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高効率バイオマス利用に向けた多機能性混合イオン液体-超臨界CO2システムの適用

研究課題

研究課題/領域番号 16H04549
研究種目

基盤研究(B)

配分区分補助金
応募区分一般
研究分野 化工物性・移動操作・単位操作
研究機関東北大学

研究代表者

SmithRichard Le  東北大学, 環境科学研究科, 教授 (60261583)

研究分担者 佐藤 善之  東北大学, 工学研究科, 准教授 (50243598)
平賀 佑也  東北大学, 工学研究科, 学術研究員 (70757814)
研究期間 (年度) 2016-04-01 – 2019-03-31
研究課題ステータス 完了 (2018年度)
配分額 *注記
17,940千円 (直接経費: 13,800千円、間接経費: 4,140千円)
2018年度: 1,820千円 (直接経費: 1,400千円、間接経費: 420千円)
2017年度: 6,890千円 (直接経費: 5,300千円、間接経費: 1,590千円)
2016年度: 9,230千円 (直接経費: 7,100千円、間接経費: 2,130千円)
キーワードイオン液体 / 物性測定 / 物性理論 / バレロラクトン / 極性 / 超臨界流体
研究成果の概要

本研究では,イオン液体-超臨界CO2システムによるバイオマス反応・分離プロセスのさらなる高効率化に向け,目的合成物質をgamma-valerolactoneに選定し,反応場に混合イオン液体を適用した.混合イオン液体には,高バイオマス溶解性と高CO2溶解性といった,異なる機能性を期待した.基礎物性(高圧密度,CO2溶解度および無限希釈活量係数)についてはそれらの測定・モデリングを行い,Kamlet-Taftパラメータを用いる極性評価,さらにformic acidを水素源としたlevulinic acidからのgamma-valerolactone反応試験を加え,総合的な評価を実現した.

研究成果の学術的意義や社会的意義

イオン液体を混合しその両機能を維持しようとする混合イオン液体については世界的にも種々の検討がなされているが,物性研究においてはその検討例が多いとは言えない.実際,本研究にて報告した混合イオン液体へのCO2溶解度や混合イオン液体の無限希釈活量係数については,論文ベースで数報のみしか報告されていない.中でも混合イオン液体の高圧密度については本研究において初めて報告されたものであり,その高圧における非理想性については初めて明らかになった事実である.
混合イオン液体の利用方法は今後もさらなる拡がりを見せると予想され,本研究は非食用バイオマスの有効利用手法構築に向けた重要な位置づけである.

報告書

(4件)
  • 2018 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2017 実績報告書
  • 2016 実績報告書
  • 研究成果

    (31件)

すべて 2019 2018 2017 2016

すべて 雑誌論文 (17件) (うち査読あり 17件、 謝辞記載あり 2件) 学会発表 (12件) (うち国際学会 8件、 招待講演 5件) 図書 (2件)

  • [雑誌論文] Hydrogen gas-free processes for single-step preparation of transition-metal bifunctional catalysts and one-pot γ-valerolactone synthesis in supercritical CO2-ionic liquid systems2019

    • 著者名/発表者名
      Guo Haixin、Hiraga Yuya、Qi Xinhua、Smith Richard Lee
    • 雑誌名

      The Journal of Supercritical Fluids

      巻: 147 ページ: 263-270

    • DOI

      10.1016/j.supflu.2018.11.010

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Measurement and modeling of infinite dilution activity coefficients of organic compounds in an equimolar ionic liquid mixture of [Bmim]Cl and [Bmim][Tf2N]2019

    • 著者名/発表者名
      Shida Tomoka、Hiraga Yuya、Sugiyama Takuya、Sato Yoshiyuki、Watanabe Masaru、Smith Richard L.
    • 雑誌名

      Fluid Phase Equilibria

      巻: 488 ページ: 72-78

    • DOI

      10.1016/j.fluid.2019.01.028

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Solvent Polarity of Cyclic Ketone (Cyclopentanone, Cyclohexanone): Alcohol (Methanol, Ethanol) Renewable Mixed-Solvent Systems for Applications in Pharmaceutical and Chemical Processing2018

