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曲面π分子の構造・性質を利用した新規機能性超分子の創成

研究課題

研究課題/領域番号 16H06031
研究種目

若手研究(A)

配分区分補助金
研究分野 有機化学
研究機関京都大学 (2017-2018)
名古屋大学 (2016)

研究代表者

廣戸 聡  京都大学, 人間・環境学研究科, 准教授 (30547427)

研究期間 (年度) 2016-04-01 – 2019-03-31
研究課題ステータス 完了 (2018年度)
配分額 *注記
25,740千円 (直接経費: 19,800千円、間接経費: 5,940千円)
2018年度: 7,280千円 (直接経費: 5,600千円、間接経費: 1,680千円)
2017年度: 7,280千円 (直接経費: 5,600千円、間接経費: 1,680千円)
2016年度: 11,180千円 (直接経費: 8,600千円、間接経費: 2,580千円)
キーワード曲面 / π共役分子 / ヘリセン / バッキーボウル / 外部刺激応答性 / アザバッキーボウル / アザヘリセン / キラリティー / 超分子ポリマー / ヘキサベンゾコロネン / ポルフィリン / 超分子 / キラル発光 / メカノクロミズム / 自己組織化 / 光捕集アンテナ
研究成果の概要

通常平面である機能性分子を曲面にすることで、どのような利点があるかを明らかにすることを目的として研究を遂行した。その結果、分子を集積することで平面分子では発現しない二光子吸収特性のスイッチング機能や、超分子ポリマーの形成、反応性を明らかにした。また、摩擦や光、温度など外的刺激によって吸収色または発光色を変化させる新たな分子を開発し、分子の構造とその変化の相関を明らかにした。

研究成果の学術的意義や社会的意義

本研究により、分子が曲面になることで平面より優れた、または平面分子にはない反応性を示すことを実験的に明らかにできた。これは、分子の曲面という構造的な要因の意義を実験的に初めて示した学術的に重要な結果である。さらに、三次元分子の柔軟性および集積による外部刺激応答性を発現したことは、分子センサーの新たな設計の指針を示す。また、曲面上の窒素元素の効果を示したことは、炭素材料におけるヘテロ元素導入の効果を実験的に解明する重要な手がかりとなり、今後の炭素材料の発展に貢献できる。以上のように、本研究は、曲面分子という新たな分子材料の創出とともに従来の炭素材料の発展の促進に繋がる意義深いものである。

報告書

(4件)
  • 2018 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2017 実績報告書
  • 2016 実績報告書
  • 研究成果

    (41件)

すべて 2019 2018 2017 2016

すべて 雑誌論文 (10件) (うち国際共著 1件、 査読あり 10件、 オープンアクセス 3件、 謝辞記載あり 3件) 学会発表 (31件) (うち国際学会 10件、 招待講演 9件)

  • [雑誌論文] Synthesis of dihydropyrazine-fused porphyrin dimers2019

    • 著者名/発表者名
      A. Takiguchi, M. Wakita, S. Hiroto, H. Shinokubo
    • 雑誌名

      Chem. Lett.

      巻: 48 号: 4 ページ: 371-373

    • DOI

      10.1246/cl.190002

    • NAID

      130007624435

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Azabuckybowl-Based Molecular Tweezers as C60 and C70 Receptors2018

    • 著者名/発表者名
      Takeda Motoki、Hiroto Satoru、Yokoi Hiroki、Lee Sangsu、Kim Dongho、Shinokubo Hiroshi
    • 雑誌名

      Journal of the American Chemical Society

      巻: 140 号: 20 ページ: 6336-6342

    • DOI

      10.1021/jacs.8b02327

    • NAID

      120006517677

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] Supramolecular assemblies of a nitrogen-embedded buckybowl dimer with C602018

    • 著者名/発表者名
      H. Yokoi, S. Hiroto, D. Sakamaki, S. Seki, H. Shinokubo
    • 雑誌名

      Chem. Sci.

      巻: 9 号: 4 ページ: 819-824

    • DOI

      10.1039/c7sc04453d

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Reversible σ‐Bond Formation in Bowl-Shaped π‐Radical Cations: The Effects of Curved and Planar Structures2018

    • 著者名/発表者名
      H. Yokoi, S. Hiroto, H. Shinokubo
    • 雑誌名

      J. Am. Chem. Soc.

      巻: 140 号: 13 ページ: 4649-4655

    • DOI

      10.1021/jacs.8b00798

    • NAID

      120006491436

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] 10-Silacorroles Exhibiting NIR Absorption and Emission2017

    • 著者名/発表者名
      H. Omori, S. Hiroto, H. Shinokubo
    • 雑誌名

      Chem. Eur. J.

