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精密有機合成を基盤とするバイオマスポリフェノールの分子資源化と高次構造構築

研究課題

研究課題/領域番号 16H04107
研究種目

基盤研究(B)

配分区分補助金
応募区分一般
研究分野 有機化学
研究機関東京工業大学

研究代表者

大森 建  東京工業大学, 理学院, 准教授 (50282819)

研究協力者 鈴木 啓介  
三坂 巧  
研究期間 (年度) 2016-04-01 – 2019-03-31
研究課題ステータス 完了 (2018年度)
配分額 *注記
17,030千円 (直接経費: 13,100千円、間接経費: 3,930千円)
2018年度: 5,330千円 (直接経費: 4,100千円、間接経費: 1,230千円)
2017年度: 5,200千円 (直接経費: 4,000千円、間接経費: 1,200千円)
2016年度: 6,500千円 (直接経費: 5,000千円、間接経費: 1,500千円)
キーワードポリフェノール / 天然有機化合物 / フラボノイド / カテキン / 有機合成 / オリゴマー / オルトゴナル活性化法 / 天然物合成 / イソフラボノイド / ロテノン / デグエリン / プシラチン / フラバンオリゴマー / バイオマス
研究成果の概要

天然には多種多様な構造を有するフラボノイド系ポリフェノールが存在するが、その多くは混合物として得られるため、個々の化合物の性質が分子レベルで明らかにされた例は僅かである。本研究では、複雑な構造を有するフラボノイド系ポリフェノールの選択的合成法の開発とその生物活性評価を行った。種々検討した結果、構成分子となるフラバン誘導体を合成モジュールとして用い、これらを繰り返し効率的かつ選択的に連結してゆき、様々な連結様式を持つ高次構造フラバンオリゴマーを自在に合成できる有用な合成法を見出すことができた。また、一部の合成品に従来にない興味深い生物活性があることを明らかにした。

研究成果の学術的意義や社会的意義

本研究により、これまで入手困難であった複雑な構造を有する様々なフラバンオリゴマーの合成が自在かつ簡便にできるようになった。これにより、従来いわゆる「物質」として、ある組成を持った混合物のまま取り扱われてきたポリフェノールを、純度が高く構造の定まった標品として供給することができるようになった。今後はそれぞれの生理活性や機能評価を進めることが可能となり、これまで未知であった個々の化合物の化学的特性が分子レベルで明らかになるものと期待される。これらの成果は、従来興味を示さなかった産業界や学術領域にも多大なインパクトをもたらすものと予想される。

報告書

(4件)
  • 2018 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2017 実績報告書
  • 2016 実績報告書
  • 研究成果

    (34件)

すべて 2019 2018 2017 2016

すべて 雑誌論文 (7件) (うち査読あり 7件、 オープンアクセス 1件、 謝辞記載あり 3件) 学会発表 (27件) (うち国際学会 3件、 招待講演 12件)

  • [雑誌論文] Total Synthesis of Carthamin, a Traditional Natural Red Pigment2019

    • 著者名/発表者名
      K. Azami, T. Hayashi, T. Kusumi, K. Ohmori, K. Suzuki
    • 雑誌名

      Angewandte Chemie International Edition

      巻: 58 号: 16 ページ: 5321-5326

    • DOI

      10.1002/anie.201900454

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] General Synthetic Approach to Rotenoids via Stereospecific, Group-Selective 1,2-Rearrangement and Dual SNAr Cyclizations of Aryl Fluorides2019

    • 著者名/発表者名
      S. Matsuoka, K. Nakamura, K. Ohmori, K. Suzuki
    • 雑誌名

      Syntheis

      巻: 51 号: 05 ページ: 1139-1156

    • DOI

      10.1055/s-0037-1611654

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Total Syntheses of Pusilatins A-C, Liverwort-Derived Macrocyclic Bisbibenzyl Dimers2018

    • 著者名/発表者名
      T. Yamada, H. Takiguchi, K. Ohmori, K. Suzuki
    • 雑誌名

      Organic Letters

      巻: 20 号: 12 ページ: 3579-3582

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.8b01366

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Total Synthesis of Selligueain A, a Sweet Flavan Trimer2018

