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含ハロゲン船底防汚物質のケミカルバイオロジー

研究課題

研究課題/領域番号 16H04975
研究種目

基盤研究(B)

配分区分補助金
応募区分一般
研究分野 水圏生命科学
研究機関北海道大学

研究代表者

沖野 龍文  北海道大学, 地球環境科学研究院, 教授 (30280910)

研究分担者 野方 靖行  一般財団法人電力中央研究所, 環境科学研究所, 上席研究員 (10371535)
梅澤 大樹  北海道大学, 地球環境科学研究院, 准教授 (20503618)
森本 善樹  大阪市立大学, 大学院理学研究科, 教授 (90244631)
研究期間 (年度) 2016-04-01 – 2020-03-31
研究課題ステータス 完了 (2019年度)
配分額 *注記
17,030千円 (直接経費: 13,100千円、間接経費: 3,930千円)
2019年度: 1,820千円 (直接経費: 1,400千円、間接経費: 420千円)
2018年度: 2,860千円 (直接経費: 2,200千円、間接経費: 660千円)
2017年度: 4,420千円 (直接経費: 3,400千円、間接経費: 1,020千円)
2016年度: 7,930千円 (直接経費: 6,100千円、間接経費: 1,830千円)
キーワードフジツボ / 絶対立体配置 / 付着阻害 / 藍藻 / ブロモペルオキシダーゼ / ペプチド / 塩素 / 臭素 / 生合成 / 防汚塗料 / テルペノイド / ソゾ / 着生 / ラン藻 / 酵素 / 紅藻
研究成果の概要

紅藻マギレソゾのバナジウム依存型ブロモペルオキシダーゼのスクワレンテトラエポキシドについて、反応条件を最適化することに成功し、MSレベルで産物を同定した。海洋藍藻から、塩素を含む長鎖アシルアミドであるコロンバマイド、含塩素ペプチドのリングビアベリンを単離・構造決定し、一部は全合成にも成功した。また、臭素を含むオマエザレンの誘導体を合成し、その付着阻害活性を評価した。

研究成果の学術的意義や社会的意義

臭素や塩素などのハロゲンを含む化合物は海洋天然物に多いことが知られているが、本研究においても海洋藍藻からそのようなユニークな化合物を発見することができた。また、海藻由来のハロゲンを導入する酵素についても、その性質を明らかにすることができ、医薬品の候補物質等にハロゲンを導入することに使える可能性がある。発見した化合物は船底防汚塗料として開発されることが期待される。

報告書

(5件)
  • 2019 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2018 実績報告書
  • 2017 実績報告書
  • 2016 実績報告書
  • 研究成果

    (37件)

すべて 2020 2019 2018 2017 2016 その他

すべて 国際共同研究 (4件) 雑誌論文 (14件) (うち国際共著 8件、 査読あり 12件、 オープンアクセス 5件) 学会発表 (19件) (うち国際学会 9件、 招待講演 6件)

  • [国際共同研究] マレーシアサバ大学(マレーシア)

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [国際共同研究] キングアブドゥルアジーズ大学(サウジアラビア)

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [国際共同研究] マレーシアサバ大学(マレーシア)

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [国際共同研究] キングアブドゥルアジーズ大学(サウジアラビア)

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [雑誌論文] Cytotoxicity and Antibacterial Potential of Halogenated Chamigrenes from Malaysian Red Alga, Laurencia majuscula2019

    • 著者名/発表者名
      Kamada Takashi、Phan Chin-Soon、Okino Tatsufumi、Vairappan Charles Santhanaraju
    • 雑誌名

      Planta Medica International Open

      巻: 6 号: 02 ページ: e36-e40

    • DOI

      10.1055/a-0977-4418

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス / 国際共著
  • [雑誌論文] 海洋生物由来の天然有機物質による付着生物阻害効果2019

    • 著者名/発表者名
      沖野龍文
    • 雑誌名

      塗装工学

      巻: 54 ページ: 452-456

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [雑誌論文] Environmentally Friendly Antifouling Metabolites from Red Sea Organisms2019

