クロロアルケン型ペプチド結合等価体を基盤とする実践的創薬研究

• 研究課題/領域番号: 16H06217
• 研究種目: 若手研究(A)
• 配分区分: 補助金
• 研究分野: 創薬化学
• 研究機関: 静岡大学
• 研究代表者: 鳴海 哲夫 静岡大学, 工学部, 准教授 (50547867)
• 研究期間 (年度): 2016-04-01 – 2020-03-31
• 研究課題ステータス: 完了 (2019年度)
• 配分額: 17,940千円 (直接経費: 13,800千円、間接経費: 4,140千円); 2019年度: 3,380千円 (直接経費: 2,600千円、間接経費: 780千円); 2018年度: 3,380千円 (直接経費: 2,600千円、間接経費: 780千円); 2017年度: 3,120千円 (直接経費: 2,400千円、間接経費: 720千円); 2016年度: 8,060千円 (直接経費: 6,200千円、間接経費: 1,860千円)
• キーワード: ペプチド結合 / バイオイソスター / 水素結合 / アミロイド / ペプチド結合等価体 / ペプチド / 薬学 / 中分子創薬 / 抗肥満薬

研究成果の概要

ヒト２型NMU受容体選択的アゴニストに加水分解耐性を付与するために、Arg-Asn型クロロアルケンジペプチドイソスターの合成検討、アジリジンの開環反応を利用するα,α-二置換アミノ酸を含む等価体の新規立体選択的合成法の開発した。さらに、クロロアルケン骨格の機能解析研究から、本骨格が高い酸化耐性を有し、β-シート構造の安定化に寄与するp型水素結合のミミック効果を示すことを明らかにした。これらの知見をもとに、アルケン型アミロイドペプチドミメティクスを設計・合成し、ペプチド結合の水素結合を制御することで、アミロイド線維のモルホロジーが制御可能であることを明らかにした。

研究成果の学術的意義や社会的意義

ペプチド結合の等価置換は、ペプチドの易水解性の問題に応える分子技術であり、これまでアルケン型やフルオロアルケン型が広く用いられてきた。本研究の学術的意義は、これまで未開拓であったクロロアルケン型ペプチド結合等価体が、酸化耐性やp型水素結合のミミック効果など、他のアルケン型等価体には見られない特異な分子特性を有していることを示した点にある。クロロアルケン型ペプチド結合等価体に大きな創薬的価値を見出し、ペプチド創薬に有用なバイオイソスターを提供する点において、本研究の社会的意義は高いと評価できる。

研究成果

• [雑誌論文] 7-Hydroxy-N-Methylquinolinium Chromophore: A Photolabile Protecting Group for Blue-Light Uncaging (2018)
  • 著者名/発表者名: Narumi Tetsuo、Miyata Koichi、Nii Akitaka、Sato Kohei、Mase Nobuyuki、Furuta Toshiaki
  • 雑誌名: Organic Letters 巻: 20 号: 14 ページ: 4178-4182
  • DOI: 10.1021/acs.orglett.8b01505
  • 査読あり
• [雑誌論文] Direct synthesis of N-terminal thiazolidine-containing peptide thioesters from peptide hydrazides (2018)
  • 著者名/発表者名: Sato Kohei、Tanaka Shoko、Yamamoto Kazuki、Tashiro Yosuke、Narumi Tetsuo、Mase Nobuyuki
  • 雑誌名: Chemical Communications 巻: 54 号: 66 ページ: 9127-9130
  • DOI: 10.1039/c8cc03591a
  • NAID: 120006647990
  • 査読あり
• [雑誌論文] Organocatalytic Stereoselective Cyclic Polylactide Synthesis in Supercritical Carbon Dioxide under Plasticizing Conditions (2018)
  • 著者名/発表者名: Mase Nobuyuki、Moniruzzaman、Yamamoto Shoji、Nakaya Yoshitaka、Sato Kohei、Narumi Tetsuo
  • 雑誌名: Polymers 巻: 10 号: 7 ページ: 713-713
  • DOI: 10.3390/polym10070713
  • NAID: 120006488733
  • 査読あり / オープンアクセス
• [雑誌論文] Rapid Optimization of Reaction Conditions Based on Comprehensive Reaction Analysis Using a Continuous Flow Microwave Reactor (2018)