    • 著者名/発表者名
      Noguchi Yuka、Takeda Rikako、Suzuki Keisuke、Ohmori Ken
    • 雑誌名

      Organic Letters

      巻: 20 号: 10 ページ: 2857-2861

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.8b00873

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Stereocontrolled Total Syntheses of (-)-Rotenone and (-)-Dalpanol by 1,2-Rearrangement and SNAr Oxycyclizations2017

    • 著者名/発表者名
      K. Nakamura, K. Ohmori, K. Suzuki
    • 雑誌名

      Angewandte Chemie Int Ed

      巻: 56 号: 1 ページ: 182-187

    • DOI

      10.1002/anie.201609253

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Synthetic Study on Carthamin. 2 Stereoselective Approach to C-Glycosyl Quinochalcone via Desymmetrization2017

    • 著者名/発表者名
      T. Hayashi, K. Ohmori, K. Suzuki
    • 雑誌名

      Organic Letters

      巻: 19 号: 4 ページ: 866-869

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.6b03899

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Total Synthesis of (+)-Vicenin-22016

    • 著者名/発表者名
      T. C. Ho, K. Ohmori, K. Suzuki
    • 雑誌名

      Organic Letters

      巻: 18 号: 18 ページ: 4488-4490

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.6b02203

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [学会発表] 連続した二重連結構造を有するフラバンオリゴマーの合成研究2019

    • 著者名/発表者名
      武田梨花子、野口柚華、鈴木啓介、大森 建
    • 学会等名
      日本化学会第99春季年会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] 累積二重連結型フラバンオリゴマーの合成研究2018

    • 著者名/発表者名
      武田梨花子、野口柚華、鈴木啓介、大森 建
    • 学会等名
      第114回有機合成シンポジウム
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] 高次構造フラボノイドの合成と構造解析2018

    • 著者名/発表者名
      大森 建
    • 学会等名
      理研シンポジウム「高磁場・高感度NMR利活用のための天然物分野シンポジウム2018」
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Orthogonal Annulation Strategy, Enabling an Efficient Assembly of Doulbly-Linked Oligoflavans2018

    • 著者名/発表者名
      Ken Ohmori
    • 学会等名
      The 4th International Symposium on Middle Molecular Strategy (ISMMS-4)
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] ポリフェノールの合成から学んだ有機化学2018

    • 著者名/発表者名
      大森 建
    • 学会等名
      有機合成化学協会関東支部ミニシンポジウム多摩2018
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] 二重連結型フラバンオリゴマーの de novo合成と甘味活性評価2018

    • 著者名/発表者名
      大森 建、武田梨花子、野口柚華、三坂 巧、鈴木啓介
    • 学会等名
      第60回天然有機化合物討論会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] 美しき天然物を美しき戦略で攻略する2018

    • 著者名/発表者名
      大森 建
    • 学会等名
      日本化学会化学フェスタ2018
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Synthetic Studies on Flavan-Derived Natural Polyphenols2018

    • 著者名/発表者名
      Ken Ohmori
    • 学会等名
      ACP-Lectureship Tour in China (at Otsuka Shanghai Research Institute)
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Stereochemical-Relay Strategy in Polycycllic Natural Product Syntheses2018

    • 著者名/発表者名
      Ken Ohmori
    • 学会等名
      ACP-Lectureship Tour in China (at Shanghai Institute of Materia Medica)
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] De novo synthetic approach to flavan-derived natural polyphenols2018

    • 著者名/発表者名
      Ken Ohmori
    • 学会等名
      ACP-Lectureship Tour in China (at Shanghai Institute of Organic Chemistry)
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Stereochemical-Relay Strategy in Polycycllic Natural Product Syntheses2018

    • 著者名/発表者名
      Ken Ohmori
    • 学会等名
      ACP-Lectureship Tour in China (at Shanghai Institute of Organic Chemistry)
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Total Synthesis of Oxirapentyn D, a Highly Oxidized Chromene Natural Product2018

    • 著者名/発表者名
      Takahiro Sakai, Keisuke Suzuki, Ken Ohmori
    • 学会等名
      日本化学会第98春季年会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] 累積二重連結型フラバンオリゴマーの合成研究2018

