フェアリー化合物による新プリン代謝経路の解明と受容体の探索

• 研究課題/領域番号: 16H06192
• 研究種目: 若手研究(A)
• 配分区分: 補助金
• 研究分野: 応用生物化学
• 研究機関: 静岡大学
• 研究代表者: 崔 宰熏 静岡大学, 農学部, 助教 (40731633)
• 研究期間 (年度): 2016-04-01 – 2019-03-31
• 研究課題ステータス: 完了 (2018年度)
• 配分額: 24,180千円 (直接経費: 18,600千円、間接経費: 5,580千円); 2018年度: 6,240千円 (直接経費: 4,800千円、間接経費: 1,440千円); 2017年度: 6,240千円 (直接経費: 4,800千円、間接経費: 1,440千円); 2016年度: 11,700千円 (直接経費: 9,000千円、間接経費: 2,700千円)
• キーワード: フェアリーリング / フェアリー化合物 / 生合成 / 代謝 / 植物成長 / プリン代謝 / 代謝産物

研究成果の概要

AHXとその植物内代謝産物であるAOHが、温度や塩などの非生物的ストレスに対する耐性を植物に付与すること、植物に内生して新規プリン代謝経路で生合成されること、および既知植物ホルモンとは全く異なる挙動を示すことを明らかにした。以上の知見から、AHX、ICA、AOH(フェアリー化合物）は新しい植物ホルモンである可能性が高いと考え、これらの化合物の生合成、代謝を明らかにした。フェアリー化合物を処理したイネから代謝産物を抽出し、HPLCで分析したところ、多数の代謝産物が検出された。化合物を単離成功し、構造決定を行った。生合成・代謝経路の解明の研究を継続し、FCsの生合成酵素を同定した。

研究成果の学術的意義や社会的意義

研究代表者らにより、フェアリーリングの正体はAHX、AOHとICAであることが世界で初めて明らかになった。さらに重要なことは、それらの化合物は既知の植物ホルモンとは全く違う挙動を示し、新しい作用機構による活性であることや、植物に内生していることから新しい植物ホルモンの可能性がある。そこに生合成や代謝経路が明らかになれば、新しい植物ホルモンとして位置づけられるであろう。さらに、植物生長剤としての実用化研究も内外の大手化学会社によって始まっており、これらの基礎研究は、実用化のためにも有意義な情報を与える。