  • 著者名/発表者名: Vamosi Peter、Matsuo Keiya、Masuda Tsuguya、Sato Kohei、Narumi Tetsuo、Takeda Kazuhiro、Mase Nobuyuki
  • 雑誌名: The Chemical Record 巻: 19 号: 1 ページ: 77-84
  • DOI: 10.1002/tcr.201800048
  • NAID: 120006549585
  • 査読あり / オープンアクセス
• [雑誌論文] Improvement of chemical stability of conjugated dienes by chlorine substitution (2018)
  • 著者名/発表者名: Narumi Tetsuo、Nishizawa Takuma、Imai Tomoyuki、Kyan Ryuji、Taniguchi Hiroki、Sato Kohei、Mase Nobuyuki
  • 雑誌名: Tetrahedron 巻: 74 号: 45 ページ: 6527-6533
  • DOI: 10.1016/j.tet.2018.09.030
  • NAID: 120006534754
  • 査読あり
• [雑誌論文] Microwave-Assisted Synthesis of Azacoumarin Fluorophores and the Fluorescence Characterization (2017)
  • 著者名/発表者名: Hikaru Takano, Tetsuo Narumi, Wataru Nomura, Hirokazu Tamamura
  • 雑誌名: J. Org. Chem. 巻: 82 号: 5 ページ: 2739-2744
  • DOI: 10.1021/acs.joc.6b02656
  • 査読あり / オープンアクセス / 国際共著
• [雑誌論文] Synthesis of a self-assembling gold nanoparticle-supported organocatalyst for enamine-based asymmetric aldol reactions. (2016)
  • 著者名/発表者名: Soti, P.Z., Yamashita,H., Sato,K., Narumi, T., Toda, M., Watanabe, N., Marosi,G., Mase, N.
  • 雑誌名: Tetrahedron 巻: 72 号: 16 ページ: 1984-1990
  • DOI: 10.1016/j.tet.2016.02.065
  • NAID: 120006411284
  • 査読あり / オープンアクセス / 国際共著
• [雑誌論文] Characteristic fluctuations in glycosidically bound volatiles during tea processing and identification of their unstable derivatives (2016)
  • 著者名/発表者名: Cui, J., Katsuno, T., Totsuka, K., Ohnishi,T., Takemoto, H., Mase,N., Toda, M.,Narumi, T.,Sato, K., Matsuo, T., Mizutani, K., Yang, Z., Watanabe, N., Tong, H.
  • 雑誌名: J. Agric. Food Chem. 巻: 64 号: 5 ページ: 1151-1157
  • DOI: 10.1021/acs.jafc.5b05072
  • 査読あり / オープンアクセス / 国際共著 / 謝辞記載あり
• [学会発表] フルオロアルケンジペプチドイソスターのp型水素結合のミミック効果 (2020)
  • 著者名/発表者名: 川口貴也, 児玉有輝, 佐藤浩平, 間瀬暢之, 鳴海哲夫
  • 学会等名: 日本薬学会第１４０回年会（京都）
• [学会発表] Amide-to-Alkene Peptidomimetics: New Approaches to Morphological Control of Amyloid F ibril Structures (2020)
  • 著者名/発表者名: Tetsuo Narumi
  • 学会等名: 7th International Postgraduate Conference on Pharmaceutical Sciences (iPoPS2020)
  • 招待講演
• [学会発表] Amide-to-Alkene Peptidomimetic Catalysts for Probing s-type H-Bonding Mimicry of Chloroalkene Dipeptide Isostere (2019)
  • 著者名/発表者名: Tetsuo Narumi, Takuma Nishizawa, Seiji Tsuzuki
