• 研究課題をさがす
  • 研究者をさがす
  • KAKENの使い方
  1. 前のページに戻る

キラルイオン対の構造制御を基盤とした協奏触媒系の開発

研究課題

研究課題/領域番号 16H04147
研究種目

基盤研究(B)

配分区分補助金
応募区分一般
研究分野 合成化学
研究機関名古屋大学

研究代表者

浦口 大輔  名古屋大学, 工学研究科, 准教授 (70426328)

研究期間 (年度) 2016-04-01 – 2019-03-31
研究課題ステータス 完了 (2018年度)
配分額 *注記
17,810千円 (直接経費: 13,700千円、間接経費: 4,110千円)
2018年度: 5,720千円 (直接経費: 4,400千円、間接経費: 1,320千円)
2017年度: 5,720千円 (直接経費: 4,400千円、間接経費: 1,320千円)
2016年度: 6,370千円 (直接経費: 4,900千円、間接経費: 1,470千円)
キーワード有機分子触媒 / 有機イオン対 / 選択性 / 不斉合成 / イオン対 / ラジカル / 分岐型反応 / 有機合成化学 / キラル
研究成果の概要

独自のキラルイオン対触媒を武器に、高次制御が必要な様々な炭素-炭素結合形成反応を高い選択性で実現した。例えば、位置・ジアステレオ・エナンチオ選択性の同時制御が必要な拡張型共役付加において、全ての選択性を完全に制御すると共に、ひとつの選択性のみを反転させることにも成功した。また、キラルな非配位性アニオンを創製し、プロキラルカチオンの構造を規定し、エナンチオ選択的反応が実現できることを実証した。さらに、分子内イオン対の触媒化学に全く新しい方向性を導入し、一電子移動触媒を生み出した。

研究成果の学術的意義や社会的意義

本研究を通して、キラルイオン対触媒により制御できる反応の種類や形式が飛躍的に増えたため、分子レベルのものづくりにおける生産効率が向上した。特に、多くの官能基を含む基質を使いこなし、より複雑な分子を得る上で有効な方法論が提案されたことは、今後の関連分野の発展を刺激するものと期待される。また、本研究で開発された分子触媒のうちのいくつかは史上初の構造をもち、その物性と触媒機能が明らかにされたことは、全く新しい領域を拓く端緒となる成果と位置付けられる。

報告書

(4件)
  • 2018 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2017 実績報告書
  • 2016 実績報告書
  • 研究成果

    (37件)

すべて 2019 2018 2017 2016

すべて 雑誌論文 (14件) (うち査読あり 13件、 謝辞記載あり 4件、 オープンアクセス 1件) 学会発表 (17件) (うち国際学会 4件、 招待講演 10件) 図書 (5件) 産業財産権 (1件)

  • [雑誌論文] Chemistry of Ammonium Betaines: Application to Ion-Pair Catalysis for Selective Organic Transformations2018

    • 著者名/発表者名
      Uraguchi, Daisuke; Ooi, Takashi
    • 雑誌名

      J. Synth. Org. Chem. Jpn.

      巻: 76 ページ: 1144-1153

    • NAID

      130007503327

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] 有機イオン対の触媒化学:構造に由来する機能発現2018

    • 著者名/発表者名
      浦口 大輔, 大松 亨介, 大井 貴史
    • 雑誌名

      ケミカルタイムズ

      巻: 00 ページ: 19-25

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [雑誌論文] Catalyst-Directed Guidance of Sulfur-Substituted Enediolates to Stereoselective Carbon-Carbon Bond Formation with Aldehydes2018

    • 著者名/発表者名
      Daisuke Uraguchi, Kohei Yamada, Makoto Sato, and Takashi Ooi
    • 雑誌名

      J. Am. Chem. Soc.

      巻: 140 号: 15 ページ: 5110-5117

    • DOI

      10.1021/jacs.7b12949

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Catalyst-Enabled Site-divergent Stereoselective Michael Reactions: Overriding Intrinsic Reactivity of Enynyl Carbonyl Acceptors2018

    • 著者名/発表者名
      Daisuke Uraguchi, Ryo Shibazaki, Naoya Tanaka, Kohei Yamada, Ken Yoshioka, and Takashi Ooi
    • 雑誌名

      Angew. Chem. Int. Ed.