研究成果

• [雑誌論文] Genome sequence analysis of the fairy ring-forming fungus Lepista sordida and gene candidates for interaction with plants (2019)
  • 著者名/発表者名: Takano Tomoyuki、Yamamoto Naoki、Suzuki Tomohiro、Dohra Hideo、Choi Jae-Hoon、Terashima Yurika、Yokoyama Koji、Kawagishi Hirokazu、Yano Kentaro
  • 雑誌名: Scientific Reports 巻: 9 号: 1 ページ: 5888-5888
  • DOI: 10.1038/s41598-019-42231-9
  • NAID: 120006825988
  • 査読あり / オープンアクセス
• [雑誌論文] Synthesis of double-13C-labeled imidazole derivatives (2018)
  • 著者名/発表者名: Ouchi Hitoshi、Asakawa Tomohiro、Ikeuchi Kazutada、Inai Makoto、Choi Jae-Hoon、Kawagishi Hirokazu、Kan Toshiyuki
  • 雑誌名: Tetrahedron Letters 巻: 59 号: 39 ページ: 3516-3518
  • DOI: 10.1016/j.tetlet.2018.07.048
  • 査読あり
• [雑誌論文] Discovery of Plant Growth Stimulants by C?H Arylation of 2-Azahypoxanthine (2018)
  • 著者名/発表者名: Kitano Hiroyuki、Choi Jae-Hoon、Ueda Ayaka、Ito Hideto、Hagihara Shinya、Kan Toshiyuki、Kawagishi Hirokazu、Itami Kenichiro
  • 雑誌名: Organic Letters 巻: 20 号: 18 ページ: 5684-5687
  • DOI: 10.1021/acs.orglett.8b02407
  • 査読あり
• [雑誌論文] N-Glucosides of fairy chemicals, 2-azahypoxanthine and 2-aza-8-oxohypoxanthine, in rice (2018)
  • 著者名/発表者名: Choi, J-H., Wu, J., Sawada, A., Takemura, H., Yogosawa, K., Hirai, H., Kondo, M., Sugimoto, K., Asakawa, T., Inai, M., Kan, T., and Kawagishi, H.
  • 雑誌名: Org. Lett. 巻: 20 号: 1 ページ: 312-314
  • DOI: 10.1021/acs.orglett.7b03736
  • 査読あり
• [雑誌論文] シバAgrostis stolonifera由来のコムラサキシメジ菌糸体に対する生育抑制物質 (2018)
  • 著者名/発表者名: 崔宰熏，呉静，伏見圭司，平井浩文，河岸洋和
  • 雑誌名: 日本きのこ学会誌 巻: 25 ページ: 141-144
  • NAID: 40021483515
  • 査読あり
• [雑誌論文] Biologically functional molecules from mushroom-forming fungi (2018)
  • 著者名/発表者名: Choi, J.-H.
  • 雑誌名: Biosci. Biotechnol. Biochem. 巻: 82 号: 3 ページ: 372-382
  • DOI: 10.1080/09168451.2018.1431519
  • 査読あり
• [雑誌論文] Plant growth inhibitors from the culture broth of fairy ring-forming fungus Lepista sordida (2017)
  • 著者名/発表者名: Ito, A., Choi, J-H., Wu, J., Tanaka, H., Hirai, H., and Kawagishi, H.
  • 雑誌名: Mycoscience 巻: 58 号: 6 ページ: 387-390
  • DOI: 10.1016/j.myc.2017.05.001
  • NAID: 120006492725
  • 査読あり
• [雑誌論文] High-quality draft genome sequence of Burkholderia contaminans CH-1, a Gram-negative bacterium that metabolizes 2-azahypoxanthine, a plant growth-regulating compound (2017)
  • 著者名/発表者名: Choi, J-H., Moriuchia, R., Sugiurac, H., Kawagishi, H, and Dohra, H.
  • 雑誌名: Genome Announc. 巻: 5 号: 41
  • DOI: 10.1128/genomea.01148-17
  • NAID: 120006376296
  • 査読あり / オープンアクセス
• [雑誌論文] Bioconversion of AHX to AOH by resting cells of Burkholderia contaminans CH-1 (2016)
