産業財産権 (1件)

  • [雑誌論文] Nucleophilic 5-endo-trig cyclization of 2-(trifluoromethyl)allylic metal enolates and enamides: Synthesis of tetrahydrofurans and pyrrolidines bearing exo-difluoromethylene units2019

    • 著者名/発表者名
      Fujita Takeshi、Hattori Masahiro、Matsuda Masaaki、Morioka Ryutaro、Jankins Tanner C.、Ikeda Masahiro、Ichikawa Junji
    • 雑誌名

      Tetrahedron

      巻: 75 号: 1 ページ: 36-46

    • DOI

      10.1016/j.tet.2018.11.011

    • NAID

      120007128048

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Construction of Pinpoint-Fluorinated Benzothiophene Frameworks Using Palladium-Catalyzed Cyclization of o-(Fluorovinyl)phenyl-substituted Thiophenes2019

    • 著者名/発表者名
      Ichikawa Junji、Fuchibe Kohei、Tsuda Nobushige、Shigeno Kento
    • 雑誌名

      HETEROCYCLES

      巻: 99 号: 2 ページ: 1196-1196

    • DOI

      10.3987/com-18-s(f)95

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Flash Generation and Borylation of 1-(trifluoromethyl)vinyllithium toward Synthesis of α-(trifluoromethyl)styrenes.2018

    • 著者名/発表者名
      Fujita, T.; Konno, N.; Watabe, Y.; Ichitsuka, T.; Nagaki, A.; Yoshida, J.; Ichikawa, J.
    • 雑誌名

      J. Fluorine Chem.

      巻: 207 ページ: 72-76

    • DOI

      10.1016/j.jfluchem.2018.01.004

    • NAID

      120007134197

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書 2017 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] sp3 carbon?fluorine bond activation in 2,2-difluorohomoallylic alcohols via nucleophilic 5-endo-trig cyclisation: synthesis of 3-fluorinated furan derivatives2018

    • 著者名/発表者名
      Fujita Takeshi、Morioka Ryutaro、Arita Tomohiro、Ichikawa Junji
    • 雑誌名

      Chemical Communications

      巻: 54 号: 92 ページ: 12938-12941

    • DOI

      10.1039/c8cc04643c

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Single C-F Bond Activation of the CF3Group with a Lewis Acid: CF3‐Cyclopropanes as Versatile 4,4‐Difluorohomoallylating Agents2018

    • 著者名/発表者名
      Fuchibe Kohei、Oki Rie、Hatta Hibiki、Ichikawa Junji
    • 雑誌名

      Chemistry ? A European Journal

      巻: 24 号: 68 ページ: 17932-17935

    • DOI

      10.1002/chem.201805054

    • NAID

      120007127941

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Domino C-F Bond Activation of the CF3 Group: Synthesis of Fluorinated Dibenzo[a,c][7]annulenes from 2-(Trifluoromethyl)-1-alkenes and 2,2′-Diceriobiaryls2017

    • 著者名/発表者名
      Takeshi Fujita, Marina Takazawa, Kazuki Sugiyama, Naoto Suzuki, Junji Ichikawa
    • 雑誌名

      Organic Letters

      巻: 19 号: 3 ページ: 588-591

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.6b03743

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Bronsted Acid-catalyzed Tandem Cycloaromatization of Naphthalene-based Bisacetals: Selective Synthesis of ortho-Fused Six-hexagon Benzenoids2017

    • 著者名/発表者名
      Ikko Takahashi, Masaki Hayashi, Takeshi Fujita, Junji Ichikawa
    • 雑誌名

      Chemistry Letters

      巻: 46 号: 3 ページ: 392-394

    • DOI

      10.1246/cl.161122

    • NAID

      130005436654

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Lewis Acid-Promoted Single C-F Bond Activation of the CF3 Group: SN1'-type 3,3- Difluoroallylation of Arenes with 2-Trifluoromethyl-1-alkenes2017

    • 著者名/発表者名
      Fuchibe Kohei、Hatta Hibiki、Oh Ken、Oki Rie、Ichikawa Junji
    • 雑誌名

      Angew. Chem. Int. Ed.