      巻: 57 号: 17 ページ: 4732-4736

    • DOI

      10.1002/anie.201800057

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Allenedicarboxylate as a Stereochemically Labile Electrophile for Chiral Organic Base-Catalyzed Stereoselective Michael Addition2018

    • 著者名/発表者名
      Daisuke Uraguchi, Yasutaka Kawai, Hitoshi Sasaki, Kohei Yamada, and Takashi Ooi
    • 雑誌名

      Chem. Lett.

      巻: 47 号: 4 ページ: 594-597

    • DOI

      10.1246/cl.180031

    • NAID

      130006638890

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Molecular Design, Synthesis, and Asymmetric Catalysis of a Hexacoordinated Chiral Phosphate Ion2018

    • 著者名/発表者名
      Daisuke Uraguchi, Hitoshi Sasaki, Yuto Kimura, Takaki Ito, and Takashi Ooi
    • 雑誌名

      J. Am. Chem. Soc.

      巻: 140 号: 8 ページ: 2718-2721

    • DOI

      10.1021/jacs.7b13433

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] N-Sulfonyl α-imino ester-derived chiral oxaziridines: catalytic asymmetric synthesis and application as a modular chiral organic oxidant2017

    • 著者名/発表者名
      Tanaka Naoya、Tsutsumi Ryosuke、Uraguchi Daisuke、Ooi Takashi
    • 雑誌名

      Chem. Commun.

      巻: 53 号: 52 ページ: 6999-7002

    • DOI

      10.1039/c7cc02502e

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Unique Site-selectivity Control in Asymmetric Michael Addition of Azlactone to Alkenyl Dienyl Ketones Enabled by P-Spiro Chiral Iminophosphorane Catalysis2017

    • 著者名/発表者名
      Ken Yoshioka, Kohei Yamada, Daisuke Uraguchi,Takashi Ooi
    • 雑誌名

      Chem. Commun.

      巻: 53 号: 40 ページ: 5495-5498

    • DOI

      10.1039/c7cc01715d

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書 2016 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Acridinium Betaine as a Single-Electron-Transfer Catalyst: Design and Application to Dimerization of Oxindoles2017

    • 著者名/発表者名
      Daisuke Uraguchi, Masahiro Torii, Takashi Ooi
    • 雑誌名

      ACS Catal.

      巻: 7 号: 4 ページ: 2765-2769

    • DOI

      10.1021/acscatal.7b00265

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Complete diastereodivergence in asymmetric 1,6-addition reactions enabled by minimal modification of a chiral catalyst2017

    • 著者名/発表者名
      Daisuke Uraguchi, Ken Yoshioka, Takashi Ooi
    • 雑誌名

      Nature Communications

      巻: 8 号: 1 ページ: 14793-14793

    • DOI

      10.1038/ncomms14793

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] [5.5]-<i>P</i>-Spirocyclic Chiral Triaminoiminophosphorane-Catalyzed Asymmetric Hydrophosphonylation of Aldehydes and Ynones2017

    • 著者名/発表者名
      Daisuke Uraguchi, Takaki Ito, Yuto Kimura, Yumiko Nobori, Makoto Sato, Takashi Ooi
    • 雑誌名

      Bulletin of the Chemical Society of Japan

      巻: 90 号: 5 ページ: 546-555

    • DOI

      10.1246/bcsj.20170040

    • NAID

      130006770705

    • ISSN
      0009-2673, 1348-0634
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Stereoselective Aza-Henry Reaction of 3-Nitro-Dihydro-2(1H)-Quinolones with N-BOC-Aldimines under the Catalysis of Chiral Ammonium Betaines2017

    • 著者名/発表者名
      Daisuke Uraguchi, Masahiro Torii, Kohsuke Kato, Takashi Ooi
    • 雑誌名