    • 著者名/発表者名
      Al-Lihaibi Sultan Semran、Abdel-Lateff Ahmed、Alarif Walied Mohamed、Alorfi Hajer Saeed、Nogata Yasuyuki、Okino Tatsufumi
    • 雑誌名

      Journal of Chemistry

      巻: 2019 ページ: 1-15

    • DOI

      10.1155/2019/3278394

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] Synthesis and Structure?Activity Relationship of Omaezallene Derivatives2019

    • 著者名/発表者名
      Umezawa Taiki、Prakoso Nurcahyo Iman、Kannaka Miho、Nogata Yasuyuki、Yoshimura Erina、Okino Tatsufumi、Matsuda Fuyuhiko
    • 雑誌名

      Chemistry & Biodiversity

      巻: 16 号: 1 ページ: 1800451-1800451

    • DOI

      10.1002/cbdv.201800451

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] IN VITRO CYTOTOXIC ANTICANCER POTENTIAL OF BIOACTIVE FRACTION ISOLATED FROM INDONESIAN TIDAL SPONGE CALTHROPELLA SP.2019

    • 著者名/発表者名
      Susilowati Fitria、Tri Swasono Respati、Okino Tatsufumi、Haryadi Winarto
    • 雑誌名

      Asian Journal of Pharmaceutical and Clinical Research

      巻: 12 号: 1 ページ: 380-380

    • DOI

      10.22159/ajpcr.2019.v12i1.23655

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] 着生阻害活性天然有機化合物と誘導体の合成研究2018

    • 著者名/発表者名
      Umezawa Taiki、Matsuda Fuyuhiko
    • 雑誌名

      Sessile Organisms

      巻: 35 号: 2 ページ: 35-44

    • DOI

      10.4282/sosj.35.35

    • NAID

      130007495130

    • ISSN
      1342-4181, 1883-4701
    • 年月日
      2018-10-05
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Kakeromamide A, a new cyclic pentapeptide inducing astrocyte differentiation isolated from the marine cyanobacterium2018

    • 著者名/発表者名
      Nakamura F, Maejima H, Kawamura M, Arai D, Okino T, Zhao M, Ye T, Lee J, Chang Y-T, Fusetan N, Nakao Y
    • 雑誌名

      Bioorg.Med.Chem.Lett.

      巻: - 号: 12 ページ: 2206-2209

    • DOI

      10.1016/j.bmcl.2018.04.067

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス / 国際共著
  • [雑誌論文] Antioxidants from the Brown Alga Dictyopteris undulata2018

    • 著者名/発表者名
      Kumagai Momochika、Nishikawa Keisuke、Matsuura Hiroshi、Umezawa Taiki、Matsuda Fuyuhiko、Okino Tatsufumi
    • 雑誌名

      Molecules

      巻: 23 号: 5 ページ: 1214-1214

    • DOI

      10.3390/molecules23051214

    • NAID

      120006522673

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Adhesion force measurement of live cypris tentacles by scanning probe microscopy in seawater2018

    • 著者名/発表者名
      Shiomoto Shohei、Yamaguchi Yuka、Yamaguchi Kazuo、Nogata Yasuyuki、Kobayashi Motoyasu
    • 雑誌名

      Polymer Journal

      巻: 51 号: 1 ページ: 51-59

    • DOI

      10.1038/s41428-018-0120-0

    • NAID

      40021935751

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Columbamides D and E: Chlorinated Fatty Acid Amides from the Marine Cyanobacterium Moorea bouillonii Collected in Malaysia2017

    • 著者名/発表者名
      J. A. V. Lopez, J. G. Petitbois, C. S. Vairappan, T. Umezawa, F. Matsuda, and T. Okino
    • 雑誌名

      Org. Lett.