      巻: 56 号: 21 ページ: 5890-5893

    • DOI

      10.1002/anie.201701985

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Nickel-Catalyzed Hydroalkenylation of Alkynes via C-F Bond Activation: Synthesis of 2-Fluoro- 1,3-dienes2017

    • 著者名/発表者名
      Watabe Yota、Kanazawa Kohei、Fujita Takeshi, Ichikawa Junji、
    • 雑誌名

      Synthesis

      巻: 49 号: 16 ページ: 3569-3575

    • DOI

      10.1055/s-0036-1588842

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of Pinpoint-fluorinated Polycyclic Aromatic Hydrocarbons: Benzene Ring Extension Cycle Involving Microwave-assisted SNAr Reaction2017

    • 著者名/発表者名
      Fuchibe Kohei、Imaoka Hisanori、Ichikawa Junji
    • 雑誌名

      Chem. Asian J.

      巻: 12 号: 18 ページ: 2359-2363

    • DOI

      10.1002/asia.201700870

    • NAID

      120007134792

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of Sulfanylated Difluoroalkenes: Electrophilic Difluoromethylidenation of Dithioesters with Difluorocarbene2017

    • 著者名/発表者名
      Takayama Ryo、Yamada Atsushi、Fuchibe Kohei、Ichikawa Junji
    • 雑誌名

      Org. Lett.

      巻: 19 号: 19 ページ: 5050-5053

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.7b02222

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Pinpoint-fluorinated Polycyclic Aromatic Hydrocarbons (F-PAHs): Syntheses of Difluorinated Subfamily and Their Properties2017

    • 著者名/発表者名
      Fuchibe Kohei、Shigeno Kento、Zhao Nan、Aihara Hiromichi、Akisaka Rikuo、Morikawa Toshiyuki、Fujita Takeshi、Yamakawa Kie、Shimada Toshihiro、Ichikawa Junji
    • 雑誌名

      J. Fluorine Chem.

      巻: 203 ページ: 173-184

    • DOI

      10.1016/j.jfluchem.2017.09.002

    • NAID

      120007134565

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Ring-Size-Selective Construction of Fluorine-Containing Carbocycles via Intramolecular Iodoarylation of 1,1-Difluoro-1-alkenes2017

    • 著者名/発表者名
      Fujita Takeshi、Kinoshita Ryo、Takanohashi Tsuyoshi、Suzuki Naoto、Ichikawa Junji
    • 雑誌名

      Beil. J. Org. Chem.

      巻: 13 ページ: 2682-2689

    • DOI

      10.3762/bjoc.13.266

    • NAID

      120007134607

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Regioselective Syntheses of Fluorinated Cyclopentanone Derivatives: Ring Construction Strategy Using Transition-Metal-Difluorocarbene Complexes and Free Difluorocarbene2017

    • 著者名/発表者名
      Fuchibe Kohei、Takayama Ryo、Aono Tatsuya、Hu Ji、Hidano Tomohiro、Sasagawa Hisashi、Fujiwara Masaki、Miyazaki Shinji、Nadano Ryo, Ichikawa Junji
    • 雑誌名

      Synthesis

      巻: 50 号: 03 ページ: 514-528

    • DOI

      10.1055/s-0036-1591728

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Metal-free Synthesis of α,α-Difluorocyclopentanone Derivatives via Regioselective Difluorocyclopropanation/VCP Rearrangement of Silyl Dienol Ethers2017

    • 著者名/発表者名
      Takayama Ryo、Fuchibe Kohei、Ichikawa Junji
    • 雑誌名

      Arkivoc

      巻: ⅱ 号: 2 ページ: 72-80

    • DOI

      10.24820/ark.5550190.p010.290

    • NAID

      120007133816

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Facile Synthesis of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons: Bronsted Acid-Catalyzed Dehydrative Cycloaromatization of Carbonyl Compounds in 1,1,1,3,3,3- Hexafluoropropan-2-ol2017

    • 著者名/発表者名
      Fujita, T.; Takahashi, I.; Hayashi, M.; Wang, J.; Fuchibe, K.; Ichikawa, J.
    • 雑誌名

      European Journal of Organic Chemistry

      巻: 2 号: 2 ページ: 262-265

    • DOI

      10.1002/ejoc.201601406

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Regioselective Synthesis of α-Fluorinated Cyclopentenones via Organocatalytic Difluorocyclopropanation and Fluorine-Directed and -Activated Nazarov Cyclization2017

    • 著者名/発表者名
      Fuchibe, K.; Takayama, R.; Yokoyama, T.; Ichikawa, J.
    • 雑誌名

      Chemistry A European Journal

      巻: 23 号: 12 ページ: 2831-2838

    • DOI

      10.1002/chem.201604578

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Silver-catalyzed Vinylic C&ndash;F Bond Activation: Synthesis of 2-Fluoroindoles from &beta;,&beta;-Difluoro-<i>o</i>-sulfonamidostyrenes2016