    • 著者名/発表者名
      Duereh Alif、Guo Haixin、Honma Tetsuo、Hiraga Yuya、Sato Yoshiyuki、Lee Smith Richard、Inomata Hiroshi
    • 雑誌名

      Industrial & Engineering Chemistry Research

      巻: 57 号: 22 ページ: 7331-7344

    • DOI

      10.1021/acs.iecr.8b00689

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Correspondence between Spectral-Derived and Viscosity-Derived Local Composition in Binary Liquid Mixtures Having Specific Interactions with Preferential Solvation Theory2018

    • 著者名/発表者名
      Duereh Alif、Sato Yoshiyuki、Smith Richard Lee、Inomata Hiroshi
    • 雑誌名

      The Journal of Physical Chemistry B

      巻: 122 号: 48 ページ: 10894-10906

    • DOI

      10.1021/acs.jpcb.8b09511

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Strategies for using hydrogen-bond donor/acceptor solvent pairs in developing green chemical processes with supercritical fluids2018

    • 著者名/発表者名
      Duereh Alif、Smith Richard Lee
    • 雑誌名

      The Journal of Supercritical Fluids

      巻: 141 ページ: 182-197

    • DOI

      10.1016/j.supflu.2017.11.004

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Mechanism of Glucose Conversion into 5-Ethoxymethylfurfural in Ethanol with Hydrogen Sulfate Ionic Liquid Additives and a Lewis Acid Catalyst2018

    • 著者名/発表者名
      Guo Haixin、Duereh Alif、Hiraga Yuya、Qi Xinhua、Smith Richard Lee
    • 雑誌名

      Energy & Fuels

      巻: 32 号: 8 ページ: 8411-8419

    • DOI

      10.1021/acs.energyfuels.8b00717

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Aspects of solvent polarity and solvent properties in developing efficient systems for processing biomass with ionic liquid mixtures and supercritical CO22018

    • 著者名/発表者名
      Yuya Hiraga, Alif Duereh, Richard L. Smith, Jr.
    • 雑誌名

      Journal of Supercritical Fluids

      巻: 134 ページ: 12-20

    • DOI

      10.1016/j.supflu.2017.12.022

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Preface The 30thYear Special issue of the Journal of Supercritical Fluids- Perspectives and Opinions on Current State and Future Directions2018

    • 著者名/発表者名
      Erdogan Kiran, Gerd Brunner, Richard L.Smith, Jr., Maria Jose Alonso Cocero, Angela Welch
    • 雑誌名

      Journal of Supercritical Fluids

      巻: 134 ページ: 1-1

    • DOI

      10.1016/j.supflu.2018.02.003

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Measurement and Correlation of High-Pressure Densities and Atmospheric Viscosities of Ionic Liquids: 1-Butyl-1-methylpyrrolidinium Bis(trifluoromethylsulfonyl)imide), 1-Allyl-3-methylimidazolium Bis(trifluoromethylsulfonyl)imide, 1-Ethyl-3-methylimidazolium Tetracyanoborate, and 1-Hexyl-3-methylimidazolium Tetracyanoborate2018

    • 著者名/発表者名
      Yuya Hiraga, Saki Hagiwara, Yoshiyuki Sato, Richard L. Smith, Jr.
    • 雑誌名

      Journal of Chemical & Engineering Data

      巻: 印刷中 号: 4 ページ: 972-980

    • DOI

      10.1021/acs.jced.7b00773

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Does Synergism in Microscopic Polarity Correlate with Extrema in Macroscopic Properties for Aqueous Mixtures of Dipolar Aprotic Solvents?2017

    • 著者名/発表者名
      Alif Duereh, Yoshiyuki Sato, Richard L. Smith, Jr., Hiroshi Inomata, Fabio Pichierri
    • 雑誌名

      Journal of Physical Chemistry B

      巻: 121 号: 24 ページ: 6033-6041

    • DOI

      10.1021/acs.jpcb.7b03446

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Perfect recycle and mechanistic role of hydrogen sulfate ionic liquids as additive in ethanol for efficient conversion of carbohydrates into 5-ethoxymethylfurfural2017