  • 学会等名: 第12回有機触媒シンポジウム
• [学会発表] α,α-二置換アミノ酸を含むクロロアルケン型ペプチド結合等価体を指向した2-クロロアジリジン化合物のワンポット合成 (2019)
  • 著者名/発表者名: 今井咲、児玉有輝, 佐藤浩平, 間瀬暢之, 鳴海哲夫
  • 学会等名: 日本病院薬剤師会東海ブロック・日本薬学会東海支部 合同学術大会2019
• [学会発表] クロロアルケン骨格を用いたペプチドミメティック:非共有結合性相互作用によるアミド結合の配座制御 (2019)
  • 著者名/発表者名: 新井康介, 西澤拓真, 佐藤浩平, 間瀬暢之, 鳴海哲夫
  • 学会等名: 日本病院薬剤師会東海ブロック・日本薬学会東海支部 合同学術大会2019
• [学会発表] アルケン型アミロイドペプチドミメティックスの合成とアミロイド線維形成における水素結合解析 (2019)
  • 著者名/発表者名: 児玉有輝, 佐藤浩平, 間瀬暢之, 鳴海哲夫
  • 学会等名: 第45回反応と合成の進歩シンポジウム
• [学会発表] 塩素原子の静電ポテンシャルに着目したp型水素結合のミミック効果 (2019)
  • 著者名/発表者名: 児玉有輝, 佐藤浩平, 間瀬暢之, 鳴海哲夫
  • 学会等名: 第45回反応と合成の進歩シンポジウム
• [学会発表] クロロアルケン骨格のペプチド結合等価体としての有用性：非共有結合性相互作用が誘導するアミド結合の配座制御 (2019)
  • 著者名/発表者名: 新井康介、西澤拓真、佐藤浩平、間瀬暢之、鳴海哲夫
  • 学会等名: 第45回反応と合成の進歩シンポジウム
• [学会発表] 高度に官能基化されたアジリジンのワンポット合成とα,α-二置換アミノ酸を含むクロロアルケン型ペプチド結合等価体への応用 (2019)
  • 著者名/発表者名: 今井咲、児玉有輝, 佐藤浩平, 間瀬暢之, 鳴海哲夫
  • 学会等名: 第45回反応と合成の進歩シンポジウム
• [学会発表] アルケン型ペプチドミメティック触媒の立体選択的合成とプローブ分子としての応用 (2019)
  • 著者名/発表者名: 西澤拓真, 千葉拓矢, 児玉有輝, 佐藤浩平, 間瀬暢之, 鳴海哲夫
  • 学会等名: 第45回反応と合成の進歩シンポジウム
• [学会発表] (Z)-Chloroalkene dipeptide isostere can mimic intraresidue hydrogen bonding interaction (2019)
  • 著者名/発表者名: Yuki Kodama, Takuma Nishizawa, Kohei Sato, Nobuyuki Mase, Tetsuo Narumi
  • 学会等名: 第56回日本ペプチド討論会
• [学会発表] Synthetic study on (Z)-chloroalkene dipeptide isosteres containing an α,α-disubstituted amino acid (2019)
  • 著者名/発表者名: Saki Imai, Yuki Kodama, Kohei Sato, Nobuyuki Mase, Tetsuo Narumi
  • 学会等名: 第56回日本ペプチド討論会
• [学会発表] One-Pot Synthesis of Highly Functionalized 2-Chloroaziridines for Stereoselective Synthesis of (Z)-Chloroalkene Dipeptide Isosteres Containing a,a-Disubstituted Amino Acids (2019)
  • 著者名/発表者名: Saki Imai, Yuki Kodama, Kohei Sato, Nobuyuki Mase, Tetsuo Narumi
  • 学会等名: 第27回国際複素環化学会議
• [学会発表] Amide-to-Alkene Isosteric Switch Strategy: Peptidomimetic Synthesis and Their Application to Study on Amyloid Fibril Formation (2019)
  • 著者名/発表者名: Tetsuo Narumi
  • 学会等名: 第23回韓国ペプチドタンパク質学会シンポジウム
  • 招待講演
• [学会発表] One-Pot Synthesis of Highly Functionalized 2-Chloroaziridines and Their Application to the Synthesis of (Z)-Chloroalkene Dipeptide Isosteres Containing a,a-Disubstituted Amino Acids (2019)
  • 著者名/発表者名: Saki Imai, Kohei Sato, Nobuyuki Mase, Tetsuo Narumi