    • 著者名/発表者名
      Fujita, T.; Watabe, Y.; Yamashita, S.; Tanabe, H.; Nojima, T.; Ichikawa, J.
    • 雑誌名

      Chemistry Letters

      巻: 45 号: 8 ページ: 964-966

    • DOI

      10.1246/cl.160427

    • NAID

      130005254491

    • ISSN
      0366-7022, 1348-0715
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Copper(I)-Catalyzed [4 + 1] Cycloaddition of Silyl Dienol Ethers with Sodium Bromodifluoroacetate: Access to β,β-Difluorocyclopentanone Derivatives2016

    • 著者名/発表者名
      Fuchibe, K.; Aono, T.; Hu, J.; Ichikawa, J.
    • 雑誌名

      Organic Letters

      巻: 18 号: 18 ページ: 4502-4505

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.6b02085

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Aluminium-mediated Aromatic C-F Bond Activation: Regioswitchable Construction of Benzene-fused Triphenylene Frameworks2016

    • 著者名/発表者名
      Suzuki, N.; Fujita, T.; Amsharov, K.; Ichikawa, J.
    • 雑誌名

      Chemical Communications

      巻: 52 号: 88 ページ: 12948-12951

    • DOI

      10.1039/c6cc07199f

    • NAID

      120007129242

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス / 国際共著
  • [雑誌論文] Preparation of 1,1-Difluoroallenes by Difluorovinylidenation of Carbonyl Compounds2016

    • 著者名/発表者名
      Fuchibe Kohei、Abe Masashi、Oh Ken、Ichikawa Junji
    • 雑誌名

      Organic Syntheses

      巻: 93 ページ: 352-366

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] Single C-F Bond Activation of the CF3 Group Using Lewis Acid Promotors2019

    • 著者名/発表者名
      Ichikawa, J.
    • 学会等名
      24th Winter Fluorine Conference
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] トリフルオロメチル基の選択的炭素-フッ素結合活性化を経る1,1-ジフルオロアルケンの合成法2019

    • 著者名/発表者名
      不死原立樹、大木理江、渕辺耕平、市川淳士
    • 学会等名
      日本化学会第99春季年会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] ブレンステッド酸触媒によるらせん状多環式芳香族炭化水素の合成2019

    • 著者名/発表者名
      庄司訓章、林 雅樹、藤田健志、市川淳士
    • 学会等名
      日本化学会第99春季年会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] 酸による芳香族炭素-フッ素結合活性化:フルオロベンゾフランとアレーンとのカップリング2019

    • 著者名/発表者名
      森岡龍太郎、福田拓也、藤田健志、市川淳士
    • 学会等名
      日本化学会第99春季年会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] スルホンアミド置換スチレンの酸化的環化によるトリフルオロメチルインドールの合成法2019

    • 著者名/発表者名
      井出啓介、野島智也、藤田健志、市川淳士
    • 学会等名
      日本化学会第99春季年会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] チイランの環拡大を経るチオフェン環構築法:チエノヘテロールの合成2019

    • 著者名/発表者名
      渕辺耕平、向原伊吹、八戸康成、山田淳史、市川淳士
    • 学会等名
      日本化学会第99春季年会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] 1,1-ジフルオロアレンとアルデヒドの[3+2]付加環化:フッ素置換ジヒドロフランの合成2019

    • 著者名/発表者名
      藤木裕介、佐近和樹、須藤恭介、市川淳士
    • 学会等名
      日本化学会第99春季年会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] フルオロアルケンの求電子的環化によるピンポイントフッ素化ナフトチオフェンの合成2019

    • 著者名/発表者名
      津田修成、渕辺耕平、市川淳士
    • 学会等名
      日本化学会第99春季年会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] HFIP溶媒を用いたブレンステッド酸触媒による芳香環増環反応2018

    • 著者名/発表者名
      藤田健志、高橋一光、林雅樹、庄司訓章、市川淳士
    • 学会等名
      第113回有機合成化学シンポジウム
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] ルイス酸によるトリフルオロメチル基の選択的sp3炭素-フッ素結合活性化2018

    • 著者名/発表者名
      市川淳士
    • 学会等名
      日本学術振興会第155委員会第113回研究会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] Metal-promoted C-F Bond Activation via Fluorine Elimination2018

    • 著者名/発表者名
      Ichikawa, J.
    • 学会等名
      Institut de Chimie et de Biochimie Moleculaires et Supramoleculaires (ICBMS)
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Single C-F Bond Activation of the CF3 Group Using Lewis Acid Promotors2018