      Heterocycles

      巻: 94 号: 3 ページ: 441-447

    • DOI

      10.3987/com-16-13642

    • NAID

      40021167541

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Origin of High Regio-, Diastereo-, and Enantioselectivities in 1,6-Addition of Azlactones to Dienyl N-Acylpyrroles: A Computational Study2017

    • 著者名/発表者名
      Yamanaka, Masahiro; Sakata, Ken; Yoshioka, Ken; Uraguchi, Daisuke; Ooi, Takashi
    • 雑誌名

      J. Org. Chem.

      巻: 82 号: 1 ページ: 541-548

    • DOI

      10.1021/acs.joc.6b02572

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Chiral Ammonium Betaine-Catalyzed Asymmetric Mannich-Type Reaction of Oxindoles2017

    • 著者名/発表者名
      Masahiro Torii, Kohsuke Kato, Daisuke Uraguchi, and Takashi Ooi
    • 雑誌名

      Beilstein J. Org. Chem.

      巻: 12 ページ: 2099-2103

    • DOI

      10.3762/bjoc.12.199

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [学会発表] P-スピロ型キラルアミノホスホニウム骨格が拓く触媒化学2018

    • 著者名/発表者名
      浦口 大輔
    • 学会等名
      第45回有機典型元素化学討論会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] キラル有機カチオン触媒による多重選択性の同時制御2018

    • 著者名/発表者名
      浦口 大輔
    • 学会等名
      第13回プロセス化学ラウンジ
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] 有機イオンペアが織りなす反応場を使った有機合成2018

    • 著者名/発表者名
      浦口 大輔
    • 学会等名
      CSJフェスタ2018 フェスタ企画 テーマ企画:これぞ日本が誇る有機合成化学!~多彩な反応から暮らしに役立つ製品開発まで~
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Molecular Design, Synthesis, and Asymmetric Catalysis of a Hexacoordinated Chiral Phosphate Ion2018

    • 著者名/発表者名
      浦口 大輔
    • 学会等名
      International Symposium on Main Group Chemistry Directed towards Organic Synthesis (MACOS)
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] キラルアンモニウムベタインを触媒とするジヒドロキノリノンの立体選択的Mannich型反応2017

    • 著者名/発表者名
      加藤 康介, 鳥居 雅弘, 浦口 大輔, 大井 貴史
    • 学会等名
      日本化学会第97春季年会
    • 発表場所
      神奈川
    • 年月日
      2017-03-16
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] Development and Theoretical Analysis of Catalytic Asymmetric Glycolate Aldol Reaction via Intramolecular Acyl Migration Process2017

    • 著者名/発表者名
      Kohei Yamada, Makoto Sato, Daisuke Uraguchi, Takashi Ooi
    • 学会等名
      日本化学会第97春季年会
    • 発表場所
      神奈川
    • 年月日
      2017-03-16
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] キラルイミノホスホランの特性を活かしたアルケニルジエニルケトンに対する1,6-選択的マイケル付加反応の開発2017

    • 著者名/発表者名
      吉岡 謙, 浦口 大輔, 大井 貴史
    • 学会等名
      日本化学会第97春季年会
    • 発表場所
      神奈川
    • 年月日
      2017-03-16
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] デザイン型有機イオン対の触媒化学2017

    • 著者名/発表者名
      浦口 大輔
    • 学会等名
      有機合成2月セミナー 有機合成のニュートレンド2017
    • 発表場所
      大阪
    • 年月日
      2017-02-01
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] 多官能性分子の合成戦略:P-スピロ型アミノホスホニウムイオンによる多重選択性制御2017

    • 著者名/発表者名
      浦口 大輔
    • 学会等名
      第35回メディシナルケミストリーシンポジウム(MCS2017)
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] キラル有機イオン対の触媒化学2017

    • 著者名/発表者名
      浦口 大輔
    • 学会等名
      第2回分子性触媒若手セミナー
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Betaine-Type Electron-Transfer Catalyst: Design and Application2017