  • 著者名/発表者名: Choi, J.-H., Kikuchi, A., Pumkaeo, P, Hirai, H., Tokuyama, S., and Kawagishi, H.
  • 雑誌名: Biosci. Biotechnol. Biochem. 巻: 80 号: 10 ページ: 2045-2050
  • DOI: 10.1080/09168451.2016.1189314
  • 査読あり
• [雑誌論文] The biosynthetic pathway of 2-azahypoxanthine in fairy-ring forming fungus (2016)
  • 著者名/発表者名: 3.Suzuki, T., Yamamoto, N., Choi, J.-H., Takano, T., Sasaki, Y., Terashima, Y., Ito, A., Dohra, H., Hirai, H., Nakamura, Y., Yano, K., and Kawagishi, H.
  • 雑誌名: Sci. Rep. 巻: 6 号: 1 ページ: 39087-39087
  • DOI: 10.1038/srep39087
  • 査読あり / オープンアクセス
• [学会発表] 2-azahypoxanthine誘導体の植物成長調節活性に関する化学的研究 (2019)
  • 著者名/発表者名: 崔 宰熏、北野 浩之、上田 彩果、伊藤 英人、萩原 伸也、徳山 真治、平井 浩文、菅 敏幸、伊丹 健一郎、河岸 洋和
  • 学会等名: 日本農芸化学会
• [学会発表] フェアリー化合物2-azahypoxanthineの代謝酵素における生化学的研究 (2019)
  • 著者名/発表者名: 稲木 僚、崔 宰熏、徳山 真治、道羅 英夫、平井 浩文、河岸 洋和
  • 学会等名: 日本農芸化学会
• [学会発表] コムラサキシメジ (Lepista sordida) における2-azahypoxanthineの生合成研究 (2019)
  • 著者名/発表者名: 伊藤 彰将、古田島 美颯、崔 宰熏、道羅 英夫、平井 浩文、浅川 倫宏、大内 仁志、稲井 誠、菅 敏幸、河岸 洋和
  • 学会等名: 日本農芸化学会
• [学会発表] コムラサキシメジにおけるフェアリー化合物ICA及びAOHの生合成研究 (2019)
  • 著者名/発表者名: 古田島 美颯、伊藤 彰将、崔 宰熏、道羅 英夫、鈴木 智大、徳山 真治、平井 浩文、浅川 倫宏、大内 仁志、稲井 誠、菅 敏幸、河岸 洋和
  • 学会等名: 日本農芸化学会
• [学会発表] イネ由来adenine phosphoribosyltransferaseの機能に関する生化学的研究 (2019)
  • 著者名/発表者名: 竹村 太秀、崔 宰熏、大西 利幸、徳山 真治、平井 浩文、大内 仁志、稲井 誠、浅川 倫宏、菅 敏幸、河岸 洋和
  • 学会等名: 日本農芸化学会
• [学会発表] イネにおけるフェアリー化合物の配糖化に関与する糖転移酵素に関する化学的研究 (2019)
  • 著者名/発表者名: 渥美 有矢、近藤 遼一、崔 宰熏、徳山 真治、平井 浩文、大内 仁志、稲井 誠、浅川 倫宏、菅 敏幸、河岸 洋和
  • 学会等名: 日本農芸化学会
• [学会発表] イネにおけるフェアリー化合物の代謝に関する化学的研究 (2019)
  • 著者名/発表者名: 與五澤 薫、崔 宰熏、平井 浩文、大内 仁志、稲井 誠、浅川 倫宏、菅 敏幸、河岸 洋和
  • 学会等名: 日本農芸化学会
• [学会発表] きのこと植物のクロストークに関する化学的研究 (2018)
  • 著者名/発表者名: 崔 宰熏
  • 学会等名: 日本きのこ学会
  • 招待講演
• [学会発表] コムラサキシメジ (Lepista sordida) が産生するフェアリー化合物の生合成酵素遺伝子群の探索 (2018)
  • 著者名/発表者名: 伊藤 彰将, 竹村 太秀, 崔 宰熏,鈴木 智大, 道羅 英夫, 平井 浩文, 浅川 倫宏, 稲井 誠, 菅 敏幸, 河岸 洋和
  • 学会等名: 日本農芸化学会
• [学会発表] イネにおけるフェアリー化合物2-azahypoxanthine (AHX)及び2-aza-8-oxohypoxanthine (AOH) の配糖化に関与する糖転移酵素に関する化学的研究 (2018)
  • 著者名/発表者名: 崔 宰熏, 近藤遼一，平井 浩文, 浅川 倫宏, 稲井 誠, 菅 敏幸, 河岸 洋和
  • 学会等名: 日本農芸化学会
• [学会発表] イネにおける植物成長調節物質の生合成経路に関する生化学的研究 (2018)
  • 著者名/発表者名: 竹村 太秀, 崔 宰熏, 平井 浩文, 浅川 倫宏, 稲井 誠, 菅 敏幸, 河岸 洋和
  • 学会等名: 日本農芸化学会
• [学会発表] フェアリー化合物2-azahypoxanthineの コムラサキシメジにおける生合成研究 (2018)
  • 著者名/発表者名: 古田島 美颯, 崔 宰熏, 道羅 英夫, 鈴木 智大,平井 浩文, 浅川 倫宏, 稲井 誠, 菅 敏幸, 河岸 洋和
  • 学会等名: 日本農芸化学会
• [学会発表] コムラサキシメジ由来の植物成長調節物質の代謝産物に関する化学的研究 (2018)
  • 著者名/発表者名: 與五澤 薫、崔 宰熏、平井 浩文、稲井 誠、浅川 倫宏、菅 敏幸、河岸 洋和
  • 学会等名: 日本農芸化学会
• [学会発表] フェアリー化合物によるキノコ菌糸体の成長制御に関する研究 (2017)
  • 著者名/発表者名: 呉静、内田和輝、崔 宰熏、平井 浩文、菅敏幸、河岸 洋和
  • 学会等名: 日本農芸化学会2017年大会
  • 発表場所: 京都女子大学（京都府京都市）
  • 年月日: 2017-03-19
• [学会発表] フェアリー化合物AHXとAOHに対する糖転移酵素に関する研究 (2017)
  • 著者名/発表者名: 近藤 遼一、澤田 梓、崔 宰熏、平井 浩文、浅川 倫宏、稲井 誠、菅 敏幸、河岸 洋和