      巻: 19 号: 16 ページ: 4231-4234

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.7b01869

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] New Marine Antifouling Compounds from the Red Alga Laurencia sp.2017

    • 著者名/発表者名
      Oguri Yuko、Watanabe Mami、Ishikawa Takafumi、Kamada Takashi、Vairappan Charles、Matsuura Hiroshi、Kaneko Kensuke、Ishii Takahiro、Suzuki Minoru、Yoshimura Erina、Nogata Yasuyuki、Okino Tatsufumi
    • 雑誌名

      Marine Drugs

      巻: 15 号: 9 ページ: 267-267

    • DOI

      10.3390/md15090267

    • NAID

      120006360134

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス / 国際共著
  • [雑誌論文] Serinolamides and Lyngbyabellins from an Okeania sp. Cyanobacterium Collected from the Red Sea2017

    • 著者名/発表者名
      J. G. Petitbois, L. O. Casalme, J. A. V. Lopez, W. M. Alarif, A. Abdel-Lateff, S. S. Al-Lihaibi, E. Yoshimura, Y. Nogata, T. Umezawa, F. Matsuda, and T. Okino
    • 雑誌名

      J. Nat. Prod.

      巻: 80 号: 10 ページ: 2708-2715

    • DOI

      10.1021/acs.jnatprod.7b00449

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] 海洋生物由来の天然有機化学物質による付着生物阻害効果2017

    • 著者名/発表者名
      Petitbois, Julie, 沖野龍文
    • 雑誌名

      日本マリンエンジニアリング学会誌

      巻: 52 ページ: 33-37

    • NAID

      130006496583

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [雑誌論文] Total synthesis and biological activity of dolastatin 162017

    • 著者名/発表者名
      1.Casalme, L. O., Yamauchi, A., Sato, A., Petitbois, J. G., Nogata, Y., Yoshimura, E., Okino, T., Umezawa, T., & Matsuda, F.
    • 雑誌名

      Org. Biomol. Chem.

      巻: 15 号: 5 ページ: 1140-1150

    • DOI

      10.1039/c6ob02657e

    • NAID

      120006374983

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] 藍藻Moorea bouilloniiから得られたバイオサーファクタント2020

    • 著者名/発表者名
      Mehjabin J. J., Petitbois, 梅澤大樹、松田冬彦、沖野龍文
    • 学会等名
      令和2年度日本水産学会春季大会
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] Halogenated biosurfactants from Moorea bouillonii collected in Sabah Malaysia2019

    • 著者名/発表者名
      Mehjabin J. J., Lopez, J. A. V., Umezawa, T,., Matsuda, F., Okino, T.
    • 学会等名
      Marine Biotechnology Conference 2019
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Biosurfactants from Marine Cyanobacteria2019

    • 著者名/発表者名
      Mehjabin J. J., Petitbois, J. G., Liang W., Okino, T.
    • 学会等名
      ASP Annual Meeting
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Biosurfactants from Marine Cyanobacteria2019

    • 著者名/発表者名
      Mehjabin J. J., Petitbois, J. G., Liang W., Okino, T.
    • 学会等名
      第14回化学生態学研究会
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] Isolation of Secondary Metabolites from Marine Cyanobacteria and their Biosurfactant Activity2019

    • 著者名/発表者名
      Mehjabin J. J., Petitbois, J. G., Liang W., Okino, T.
    • 学会等名
      23rd International Seaweed Symposium
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Chemical and Biological Diversity of Marine Cyanobacteria2018

    • 著者名/発表者名
      Tatsufumi Okino
    • 学会等名
      6th Biennial International Conference on New Developments in Drug Discovery from Natural Products and Traditional Medicines
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Total Synthesis of Antifouling Natural Products toward Development of Molecular Probe2018

    • 著者名/発表者名
      梅澤大樹
    • 学会等名
      International Congress on Pure & Applied Chemistry Langkawi
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] オマエザレン誘導体の合成研究2018

    • 著者名/発表者名
      水谷央・梅澤大樹・松田冬彦
    • 学会等名
      第30回記念 万有札幌シンポジウム
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] オマエザレン鏡像体の合成研究2018