  • 学会等名: 第23回韓国ペプチドタンパク質学会シンポジウム
• [学会発表] ペプチド結合の等価置換を利活用するケミカルバイオロジー (2019)
  • 著者名/発表者名: 鳴海哲夫
  • 学会等名: 富山大学生物工学研究センターセミナー
  • 招待講演
• [学会発表] クロロアルケン型アミド結合等価体：塩素原子の水素結合受容特性の評価と応用 (2019)
  • 著者名/発表者名: 児玉有輝, 西澤拓真, 佐藤浩平, 間瀬暢之, 鳴海哲夫
  • 学会等名: 日本ケミカルバイオロジー学会 第14回年会
• [学会発表] 有機分子触媒系を利用したクロロアルケン型ジペプチドイソスターのs型水素結合能の熱力学的評価 (2019)
  • 著者名/発表者名: 西澤拓真,千葉 拓矢,児玉有輝,佐藤浩平,間瀬暢之,鳴海哲夫
  • 学会等名: 日本ケミカルバイオロジー学会 第14回年会
• [学会発表] カルボニル-カルボニル相互作用に着目したペプチド結合の等価置換によるアミド結合の配座制御 (2019)
  • 著者名/発表者名: 新井康介, 西澤拓真, 加藤由奈, 佐藤浩平, 間瀬暢之, 鳴海哲夫
  • 学会等名: 日本ケミカルバイオロジー学会 第14回年会
• [学会発表] ペプチド結合の等価置換を利活用するケミカルバイオロジー (2019)
  • 著者名/発表者名: 鳴海哲夫
  • 学会等名: 日本薬学会北海道支部特別講演会
  • 招待講演
• [学会発表] クロロアルケン型ペプチド結合等価体の効率的合成を指向したα, α-ジクロロ-β-アミノエステルの合成研究 (2019)
  • 著者名/発表者名: 今井咲, 児玉有輝、佐藤浩平, 間瀬暢之, 鳴海哲夫
  • 学会等名: 日本薬学会第１３９回年会（千葉）
• [学会発表] アミド結合等価体としてのクロロアルケン骨格の有用性：非共有結合性相互作用によるアミド結合の配座制御 (2019)
  • 著者名/発表者名: 新井康介, 西澤拓真, 加藤由奈, 佐藤浩平, 間瀬暢之, 鳴海哲夫
  • 学会等名: 日本薬学会第１３９回年会（千葉）
• [学会発表] 生体分子の非共有結合性相互作用を分子技術で理解し制御する (2019)
  • 著者名/発表者名: 鳴海哲夫
  • 学会等名: 東京医科歯科大学第222回IBBセミナー
  • 招待講演
• [学会発表] 等価置換を起点とするタンパク質化学 (2019)
  • 著者名/発表者名: 鳴海哲夫
  • 学会等名: 大阪大学蛋白質研究所セミナー
  • 招待講演
• [学会発表] Effects of Non-Covalent Interactions in Isosteric Switching of Amide-to-Alkene on the Conformational Preference of the Amide Bond (2018)
  • 著者名/発表者名: Kousuke Arai, Yuna Kato, Kohei Sato, Nobuyuki Mase, Tetsuo Narumi
  • 学会等名: 10th international peptide sympposium
  • 国際学会
• [学会発表] Asymmetric Synthesis of a,a-dichloro-b-amino acids: Process Optimization, Scale-up, and Application to the Preparation of Chloroalkene dipeptide Isosteres (2018)
  • 著者名/発表者名: Saki Imai, Kohei Sato, Nobuyuki Mase, Tetsuo Narumi
  • 学会等名: 10th international peptide sympposium
  • 国際学会
• [学会発表] Thermodynamic Evaluation of H-Bonding Ability of Chloroalkene Dipeptide Isostere in an Amide-to-Alkene Peptidomimetic Catalyst (2018)
  • 著者名/発表者名: Takuma Nishizawa, Kohei Sato, Nobuyuki Mase, Tetsuo Narumi
  • 学会等名: 10th international peptide sympposium
  • 国際学会
• [学会発表] Amide-to-Alkene Isosteric Switch Strategy for Probing Interstrand and Intraresidue Hydrogen Bonding Interactions of Amyloid Fibril Formation (2018)
  • 著者名/発表者名: Yuki Kodama, Kohei Sato, Nobuyuki Mase, Tetsuo Narumi
  • 学会等名: 10th international peptide sympposium