  • 学会等名: 日本農芸化学会2017年大会
  • 発表場所: 京都女子大学（京都府京都市）
  • 年月日: 2017-03-19
• [学会発表] フェアリー化合物ICA の代謝に関する化学的研究 (2017)
  • 著者名/発表者名: 松﨑 信生、崔 宰熏、平井 浩文、近藤 満、浅川 倫宏、稲井 誠、菅 敏幸、河岸 洋和
  • 学会等名: 日本農芸化学会2017年大会
  • 発表場所: 京都女子大学（京都府京都市）
  • 年月日: 2017-03-19
• [学会発表] イネにおけるフェアリー化合物の新プリン代謝経路上での生合成に関する研究 (2017)
  • 著者名/発表者名: 崔 宰熏、伏見 圭司、成川 礼、平井 浩文、浅川 倫宏、稲井 誠、菅 敏幸、河岸 洋和
  • 学会等名: 日本農芸化学会2017年大会
  • 発表場所: 京都女子大学（京都府京都市）
  • 年月日: 2017-03-19
• [学会発表] Burkholderia contaminans CH-1株におけるフェアリー化合物AOHの生成酵素について (2017)
  • 著者名/発表者名: 杉浦 輝、崔 宰熏、徳山 真治、平井 浩文、浅川 倫宏、稲井 誠、菅 敏幸、河岸 洋和
  • 学会等名: 日本農芸化学会2017年大会
  • 発表場所: 京都女子大学（京都府京都市）
  • 年月日: 2017-03-19
• [学会発表] コムラサキシメジ (Lepista sordida) におけるフェアリー化合物の生合成経路に関する研究 (2017)
  • 著者名/発表者名: 伊藤 彰将、寺島 百合香、崔 宰熏、恒松 雄太、 渡辺 賢二、鈴木 智大、平井 浩文、浅川 倫宏、稲井 誠、菅 敏幸、河岸 洋和
  • 学会等名: 日本農芸化学会2017年大会
  • 発表場所: 京都女子大学（京都府京都市）
  • 年月日: 2017-03-19
• [学会発表] 高感度検出方法を用いたイネにおけるフェアリー化合物の定量化 (2017)
  • 著者名/発表者名: 竹村 太秀、澤田 梓、伊藤 彰将、崔 宰熏、徳山 真治、平井 浩文、浅川 倫宏、稲井 誠、菅 敏幸、河岸 洋和
  • 学会等名: 日本農芸化学会2017年大会
  • 発表場所: 京都女子大学（京都府京都市）
  • 年月日: 2017-03-19
• [学会発表] 菌類が産生する機能性物質に関する研究 (2017)
  • 著者名/発表者名: 崔宰熏
  • 学会等名: 日本農芸化学会2017年大会
  • 発表場所: 京都女子大学（京都府京都市）
  • 年月日: 2017-03-19
  • 招待講演
• [学会発表] 菌類が産生する機能性物質に関する研究 (2017)
  • 著者名/発表者名: 崔 宰熏
  • 学会等名: 日本農芸化学会中部支部
  • 招待講演
• [学会発表] コムラサキシメジにおけるフェアリー化合物2-azahypoxanthineの生合成研究 (2017)
  • 著者名/発表者名: 伊藤 彰将、竹村 太秀、崔 宰熏、鈴木 智大、道羅 英夫、平井 浩文、浅川 倫宏、稲井 誠、菅 敏幸、河岸 洋和
  • 学会等名: 16回新規素材探索研究会
• [学会発表] 高感度検出方法を用いたイネにおけるフェアリー化合物の定量化 (2017)
  • 著者名/発表者名: 竹村 太秀、崔 宰熏、平井 浩文、浅川 倫宏、稲井 誠、菅 敏幸、河岸 洋和
  • 学会等名: 16回新規素材探索研究会
• [学会発表] フェアリーリングにおけるシバとコムラサキシメジの共存に関する化学的研究 (2017)
  • 著者名/発表者名: 崔 宰熏,伊藤 彰将,田中 秀和,呉 静,平井 浩文,河岸 洋和
  • 学会等名: 21回日本きのこ学会
• [学会発表] コムラサキシメジが産生するフェアリー化合物の生合成研究 (2017)
  • 著者名/発表者名: 伊藤 彰将,竹村 太秀,崔 宰熏，森 智夫,平井 浩文,河岸 洋和
  • 学会等名: 21回日本きのこ学会
• [学会発表] 植物におけるフェアリー化合物の生合成経路に関する研究 (2017)
  • 著者名/発表者名: 竹村 太秀, 崔 宰熏,伊藤 彰将,近藤 遼一,與五澤 薫, 伏見 圭司,道羅 英夫, 成川 礼,松崎 信生,平井 浩文, 浅川 倫宏, 稲井 誠, 菅 敏幸, 河岸 洋和
  • 学会等名: 第59回天然有機化合物討論会
• [学会発表] コムラサキシメジ (Lepista sordida) 菌糸体におけるフェアリー化合物の生合成経路に関する研究 (2016)
  • 著者名/発表者名: 伊藤 彰将, 寺島 百合香, 崔 宰熏, 鈴木 智大, 笹浪 知宏, 道羅 英夫, 平井 浩文, 浅川 倫宏, 稲井 誠, 菅 敏幸, 河岸 洋和
  • 学会等名: 第58回天然有機化合物討論会
  • 発表場所: 東北大学 川内萩ホール(宮城県仙台市)
  • 年月日: 2016-09-15
• [学会発表] コムラサキシメジ (Lepista sordida) 菌糸体におけるフェアリー化合物の生合成経路に関する研究 (2016)
  • 著者名/発表者名: 伊藤 彰将、 崔 宰熏、平井 浩文, 河岸 洋和
  • 学会等名: 15回新規素材探索研究会
  • 発表場所: 新横浜フジビューホテル（神奈川県横浜市）
  • 年月日: 2016-06-08
• [備考] 生物化学研究室のHP
  • URL: http://www.agr.shizuoka.ac.jp/c/biochem/index.html
• [備考] 研究室HP－研究業績
  • URL: http://www.agr.shizuoka.ac.jp/c/biochem/index.html
• [備考] 静岡大学グリーン研のニュース
  • URL: http://www.green.shizuoka.ac.jp/index.html