      巻: 23 号: 33 ページ: 7866-7870

    • DOI

      10.1002/chem.201701474

    • NAID

      120006349126

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] NIR Mechanochromic Behaviours of Tetracyanoethylene-Bridged Hexa-peri-Hexabenzocoronene Dimer and Trimer through Dissociation of C-C Bonds2017

    • 著者名/発表者名
      K. Oda, S. Hiroto, H. Shinokubo
    • 雑誌名

      J. Mater. Chem. C

      巻: 5 号: 22 ページ: 5310-5315

    • DOI

      10.1039/c7tc01270e

    • NAID

      120006337723

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] π-Extended Dihydrophenazines with Three-State NIR Electrochromism Involving Large Conformational Changes2017

    • 著者名/発表者名
      J. Nagasaki, S. Hiroto, H. Shinokubo
    • 雑誌名

      Chemistry an Asian Journal

      巻: 12 号: 17 ページ: 2311-2317

    • DOI

      10.1002/asia.201700840

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of bright red-emissive dicyanoethenobridged hexa-peri-hexabenzocoronene dimers2017

    • 著者名/発表者名
      Kazuma Oda, Satoru Hiroto, Ichiro Hisaki, Hiroshi Shinokubo
    • 雑誌名

      Org. Biomol. Chem.

      巻: 15 号: 6 ページ: 1426-1434

    • DOI

      10.1039/c6ob02775j

    • NAID

      120006305604

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Synthesis of a figure-eight azahelicene dimer with high emission and CPL properties2017

    • 著者名/発表者名
      Ayako Ushiyama, Satoru Hiroto, Junpei Yuasa, Tsuyoshi Kawai, Hiroshi Shinokubo
    • 雑誌名

      Organic Chemistry Frontiers

      巻: 印刷中 号: 5 ページ: 664-667

    • DOI

      10.1039/c6qo00629a

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Synthesis and Functionalization of Porphyrins through Organometallic Methodologies2017

    • 著者名/発表者名
      S. Hiroto
    • 雑誌名

      Chem. Rev.

      巻: 117 号: 4 ページ: 2910-3043

    • DOI

      10.1021/acs.chemrev.6b00427

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス / 謝辞記載あり
  • [学会発表] アザ[5]ヘリセンの外部刺激応答性と置換基効果2019

    • 著者名/発表者名
      廣戸 聡
    • 学会等名
      第99日本化学会春季年会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] Supramolecular assembly of nitrogen-embedded curved π-conjugated molecules2018

    • 著者名/発表者名
      Satoru Hiroto
    • 学会等名
      EMN Auckland Meeting
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Chemistry of nitrogen-embedded buckybowl2018

    • 著者名/発表者名
      Satoru Hiroto
    • 学会等名
      the 11th Japan-Taiwan Bilateral Symposium on“Architecture of Functional Organic Molecules
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Development of novel synthetic protocol of porphyrinoids based on distorted structures2018

    • 著者名/発表者名
      Satoru Hiroto
    • 学会等名
      Tenth International Conference on Porphyrins and Phthalocyanines
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] π平面をねじる:ヘテロ元素を含む 曲面π共役分子の創成2018

    • 著者名/発表者名
      廣戸 聡
    • 学会等名
      京都大学大学院薬学研究科
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] 縮環ポルフィリンの可逆的構造変化への試み2017

    • 著者名/発表者名
      瀧口あさひ・廣戸 聡・忍久保 洋
    • 学会等名
      第7回CSJフェスタ2017
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] 可逆的に構造変化する縮環ポルフィリンの合成2017

    • 著者名/発表者名
      瀧口あさひ・廣戸 聡・忍久保 洋
    • 学会等名
      第48回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] メゾ位にヘテロ原子を含む新規ポルフィリノイドの合成2017

    • 著者名/発表者名
      大森裕土・廣戸 聡・武田洋平・南方聖司・忍久保 洋
    • 学会等名
      第28回基礎有機化学討論会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] π拡張アザコラニュレンラジカルカチオンの二量化反応2017

    • 著者名/発表者名
      横井寛生・廣戸 聡・忍久保 洋
    • 学会等名
      第28回基礎有機化学討論会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] アザヘリセン金属錯体の合成とその光物性2017

    • 著者名/発表者名
      武田基希・牛山綾子・廣戸 聡・忍久保 洋
    • 学会等名
      第28回基礎有機化学討論会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] アミノピレンの酸化による窒素含有縮環π共役分子の合成法の開発2017

    • 著者名/発表者名
      早川 咲穂・横井 寛生・廣戸 聡・忍久保 洋
    • 学会等名
      第28回基礎有機化学討論会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] アルキンの環化反応を利用した縮環ポルフィリン二量体の合成2017

    • 著者名/発表者名
      永井 智大・上田 真之・小田 一磨・廣戸 聡・忍久保 洋
    • 学会等名
      第28回基礎有機化学討論会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] 可逆的に構造変化するポルフィリン二量体の合成とC60との包接挙動2017

    • 著者名/発表者名
      瀧口あさひ・廣戸 聡・忍久保 洋
    • 学会等名
      第98日本化学会春季年会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] 金属配位部位をもつアザバッキーボウルの合成2017