  • 国際学会
• [学会発表] Peptide bond mimicry of chloroalkene-type amide bond isosteres: H-bonding ability and β-turn structural isosterism (2018)
  • 著者名/発表者名: Yuki Kodama, Kohei Sato, Nobuyuki Mase, Tetsuo Narumi
  • 学会等名: 10th international peptide sympposium
  • 国際学会
• [学会発表] Amide-to-Alkene Isosteric Switch Strategy for Peptidomimetic Study on Amyloid Fibril Formation (2018)
  • 著者名/発表者名: Tetsuo Narumi
  • 学会等名: International conferrence on Biotechnology for the wellness industry-2018
  • 国際学会 / 招待講演
• [学会発表] Amide-to-Alkene Isosteric Switch Strategy: Peptidomimetic Syntheses and Their Application to Study on Amyloid Fibril Formation (2018)
  • 著者名/発表者名: Tetsuo Narumi
  • 学会等名: DDNPTM-2018
  • 国際学会 / 招待講演
• [学会発表] Peptidomimetic Study on Amyloid Fibril Formation based on the Amide-to-Alkene Isosteric Switch Strategy (2018)
  • 著者名/発表者名: Tetsuo Narumi, Yuki Kodama, Takuma Nishizawa, Kosuke Arai
  • 学会等名: 8th Peptide Engineering Meeting
  • 国際学会
• [学会発表] クロロアルケン型アミド結合等価体：塩素原子の水素結合受容特性の評価と応用 (2018)
  • 著者名/発表者名: 児玉有輝, 佐藤浩平, 間瀬暢之, 鳴海哲夫
  • 学会等名: 日本病院薬剤師会東海ブロック・日本薬学会東海支部 合同学術大会2018
• [学会発表] ペプチド性有機分子触媒系を用いた塩素原子の水素結合能の熱力学的評価 (2018)
  • 著者名/発表者名: 西澤拓真, 佐藤浩平, 間瀬暢之, 鳴海哲夫
  • 学会等名: 日本病院薬剤師会東海ブロック・日本薬学会東海支部 合同学術大会2018
• [学会発表] ペプチド結合の等価置換を基軸とするアミロイドーシスの生物有機化学 (2018)
  • 著者名/発表者名: 鳴海哲夫
  • 学会等名: 東京大学大学院工学系研究科化学生命工学専攻第１１回ChemBioハイブリッドレクチャー
  • 招待講演
• [学会発表] Amide-to-Alkene Isosteric Switch Strategy: Peptidomimetic Synthesis and Their Application to Study on Amyloid Fibril Formation (2018)
  • 著者名/発表者名: Tetsuo Narumi
  • 学会等名: Organic Chemistry Seminar in Penn Chemistry
  • 招待講演
• [学会発表] Aggregation mechanism analysis of amyloid β fragment utilizing alkene-type peptide bond isosteres (2018)
  • 著者名/発表者名: Yuki Kodama, Tomoyuki Imai, Kohei Sato, Nobuyuki Mase, Tetsuo Narumi
  • 学会等名: 256th American Chemical Society (ACS) National Meeting & Exposition
• [学会発表] ペプチド結合の等価置換に基づくアミロイド線維形成における 分子内／分子間水素結合の相互作用解析 (2018)
  • 著者名/発表者名: 鳴海哲夫、児玉有輝、佐藤浩平、間瀬暢之
  • 学会等名: 日本ケミカルバイオロジー学会 第13回年会
• [学会発表] ペプチド結合の等価置換：アミロイド線維形成における分子間／分子内水素結合の相互作用解析 (2018)
  • 著者名/発表者名: 鳴海哲夫
  • 学会等名: 東京大学先端科学技術研究センター講演会
  • 招待講演
• [学会発表] アルケン型ペプチド結合等価体を足がかりとしたAmyloid βフラグメントの凝集機構の解析 (2018)
  • 著者名/発表者名: 児玉有輝, 今井智之, 佐藤浩平, 間瀬暢之, 鳴海哲夫