    • 著者名/発表者名
      武田梨花子、瀬古雄介、大森 建、鈴木啓介
    • 学会等名
      日本化学会第98春季年会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] カテキン類の新規効率合成法2018

    • 著者名/発表者名
      福井謙一、大森 建、鈴木啓介
    • 学会等名
      日本化学会第98春季年会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] Synthetic Studies on Flavan-Derived Natural Polyphenols2018

    • 著者名/発表者名
      Ken Ohmori
    • 学会等名
      The 27th Mona Symposium
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] 高次構造を有するフラボノイド系ポリフェノールの合成研究と機能開拓2017

    • 著者名/発表者名
      大森 建
    • 学会等名
      第112回有機合成シンポジウム
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] ベニバナの赤色色素カルタミンの不斉全合成2017

    • 著者名/発表者名
      浅見幸平、林大貴、大森建、鈴木啓介
    • 学会等名
      第112回有機合成シンポジウム
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] First Total Synthesis of Carthamin: a Traditional Flower Pigment2017

    • 著者名/発表者名
      Ken Ohmori
    • 学会等名
      The 12th International Conference on Cutting-Edge Organic Chemistry in Asia (ICCEOCA-12)
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Total Synthesis of (-)-Rotenone and (-)-Deguelin2017

    • 著者名/発表者名
      Seiya Matsuoka, Kayo Nakamura, Ken Ohmori, Keisuke Suzuki
    • 学会等名
      The 26th International Society of Heterocyclic Chemistry (26th ISHC Congress)
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] 1,2-転位反応を鍵とするロテノン類の全合成研究2017

    • 著者名/発表者名
      松岡 誠也・中村 佳代・大森 建・鈴木 啓介
    • 学会等名
      日本化学会第97春季年会
    • 発表場所
      慶應義塾大学日吉キャンパス
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] エスクリタンニンCの全合成研究2017

    • 著者名/発表者名
      瀬古 雄介・野口 柚華・大森 建・鈴木 啓介
    • 学会等名
      日本化学会第97春季年会
    • 発表場所
      慶應義塾大学日吉キャンパス
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] オルトゴナル法を用いた連続二重連結型フラバンオリゴマーの合成研究2017

    • 著者名/発表者名
      野口柚華、大森 建、鈴木啓介
    • 学会等名
      日本化学会第97春季年会
    • 発表場所
      慶應義塾大学日吉キャンパス
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] ベニバナ色素カルタミンの合成研究:対象化/非対称化に基づく立体選択的アプローチ2017

    • 著者名/発表者名
      浅見 幸平・林 大貴・大森 建・鈴木 啓介
    • 学会等名
      日本化学会第97春季年会
    • 発表場所
      慶應義塾大学日吉キャンパス
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] β位にフルオロ基を有するパラキノンモノアセタールの合成とその反応性2017

    • 著者名/発表者名
      阿部 徳子・Reinhardt Katja・松下 享平・大森 建・鈴木 啓介
    • 学会等名
      日本化学会第97春季年会
    • 発表場所
      慶應義塾大学日吉キャンパス
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] Aryl Fluorides: a Versatile Synthetic Platform for Natural Product Synthesis2017

    • 著者名/発表者名
      Ken Ohmori
    • 学会等名
      7th CCS-CSJ Young Chemists Forum 2017
    • 発表場所
      慶應義塾大学日吉キャンパス
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] 甘味ポリフェノールSelligueainAの合成研究2016

    • 著者名/発表者名
      野口柚華、伊藤勇次、大森建、鈴木啓介
    • 学会等名
      第109回有機合成シンポジウム
    • 発表場所
      東京工業大学大岡山キャンパス
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] アリール基の1,2-転位を利用したイソフラボノイド類の合成研究2016

    • 著者名/発表者名
      中村佳代、大森建、鈴木啓介
    • 学会等名
      第109回有機合成シンポジウム
    • 発表場所
      東京工業大学大岡山キャンパス
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書

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公開日: 2016-04-21   更新日: 2020-03-30  

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