| 研究課題/領域番号 |
16H04111
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| 研究種目 |
基盤研究(B)
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| 配分区分 | 補助金 |
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| 応募区分 | 一般 |
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| 研究分野 |
有機化学
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| 研究機関 | 大阪工業大学 |
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研究代表者 |
村田 理尚 大阪工業大学, 工学部, 准教授 (30447932)
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| 研究期間 (年度) |
2016-04-01 – 2019-03-31
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| 研究課題ステータス |
完了 (2018年度)
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| 配分額 *注記 |
17,290千円 (直接経費: 13,300千円、間接経費: 3,990千円)
2018年度: 3,640千円 (直接経費: 2,800千円、間接経費: 840千円)
2017年度: 3,640千円 (直接経費: 2,800千円、間接経費: 840千円)
2016年度: 10,010千円 (直接経費: 7,700千円、間接経費: 2,310千円)
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| キーワード | 多環芳香族炭化水素 / 固体発光 / 芳香族性 / カーボン物質 / 単結晶X線構造解析 / 酸化的クロスカップリング / インターカレーション / X線構造解析 / Scholl反応 / 反応機構 / Scholl 反応 / 反応機構解析 / 固体発光特性 / 円偏光発光特性 / X線結晶構造解析 |
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| 研究成果の概要 |
多環芳香族炭化水素（PAH）の骨格内に5員環を含む化合物はCP-PAHとよばれ，高い電子受容性やユニークな反応性などが知られている。本研究では，フラーレンの部分構造であるピラシレンを鍵骨格に用いて，チオフェン環を含むπ拡張型ピラシレンの簡便な合成ルートを示し，得られた分子の電子構造に高い反芳香族性が寄与していること，また，これにより高い電子受容性と狭いHOMO-LUMOギャップをもつことを明らかにした。さらに，未だその反応機構に議論が続いている酸化的C-Hカップリング（Scholl）反応に関して，これまでに提唱されていないジカチオン中間体を経由する新しい反応機構を提唱した。
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| 研究成果の学術的意義や社会的意義 |
本研究では，電子受容性の多環芳香族化合物に関して，実験および計算化学の両アプローチから検討を実施し，酸化的C-Hカップリング反応を用いる手法により5員環構造を含む一連のCP-PAH類を効率的に合成できることを実証した。また，長くPAH類の合成に多用されてきた酸化的C-H カップリング反応が，テトラセン誘導体の二重環化反応においては，これまで提唱されていないジカチオン中間体を経る反応機構で進行することを初めて示した。
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