    • 著者名/発表者名
      Haixin Guo, Alif Duereh, Yuya Hiraga, Taku M. Aida, Xinhua Qi, Richard L. Smith, Jr.
    • 雑誌名

      Chemical Engineering Journal

      巻: 323 ページ: 287-294

    • DOI

      10.1016/j.cej.2017.04.111

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] High pressure densities for mixed ionic liquids having different functionalities: 1-butyl-3-methylimidazolium chloride and 1-butyl-3-methylimidazolium bis(trifluoromethylsulfonyl)imide2017

    • 著者名/発表者名
      Y. Hiraga, K. Koyama, Y. Sato, R. L. Smith, Jr.
    • 雑誌名

      Journal of Chemical Thermodynamics

      巻: 108 ページ: 7-17

    • DOI

      10.1016/j.jct.2016.12.037

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Measurement and modeling of CO2 solubility in [bmim]Cl - [bmim][Tf2N] mixed-ionic liquids for design of versatile reaction solvents2017

    • 著者名/発表者名
      Y. Hiraga, K. Koyama, Y. Sato, R. L. Smith, Jr.
    • 雑誌名

      Journal of Supercritical Fluids

      巻: 印刷中 ページ: 42-50

    • DOI

      10.1016/j.supflu.2017.02.001

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Measurement of high pressure densities and atmospheric pressure viscosities of alkyl phosphate anion ionic liquids and correlation with the ε*-modified Sanchez-Lacombe equation of state2017

    • 著者名/発表者名
      Y. Hiraga, M. Goto, Y. Sato, R. L. Smith, Jr.
    • 雑誌名

      Journal of Chemical Thermodynamics

      巻: 104 ページ: 73-81

    • DOI

      10.1016/j.jct.2016.09.013

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Efficient conversion of fructose into 5-ethoxymethylfurfural with hydrogen sulfate ionic liquids as co-solvent and catalyst2017

    • 著者名/発表者名
      H. Guo, X. Qi, Y. Hiraga, T. M. Aida, R. L. Smith, Jr.
    • 雑誌名

      Chemical Engineering Journal

      巻: 314 ページ: 508-514

    • DOI

      10.1016/j.cej.2016.12.008

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Methodology for Replacing Dipolar Aprotic Solvents Used in API Processing with Safe Hydrogen-Bond Donor and Acceptor SolventPair Mixtures2017

    • 著者名/発表者名
      A. Duereh, Y. Sato, R. L. Smith, Jr., H. Inomata
    • 雑誌名

      Organic Process Research & Development

      巻: 21 号: 1 ページ: 114-124

    • DOI

      10.1021/acs.oprd.6b00401

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Measurement and modeling of adsorption equilibria of imidazolium-based ionic liquids on activated carbon from aqueous solutions2017

    • 著者名/発表者名
      I. Ushiki, M. Tashiro, R. L. Smith, Jr.
    • 雑誌名

      Fluid Phase Equilibria

      巻: 印刷中 ページ: 17-23

    • DOI

      10.1016/j.fluid.2017.01.021

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] Measurement and modeling of infinite dilution activity coefficients for organic compounds in ionic liquid mixtures ([Bmim]Cl0.50[Tf2N]0.50)2018

    • 著者名/発表者名
      Tomoka Shida, Yuya Hiraga, Takuya Sugiyama, Yoshiyuki Sato, Masaru Watanabe, Richard L. Smith, Jr.
    • 学会等名
      Molecular Thermodynamics and Molecular Simulation (MTMS '18)
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] CO2添加によるリン酸系混合イオン液体のH2溶解度増進効果に関する研究2018

    • 著者名/発表者名
      萩原 沙樹,平賀 佑也,佐藤 善之,相田 卓,渡邉 賢,Richard L. Smith, Jr.
    • 学会等名
      化学工学会 第83年会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] Methodology of using mixed-solvents for developing green chemical processes2017