    • 著者名/発表者名
      横田智也・廣戸 聡・忍久保 洋
    • 学会等名
      第98日本化学会春季年会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] お椀型ドナーをもつドナー・アクセプター型分子の合成とその物性2017

    • 著者名/発表者名
      田中佑宜・廣戸 聡・忍久保 洋
    • 学会等名
      第98日本化学会春季年会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] Reactivity and Assembling Behaviors of Heteroatom-Contained Curved π-Conjugated Molecules2017

    • 著者名/発表者名
      Satoru Hiroto
    • 学会等名
      9th International Conference on Materials for Advanced Technologies (ICMAT2017), Singapore
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Synthesis and Multi-chromic Characteristics of Oligoene-bridged Polycyclic Aromatic Hydrocarbons2017

    • 著者名/発表者名
      Satoru Hiroto
    • 学会等名
      9th International Conference on Materials for Advanced Technologies (ICMAT2017), Singapore
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] π拡張ジヒドロフェナジンの合成とエレクトロクロミック特性2017

    • 著者名/発表者名
      廣戸 聡, 長崎 樹梨, 忍久保 洋
    • 学会等名
      第28回基礎有機化学討論会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] Substituent Effect on Oxidative Dimerization of beta-aminoporphyrins2017

    • 著者名/発表者名
      廣戸 聡
    • 学会等名
      日本化学会第98春季年会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] Impact of Graphitic Nitrogen on Bowl-Shaped π-Conjugated Molecules: Supramolecular Chemistry and Reactivity2017

    • 著者名/発表者名
      Satoru Hiroto, Hiroki Yokoi, Hiroshi Shinokubo
    • 学会等名
      254th American Chemical Society National Meeting & Exposition
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Synthesis and Mechanochromism of hexa-peri-hexabenzocoronene dimers2017

    • 著者名/発表者名
      Satoru Hiroto, Kazuma Oda, Hiroshi Shinokubo
    • 学会等名
      The 12th International Conference on Cutting-Edge Organic Chemistry in Asia
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] π拡張アザヘリセンの反応性と発光特性2016

    • 著者名/発表者名
      廣戸 聡, 牛山 綾子, 忍久保 洋
    • 学会等名
      第3回π造形科学若手研究会
    • 発表場所
      加賀
    • 年月日
      2016-11-11
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] 近赤外領域に吸収をもつ新規ポルフィリン二量体の合成2016

    • 著者名/発表者名
      永井 智大・上田 真之・小田 一磨・廣戸 聡・忍久保 洋
    • 学会等名
      第47回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
    • 発表場所
      豊橋
    • 年月日
      2016-11-05
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] Concise Synthesis of Curved-π Conjugated Molecules2016

    • 著者名/発表者名
      Satoru Hiroto
    • 学会等名
      IUPAC 12th International Conference on Novel Materials and their Synthesis
    • 発表場所
      Changsha (China)
    • 年月日
      2016-10-14
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] アザコラヌレン二量体の合成とその性質2016

    • 著者名/発表者名
      横井 寛生, 廣戸 聡, 酒巻 大輔, 関 修平, 忍久保 洋
    • 学会等名
      第27回基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      広島
    • 年月日
      2016-09-01
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] メゾ位にケイ素およびリンを含む新規ポルフィリノイドの合成2016

    • 著者名/発表者名
      大森 裕土・廣戸 聡・武田 洋平・南方 聖司・忍久保 洋
    • 学会等名
      第27回基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      広島
    • 年月日
      2016-09-01
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] 転位反応を用いた反芳香族ノルコロールの位置選択的臭素化2016

    • 著者名/発表者名
      川島 弘之・廣戸 聡・忍久保 洋
    • 学会等名
      第27回基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      広島
    • 年月日
      2016-09-01
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] 芳香環架橋アザバッキーボウル二量体の合成2016

    • 著者名/発表者名
      武田 基希・横井 寛生・廣戸 聡・忍久保 洋
    • 学会等名
      第27回基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      広島
    • 年月日
      2016-09-01
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] Highly-twisted porphyrin oligomers: Synthesis, characterization and applications2016

    • 著者名/発表者名
      Satoru Hiroto, Hiroshi Shinokubo
    • 学会等名
      Ninth International Conference on Porphyrins and Phthalocyanines
    • 発表場所
      Nanjing (China)
    • 年月日
      2016-07-03
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Synthesis of Nitrogen-Embedded Buckybowl and Its Strong Association Behavior with C602016

    • 著者名/発表者名
      Satoru Hiroto
    • 学会等名
      229th ECS Meeting
    • 発表場所
      San Diego (USA)
    • 年月日
      2016-05-29
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] π曲面分子の反応性・機能性:最近の研究から2016

    • 著者名/発表者名
      廣戸 聡
    • 学会等名
      第4回構造有機化学若手研究者研究会
    • 発表場所
      北海道大学
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書

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公開日: 2016-04-21   更新日: 2020-03-30  

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