    • 著者名/発表者名
      浦口 大輔
    • 学会等名
      International Symposium on Pure & Applied Chemistry (ISPAC) 2017
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] キラルアンモニウムベタインを触媒とするジヒドロキノリノンの立体選択的Mannich型反応2016

    • 著者名/発表者名
      加藤 康介, 鳥居 雅弘, 浦口 大輔, 大井 貴史
    • 学会等名
      第9回 有機触媒シンポジウム
    • 発表場所
      名古屋
    • 年月日
      2016-12-01
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] 反応性カチオン種の制御を志向した新規キラル非配位性アニオン型触媒の創製と機能2016

    • 著者名/発表者名
      佐々木 仁嗣, 浦口 大輔, 大井 貴史
    • 学会等名
      第6回 CSJ化学フェスタ
    • 発表場所
      東京
    • 年月日
      2016-11-14
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] N-スルホニルα-イミノエステル由来オキサジリジンの触媒的不斉合成およびキラル酸化剤としての機能評価2016

    • 著者名/発表者名
      田中 直也, 浦口 大輔, 大井 貴史
    • 学会等名
      第47回 中部化学関係学協会支部連合秋季大会
    • 発表場所
      豊橋
    • 年月日
      2016-11-05
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] Stereoselective Mannich-type Reaction of Oxindoles under the Catalysis of Chiral Ammonium Betaines2016

    • 著者名/発表者名
      Kohsuke Kato, Masahiro Torii, Daisuke Uraguchi, Takashi Ooi
    • 学会等名
      20th International Symposium on Homogeneous Catalysis 2016
    • 発表場所
      京都
    • 年月日
      2016-07-10
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Highly Stereoselective Transformations under the Catalysis of P-Spiro Chiral Tetraaminophosphonium Salts2016

    • 著者名/発表者名
      Daisuke Uraguchi
    • 学会等名
      21st International Conference on Organic Synthesis (ICOS21)
    • 発表場所
      Mumbai, India
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] デザイン型有機イオンの力を活かした触媒化学2016

    • 著者名/発表者名
      浦口 大輔
    • 学会等名
      CSJフェスタ2016 コラボレーション企画 文科省科研費 新学術領域研究「有機分子触媒」特別企画:有機分子触媒による未来型分子変換
    • 発表場所
      東京
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 招待講演
  • [図書] “Molecular Technology: Synthesis Innovation, Volume 4” H. Yamamoto and T. Kato Eds.2019

    • 著者名/発表者名
      Daisuke Uraguchi, Kohsuke Ohmatsu, Takashi Ooi
    • 出版者
      Wiley-VCH
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [図書] 有機分子触媒の開発と工業利用2018

    • 著者名/発表者名
      大松 亨介, 浦口 大輔, 大井 貴史
    • 出版者
      シーエムシー出版
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [図書] 有機分子触媒の開発と工業利用「多機能型キラルオニウム塩の設計に基づく高選択的分子変換」2018

    • 著者名/発表者名
      大松 亨介, 浦口 大輔, 大井 貴史
    • 総ページ数
      333
    • 出版者
      シーエムシー出版
    • ISBN
      9784781313238
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [図書] CSJカレントレビュー「有機分子触媒の化学」イオン対を中心とした不斉塩基触媒2016

    • 著者名/発表者名
      浦口 大輔, 大井 貴史
    • 出版者
      日本化学会
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [図書] 「Topics in Current Chemistry: Site Selective Catalysis」Site-Selective Conjugate Addition through Catalytic Generation of Ion-Pairing Intermediates2016

    • 著者名/発表者名
      Daisuke Uraguchi, Takashi Ooi
    • 出版者
      Springer
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [産業財産権] キラルボラート塩及びその製造方法2018

    • 発明者名
      大井貴史、浦口大輔
    • 権利者名
      名古屋大学
    • 産業財産権種類
      特許
    • 産業財産権番号
      2018-221395
    • 出願年月日
      2018
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書

URL: 

公開日: 2016-04-21   更新日: 2020-03-30  

サービス概要 検索マニュアル よくある質問 お知らせ 利用規程 科研費による研究の帰属

Powered by NII kakenhi