    • 著者名/発表者名
      Richard L. Smith, Jr.
    • 学会等名
      The 5th International Symposium & Exhibition on Aqua Science and Water Resources (ISASWR'17)
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Measurement and Modeling of Kamlet-Taft Solvatochromic Parameters of Hydrogen-Bond donor and Acceptor Solvent Mixtures with the Preferential Solvation Model2017

    • 著者名/発表者名
      Yuya Hiraga, Haixin Guo, Yoshiyuki Sato, Richard L. Smith, Jr.
    • 学会等名
      The 5th International Symposium & Exhibition on Aqua Science and Water Resources (ISASWR'17)
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Stability of 5-hydroxymethylfurfural in the mixture of hydrogen sulfate ionic liquid and ethanol2017

    • 著者名/発表者名
      Haixin Guo, Alif Duereh, Taku M. Aida, Richard L. Smith, Jr.
    • 学会等名
      The 5th International Symposium & Exhibition on Aqua Science and Water Resources (ISASWR'17)
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Strategies for Using Mixed-solvents in Supercritical Fluid Science and Technology2017

    • 著者名/発表者名
      Alif Duereh, Yuya Hiraga, Richard L. Smith, Jr.
    • 学会等名
      6th European Meeting on Supercritical Fluids (EMSF)
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Aspects of mixed-solvents for reactions and separations2016

    • 著者名/発表者名
      R. L. Smith, Jr.
    • 学会等名
      平成28年度化学系学協会東北大会
    • 発表場所
      いわき明星大学(福島・いわき)
    • 年月日
      2016-09-10
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Partition coefficients of benzene derivatives in ionic liquid - CO2 biphasic systems2016

    • 著者名/発表者名
      Y. Hiraga, Y. Sato, R. L. Smith, Jr.
    • 学会等名
      平成28年度化学系学協会東北大会
    • 発表場所
      いわき明星大学(福島・いわき)
    • 年月日
      2016-09-10
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] イミダゾリウム系イオン液体へのH2およびH2+CO2混合ガス溶解度に関する研究2016

    • 著者名/発表者名
      萩原沙樹,後藤武蔵,平賀佑也,佐藤善之,相田卓,渡邉賢,スミスリチャード
    • 学会等名
      化学工学会第48回秋季大会
    • 発表場所
      徳島大学(徳島・徳島)
    • 年月日
      2016-09-06
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] Replacement of toxic solvents used in the pharmaceutical industry with safe and renewable mixed-solvents2016

    • 著者名/発表者名
      R. L. Smith, Jr.
    • 学会等名
      International Conference on Industrial Pharmacy 2016
    • 発表場所
      Kuantan (Malaysia)
    • 年月日
      2016-08-14
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Theoretical Analysis of ePC-SAFT Equation of State for Predicting Infinite Dilution Partition Coefficients in Supercritical CO2 - Ionic Liquid Biphasic Systems2016

    • 著者名/発表者名
      Y. Hiraga, Y. Sato, R. L. Smith, Jr.
    • 学会等名
      14th PPEPPD 2016 (International Conference on Properties and Phase Equilibria for Product and Process Design)
    • 発表場所
      Porto (Portugal)
    • 年月日
      2016-05-22
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] High Pressure PVT and Solubility of Supercritical CO2 in Mixed Ionic Liquids having Different Functionalities2016

    • 著者名/発表者名
      Y. Hiraga, K. Koyama, M. Goto, Y. Sato, R. L. Smith, Jr.
    • 学会等名
      15th European Meeting on Supercritical Fluids (EMSF)
    • 発表場所
      Essen (Germany)
    • 年月日
      2016-05-08
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [図書] Production of Platform Chemicals from Sustainable Resources2017

    • 著者名/発表者名
      Zhen Fang, Richard L. Smith, Jr., Xinhua Qi
    • 総ページ数
      475
    • 出版者
      Springer Singapore
    • ISBN
      9789811041723
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [図書] Production of Biofuels and Chemicals with Bifunctional Catalysts2017

    • 著者名/発表者名
      Zhen Fang, Richard L. Smith, Jr., Hu Li
    • 総ページ数
      391
    • 出版者
      Springer Singapore
    • ISBN
      9789811051371
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書

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公開日: 2016-04-21   更新日: 2020-03-30  

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