| 研究課題/領域番号 |
16H04109
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| 研究種目 |
基盤研究(B)
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| 配分区分 | 補助金 |
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| 応募区分 | 一般 |
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| 研究分野 |
有機化学
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| 研究機関 | 京都大学 |
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研究代表者 |
依光 英樹 京都大学, 理学研究科, 教授 (00372566)
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| 研究期間 (年度) |
2016-04-01 – 2019-03-31
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| 研究課題ステータス |
完了 (2019年度)
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| 配分額 *注記 |
17,030千円 (直接経費: 13,100千円、間接経費: 3,930千円)
2018年度: 5,330千円 (直接経費: 4,100千円、間接経費: 1,230千円)
2017年度: 5,330千円 (直接経費: 4,100千円、間接経費: 1,230千円)
2016年度: 6,370千円 (直接経費: 4,900千円、間接経費: 1,470千円)
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| キーワード | 芳香族性 / ヘテロ芳香環 / 触媒 / ヘテロ原子 / 銅 / 付加 / 還元 / 芳香環 / 遷移金属触媒 / 結合切断 / 芳香環リフォーム / 多様性指向型合成 / 芳香環メタモーフォシス |
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| 研究成果の概要 |
ヘテロ芳香環を巧みに切断・部分分解し、芳香環内原子の置換ならびに芳香環への原子挿入を可能にする新手法を創出した。具体的には、１）ニッケル触媒によるベンゾフランへのホウ素挿入、２）ロジウム/銅共触媒系によるジベンゾチオフェンの開環ジボリル化、３）銅触媒によるベンゾフランの開環シリル化、４）ジベンゾチオフェンからのN-アルキルカルバゾールへの変換などを達成した。こうした研究を通じて、芳香環リフォームを確立するとともに、今後の新展開と深化をはかれた。
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| 研究成果の学術的意義や社会的意義 |
ヘテロ芳香環は広く有機化合物中に存在し、それらの化合物の構造と機能の根幹を担う基本骨格である。本研究では、頑丈で骨格変換が困難なヘテロ芳香環を起点とする環骨格変換を有機合成手法として確立し、生成物の多様性や合成工程数の削減などの観点から、魅力的かつ斬新な合成戦略を提案したものである。ヘテロ芳香環の環内原子は芳香族化合物の機能の礎であり、元の化合物の性質を根幹から変えてしまう革新性が本研究成果の特徴である。生物の成長に伴う劇的な形態変化（変態）になぞらえ「芳香環メタモルフォシス」と命名された一連の研究は、有機化学の常識を覆す方法論として世界的に注目されている。
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