  • 学会等名: 日本薬学会第１３８回年会（金沢）
• [学会発表] Pro-D-Val型メチルアルケンジペプチドイソスターの高立体選択的合成とペプチド触媒への応用 (2018)
  • 著者名/発表者名: 西澤拓真, 児玉有輝, 今井 智之, 佐藤浩平, 間瀬暢之, 鳴海哲夫
  • 学会等名: 日本薬学会第１３８回年会（金沢）
• [学会発表] クロロアルケン型ペプチド結合等価体のグアニン四重鎖結合性ペプチドへの応用 (2018)
  • 著者名/発表者名: 加藤由奈, 大吉崇文, 佐藤浩平, 間瀬暢之, 鳴海哲夫
  • 学会等名: 日本薬学会第１３８回年会（金沢）
• [学会発表] H-Bonding Ability of (Z)-Chloroalkene as an Amide Bond Isostere: Catalytic Reaction Study and Theoretical Study (2017)
  • 著者名/発表者名: 鳴海哲夫
  • 学会等名: American Peptide Symposium 2017
  • 国際学会
• [学会発表] 塩素原子の弱い水素結合能を足がかりとしたクロロアルケン含有Amyloid βフラグメントの凝集形態解析 (2017)
  • 著者名/発表者名: 児玉有輝, 今井智之, 佐藤浩平, 間瀬暢之, 鳴海哲夫
  • 学会等名: 第６３回日本薬学会東海支部 総会・大会
• [学会発表] ペプチドリード創薬を指向したクロロアルケン型ペプチド結合等価体の創製と応用 (2017)
  • 著者名/発表者名: 鳴海哲夫
  • 学会等名: 若手研究者のためのセミナー
  • 招待講演
• [学会発表] Potentials of Chloroalkene as Amide Bond Isostere: Synthesis, Evaluation of H-bonding Ability and Peptidomimetic Study on Amyloid Fibril Formation (2017)
  • 著者名/発表者名: Y. Kodama, T. Chiba, S. Tsuzuki, T. Imai, K. Sato, N. Mase, T. Narumi
  • 学会等名: 18th Tetrahedron Symposium, Asia Edition
• [学会発表] Evaluation of H-Bonding Ability of (Z)-Chloroalkene: Amide-to-Chloroalkene Peptidomimetic Catalyst for Asymmetric Epoxidation (2017)
  • 著者名/発表者名: T. Nishizawa, Y. Kodama, T. Imai. T. Narumi
  • 学会等名: International Postgraduate Symposium in Biotechnology 2017 (IPSB207)
• [学会発表] Aggregation Form Analysis of Aβ Protein Utilizing the Weak Hydrogen Bonding Ability of Chloroalkene Dipeptide Isostere (2017)
  • 著者名/発表者名: Y. Kodama, T. Imai. T. Narumi
  • 学会等名: International Postgraduate Symposium in Biotechnology 2017 (IPSB207)
• [学会発表] ペプチド結合等価体によるアミロイドペプチドの凝集機構解明 (2017)
  • 著者名/発表者名: 鳴海哲夫
  • 学会等名: 大阪大学産業科学研究所 産研若手セミナー
  • 招待講演
• [学会発表] Peptidomimetic Study on Amyloid Fibril Formation by Alkene-type Dipeptide Isosteres (2017)
  • 著者名/発表者名: Y. Kodama, T. Imai. T. Narumi
  • 学会等名: 2nd International Conference on Pharmaceutical Chemistry
  • 国際学会
• [学会発表] Exploring the Amide-to-Alkene Isosterism in Peptide-based Drug Discovery (2017)
  • 著者名/発表者名: T. Narumi
  • 学会等名: The 7th Sino-Japanese Symposium on Organic Chemistry for Young Scientists
  • 国際学会
• [学会発表] アルケン型ペプチド結合等価体を基盤とした Amyloid βフラグメントの凝集形態 解析 (2017)
  • 著者名/発表者名: 児玉有輝, 今井智之, 佐藤浩平, 間瀬暢之, 鳴海哲夫
  • 学会等名: 第43回反応と合成の進歩シンポジウム