    • 著者名/発表者名
      Ichikawa, J.
    • 学会等名
      The 22nd International Symposium on Fluorine Chemistry
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Reactivity and Synthetic Utility of Difluorinated Thiiranes2018

    • 著者名/発表者名
      Fuchibe, K.; Yamada, A.; Hachinohe, K.; Ichikawa, J.
    • 学会等名
      28th International Symposium on the Organic Chemistry of Sulfur(ISOCS-28)
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Gold-Catalyzed[2+3]and[3+2]Cycloadditions of Difluoroallenes2018

    • 著者名/発表者名
      Fuchibe, K.; Suto, K.; Sakon, K.; Ichikawa, J.
    • 学会等名
      第65回有機金属化学討論会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] 金(I)触媒を用いるジフルオロアレンの[2+3]および[3+2]付加環化:フッ素置換ヘテロ五員環化合物の合成2018

    • 著者名/発表者名
      佐近和樹、須藤恭介、藤木裕介、渕辺耕平、市川淳士
    • 学会等名
      第41回フッ素化学討論会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] Controlled Generation of Metal and Free Difluorocarbenes and Its Synthetic Application2018

    • 著者名/発表者名
      Ichikawa, J.
    • 学会等名
      Eolipila 2018, Research Colloquium in Chemistry
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Syntheses of Fluorinated Cyclopentanone Derivatives via Regioselective CF2 Insertion with Transition Metal Difluorocarbene Complexes2017

    • 著者名/発表者名
      Ichikawa, J.
    • 学会等名
      The 253rd ACS National Meeting
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] β-フッ素脱離を基盤とする炭素-フッ素結合の活性化2017

    • 著者名/発表者名
      市川淳士
    • 学会等名
      第73回有機合成化学協会関東支部シンポジウム
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] 遷移金属触媒によるフッ素脱離過程を活用したビニル位炭素-フッ素結合活性化:フルオロアレーン類の簡便合成法2017

    • 著者名/発表者名
      渡辺陽太、市塚知宏、金沢康平、藤田健志、市川淳士
    • 学会等名
      第111回有機合成化学シンポジウム
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] Nickel-Catalyzed Allylic and Vinyli C-F Bond Activation via β-Fluorine Elimination: Reductive Coupling and Hydroalkenylation2017

    • 著者名/発表者名
      Fujita, T.; Kobayashi, Y.; Kanazawa, K.; Watabe, Y.; Ichitsuka, T.; Ichikawa, J.
    • 学会等名
      第64回有機金属化学討論会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] Metal-Catalyzed Regioselective Bond Forming Reactions on Difluoroallenes2017

    • 著者名/発表者名
      Fuchibe, K.; Watabe, S.; Abe, M.; Ichikawa, J.
    • 学会等名
      第64回有機金属化学討論会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] Method for the Synthesis of Sulfur-Substituted Difluoroalkenes via Difluoromethylidenation of Dithioesters2017

    • 著者名/発表者名
      Yamada, A.; Takayama, R.; Fuchibe, K.; Ichikawa, J.
    • 学会等名
      第8回ハロゲン国際学会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] Regioselective CF2 Insertion with Metal and Free Difluorocarbenes: Syntheses of Fluorinated Cyclopentanone Derivatives2017

    • 著者名/発表者名
      Ichikawa, J.
    • 学会等名
      10th Japanese-French Seminar on Fluorine
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Ni触媒を用いたアリル位およびビニル位のC-F結合活性化を経るフルオロアルケン合成2017

    • 著者名/発表者名
      渡部陽太、小林優太郎、金沢康平、藤田健志、市川淳士
    • 学会等名
      第40回フッ素化学討論会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] 含フッ素小分子から生理活性物質の構成要素を作る―フッ素置換基の特性を活用して―2017

    • 著者名/発表者名
      市川淳士
    • 学会等名
      第1回フッ素と医療の研究最前線
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] フロンガスの有効再利用を指向する触媒的炭素-フッ素結合活性化法:ニッケル触媒によるモノフルオロアルケン合成2017

    • 著者名/発表者名
      市川淳士
    • 学会等名
      日本学術振興会第155委員会第111回研究会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] 含フッ素小分子から生理活性物質や電子材料の構成要素を作る―フッ素置換基の特性を活 用する分子変換法―2017

    • 著者名/発表者名
      市川淳士
    • 学会等名
      第4回FlowSTワークショップ
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] 金(I)触媒を用いるジフルオロアレンとエポキシドの位置選択的[2 + 3]付加環化2017

