| 研究課題/領域番号 |
16H04915
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| 研究種目 |
基盤研究(B)
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| 配分区分 | 補助金 |
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| 応募区分 | 一般 |
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| 研究分野 |
生物有機化学
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| 研究機関 | 名古屋大学 |
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研究代表者 |
西川 俊夫 名古屋大学, 生命農学研究科, 教授 (90208158)
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| 研究分担者 |
中崎 敦夫 名古屋大学, 生命農学研究科, 准教授 (00366428)
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| 研究協力者 |
安立 昌篤
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| 研究期間 (年度) |
2016-04-01 – 2019-03-31
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| 研究課題ステータス |
完了 (2018年度)
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| 配分額 *注記 |
17,680千円 (直接経費: 13,600千円、間接経費: 4,080千円)
2018年度: 5,200千円 (直接経費: 4,000千円、間接経費: 1,200千円)
2017年度: 5,070千円 (直接経費: 3,900千円、間接経費: 1,170千円)
2016年度: 7,410千円 (直接経費: 5,700千円、間接経費: 1,710千円)
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| キーワード | 天然物 / カスケード反応 / 有機合成 / 網羅合成 / セスペンドール / チャキシン / ペラミン / サキシトキシン / 生物活性物質 / 連続環化反応 / ゼテキトキシン / グアンジニン / インドールアルカロイド / グアニジン / インドール / ステロイド |
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| 研究成果の概要 |
本研究では、天然からの供給と誘導体合成が困難なため有効利用が進まない天然物を、連続反応によって中心骨格を効率よく構築し、多様な類縁体を供給する方法を確立する事を目的とした。まず、ヤドクガエル毒ゼテキトキシンに含まれるサキシトキシン（STX）骨格を、内部アセチレンにグアニジンとカルバメートを配した前駆体の連続ブロモ環化反応を開発して合成し、そのSTX類縁体を合成した。エンドファイト毒ペラミンは、ピロールアミドのN-プロパルギル化からピロロピロピラジノン骨格を合成する連続反応を開発し、全合成した。キノコ成分チャキシンは、エルゴステロールより得られるフランの連続酸化反応を開発して、７段階で合成した。
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| 研究成果の学術的意義や社会的意義 |
本研究の最大の学術的意義は、サキシトキシン（STX）やチャキシンのような複雑な化学構造を有した天然物の重要骨格を、連続反応によって一挙に構築（合成）できることを示したことにある。STX骨格合成では、グアニジンとカルバメートをもったアセチレンを単にBr+と反応させるだけで、STXのBC環が構築されるというもので、STX類縁体の合成に有用である。ペラミンの合成法は、過去に報告されたもののなかで最短である。またチャキシンは、市販のエルゴステロールより７工程で合成できる。今後、ここで開発された合成法によって様々なアナログが合成され、医薬品や生物学研究のツール分子などの開発が進むことが期待される。
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