• [学会発表] ペプチドミメティックを基盤とする創薬研究 (2017)
  • 著者名/発表者名: 鳴海哲夫
  • 学会等名: 日本病院薬剤師会東海ブロック・日本薬学会東海支部 合同学術大会２０１７
  • 国際学会
• [学会発表] クロロアルケン型ペプチド結合等価体を基盤とする加水分解耐性型hNMU受容体アゴニストの創製研究 (2017)
  • 著者名/発表者名: 鳴海哲夫, 加藤由奈, 佐藤浩平, 間瀬暢之, 千葉拓矢
  • 学会等名: 日本薬学会第１３７回年会（仙台）
  • 発表場所: 東北大学（宮城県仙台市）
• [学会発表] クロロアルケン型ペプチド結合等価体が有する弱い水素結合に着目したAmyloid β タンパク質の凝集形態解析 (2017)
  • 著者名/発表者名: 鳴海哲夫, 児玉有輝, 佐藤浩平, 間瀬暢之, 千葉拓矢
  • 学会等名: 日本薬学会第１３７回年会（仙台）
  • 発表場所: 東北大学（宮城県仙台市）
• [学会発表] 不斉触媒反応を利用したクロロアルケン型ペプチド結合等価体における塩素原子の水素結合能の評価 (2016)
  • 著者名/発表者名: 鳴海哲夫, 千葉拓矢, 佐藤浩平, 間瀬暢之, 戸田三津夫
  • 学会等名: 第42回反応と合成の進歩シンポジウム
  • 発表場所: 静岡市清水文化会館マリナート（静岡県静岡市）
  • 年月日: 2016-11-07
• [学会発表] EVALUATION OF H-BONDING ABILITY OF (Z)-CHLOROALKENE: AMIDE-TO-CHLOROALKENE PEPTIDOMIMETIC CATALYST FOR ASYMMETRIC EPOXIDATION (2016)
  • 著者名/発表者名: 鳴海哲夫, 千葉拓矢, 佐藤浩平, 間瀬暢之, 戸田三津夫
  • 学会等名: 第53回ペプチド討論会
  • 発表場所: 京都テルサ（京都府京都市）
  • 年月日: 2016-10-26
  • 国際学会
• [学会発表] Evaluation of H-Bonding Ability of (Z)-Chloroalkene: Amide-to-Chloroalkene Peptidomimetic Catalyst for Asymmetric Epoxidation (2016)
  • 著者名/発表者名: Takuya Chiba, Seiji Tsuzuki, Kohei Sato, Mitsuo Toda, Tetsuo Narumi
  • 学会等名: Molecular Chirality Asia 2016
  • 発表場所: ナレッジキャピタルコングレコンベンションセンター（大阪府大阪市）
  • 国際学会
• [学会発表] Highly Diastereoselective Synthesis of (Z)-Chloroalkene Dipeptide Isosteres by Remote Stereoinduction in the Organocuprate-Mediated Allylic Alkylation of Allylic gem-Dichlorides (2016)
  • 著者名/発表者名: Tetsuo Narumi, Takuya Kobayakawa, Hirokazu Tamamura
  • 学会等名: Molecular Chirality Asia 2016
  • 発表場所: ナレッジキャピタルコングレコンベンションセンター（大阪府大阪市）
  • 国際学会
• [学会発表] アミロイド病の克服をめざした有機化学：ペプチド結合等価体と創造り、中分子創薬を実現する (2016)
  • 著者名/発表者名: 鳴海哲夫
  • 学会等名: 第10回超領域研究会
  • 発表場所: 静岡大学佐鳴会館ホール（静岡県浜松市）
  • 招待講演
• [学会発表] ペプチド触媒を利用したクロロアルケン型ペプチド結合等価体の水素結合能の評価 (2016)
  • 著者名/発表者名: 鳴海哲夫, 千葉拓矢, 都築誠二, 戸田三津夫, 間瀬暢之
  • 学会等名: 第62回日本薬学会東海支部大会
  • 発表場所: 愛知学院大学（愛知県名古屋市）
• [図書] PEPTIDE SCIENCE 2017 (2018)
  • 著者名/発表者名: Tetsuo Narumi
  • 総ページ数: 231
  • 出版者: the Japanese Peptide Society
  • ISBN: 9784931541184
• [図書] ペプチド医薬品開発のためのスクリーニング・安定化・製剤化技術 (2017)
  • 著者名/発表者名: 鳴海哲夫, 大高章
  • 総ページ数: 557
  • 出版者: 技術情報協会
• [備考] 研究室ホームページ
  • URL: https://wwp.shizuoka.ac.jp/tenarumi/
• [備考] 研究室ホームページ
  • URL: http://www.ipc.shizuoka.ac.jp/~ttnarum/top.html