    • 著者名/発表者名
      須藤恭介・渕辺耕平・市川淳士
    • 学会等名
      日本化学会第97春季年会
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] ジフルオロホモアリル化合物の求核的 5-endo-trig環化:フッ素置換ジヒドロヘテロールの合成2017

    • 著者名/発表者名
      藤田健志・森岡龍太郎・在田知央・市川淳士
    • 学会等名
      日本化学会第97春季年会
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] ジチオエステルのジフルオロメチレン化による硫黄置換ジフルオロアルケンの合成法2017

    • 著者名/発表者名
      山田淳史・渕辺耕平・市川淳士
    • 学会等名
      日本化学会第97春季年会
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] ブレンステッド酸触媒による不活性アルキンの分子内ヒドロアリール化:フェナセン類の高効率合成2017

    • 著者名/発表者名
      高橋一光・藤田健志・市川淳士
    • 学会等名
      日本化学会第97春季年会
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] 酸によるヘテロ芳香族炭素―フッ素結合活性化:縮合ヘテロ環化合物の合成2017

    • 著者名/発表者名
      福田拓也・鈴木直人・藤田健志・市川 淳士
    • 学会等名
      日本化学会第97春季年会
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] 環状共役トリエノンとボランによるトロピリウムの合成とその発光特性2017

    • 著者名/発表者名
      戸村文弥・藤田健志・市川淳士
    • 学会等名
      日本化学会第97春季年会
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] 2-Fluoroindole Synthesis via Silver-Catalyzed 5-endo-trig Cyclization of β,β- Difluorostyrenes2016

    • 著者名/発表者名
      Watabe, Y.; Yamashita, S.; Nojima,T.; Fujita, T.: Ichikawa, J.
    • 学会等名
      The 12th International Symposium on Organic Reactions
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] 含フッ素小分子から生理活性物質や電子材料の構成要素を作る ―フッ素置換基の特性を活用して―2016

    • 著者名/発表者名
      市川淳士
    • 学会等名
      フッ素化学の最前線とフッ素化学工業セミナー
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Nickel-Catalyzed Hydroalkenylation of Alkynes via C-F Bond Activation: 2-Flioro- 1,3-diene Synthesis2016

    • 著者名/発表者名
      Kanazawa, K.; Watabe, Y.; Fujita, T.; Ichikawa, J.
    • 学会等名
      The International Symposium on Homogeneous Catalysis
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Regioselective CF2 Insertion by Transition metal Difluorocarbene complexes: Access to fluorinated cyclopentanones2016

    • 著者名/発表者名
      Ichikawa, J.
    • 学会等名
      The 6th Korea-Japan-China Joint Seminar on Fluorine Chemistry
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Silver-Catalyzed Vinylic C-F Bond Activation: Synthesis of 2-Fluoroindoles from β,β-Difluoro-o-Sulfonamidostyrenes2016

    • 著者名/発表者名
      Watabe, Y.; Yamashita, S.; Nojima, T.; Fujita, T.; Ichikawa,J.
    • 学会等名
      第63回有機金属化学討論会
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] トリフルオロメチル置換シクロプロパンにおける選択的なsp3炭素-フッ素結合活性化2016

    • 著者名/発表者名
      大木理江・八田響・渕辺耕平・市川淳士
    • 学会等名
      第39回フッ素化学討論会
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] ブレンステッド酸触媒によるカチオン環化反応を用いたタンデム型芳香環増環法2016

    • 著者名/発表者名
      林 雅樹・高橋一光・藤田健志・市川淳士
    • 学会等名
      第6回CSJ化学フェスタ
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [図書] 有機分子触媒の開発と工業利用2018

    • 著者名/発表者名
      渕辺耕平、市川淳士
    • 総ページ数
      330
    • 出版者
      シーエムシー出版
    • ISBN
      9784781313238
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書 2017 実績報告書
  • [図書] 有機フッ素化合物の最新動向2018

    • 著者名/発表者名
      藤田健志、渕辺耕平、市川淳士
    • 総ページ数
      317
    • 出版者
      シーエムシー出版
    • ISBN
      9784781313375
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [備考] 筑波大学市川淳士研究室ウェブサイト

    • URL

      http://www.chem.tsukuba.ac.jp/junji_lab/

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [産業財産権] 1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロプロパン-2-オールと脂肪族炭化水素系溶媒を用いた二相系反 応媒体2017

    • 発明者名
      市川淳士、藤田健 志、高橋一光
    • 権利者名
      市川淳士、藤田健 志、高橋一光
    • 産業財産権種類
      特許
    • 出願年月日
      2017
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書

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公開日: 2016-04-21   更新日: 2020-03-30  

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