    • 著者名/発表者名
      水谷央・梅澤大樹・松田冬彦
    • 学会等名
      北海道支部2018年夏季研究発表会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] Antifouling Lyngbyabellins from an Okeania sp. Cyanobacterium2018

    • 著者名/発表者名
      Petitbois Julie, Casalme Loida, Lopez Julius, Alarif Walied, Abdel-Lateff Ahmed, Al-Lihaibi Sultan, 吉村えり奈、野方靖行、梅澤大樹、松田冬彦、沖野龍文
    • 学会等名
      化学系学協会北海道支部2018年冬季研究発表会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] Isolation of Lyngbyabellins from Okeania sp.2017

    • 著者名/発表者名
      Julie Gabrielle Petitbois, Sultan S. Al-Lihaibi, Walied M. Alarif, AhmedAbdel-Lateff, Tatsufumi Okino
    • 学会等名
      平成29年度日本水産学会春季大会
    • 発表場所
      東京海洋大学品川キャンパス(東京都港区)
    • 年月日
      2017-03-27
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] 付着阻害物質研究の進展2017

    • 著者名/発表者名
      沖野龍文
    • 学会等名
      2017年度日本付着生物学会シンポジウム
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Antifouling Marine Natural Products---Secondary Metabolites from Red Algae Laurencia spp. and Cyanobacteria2017

    • 著者名/発表者名
      沖野龍文
    • 学会等名
      11th International Symposium on Marine Engineering
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Potential of Marine Cyanobacteria as Anti-Cancer Agent Sources2017

    • 著者名/発表者名
      沖野龍文
    • 学会等名
      8th Asian Pacific Phycological Forum
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Structure Elucidation of Cytotoxic Compounds from Marine Cyanobacteria2016

    • 著者名/発表者名
      Okino Tatsufumi
    • 学会等名
      24th National Symposium of Natural Products Chemistry
    • 発表場所
      ジョグジャカルタ(インドネシア)
    • 年月日
      2016-10-18
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Acyl amides from the cyanobacteria Okeania sp. collected in theRed Sea and Moorea bouillonii in Malaysia2016

    • 著者名/発表者名
      Julie Gabrielle Petitbois, Julius Adam Velasco Lopez, Sultan S. Al-Lihaibi, Walied M. Alarif, Ahmed Abdel-Lateff, Charles S. Vairappan,Tatsufumi Okino
    • 学会等名
      第58回天然有機化合物討論会
    • 発表場所
      東北大学(宮城県仙台市)
    • 年月日
      2016-09-15
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] ラン藻のつくる機能性物質の多様性2016

    • 著者名/発表者名
      沖野龍文
    • 学会等名
      平成28年度 公益社団法人日本農芸化学会 北海道支部第1回講演会
    • 発表場所
      ホテル函館ロイヤル(北海道函館市)
    • 年月日
      2016-08-05
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Antifouling strategy compounds from Red Sea organisms2016

    • 著者名/発表者名
      Julie Gabrielle Petitbois, Ahmed Abdel-Lateff, Walied M. Alarif, Seif-Eldin N. Ayyad, Sultan S. Al-Lihaibi, Erina Yoshimura, Yasuyuki Nogata,Tatsufumi Okino
    • 学会等名
      18th International Congress on Marine Corrosion and Fouling
    • 発表場所
      トゥーロン(フランス)
    • 年月日
      2016-06-23
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Cytotoxic Natural Products from Moorea bouillonii Collected from Malaysia2016

    • 著者名/発表者名
      Julius Adam Lopez, Charles S. Vairappan¸ Tatsufumi Okino
    • 学会等名
      第18回マリンバイオテクノロジー学会大会
    • 発表場所
      北海道大学函館キャンパス(北海道函館市)
    • 年月日
      2016-05-29
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書

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公開日: 2016-04-21   更新日: 2021-02-19  

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