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脱カルボニルを伴うエステルからの有機金属化合物の発生

研究課題

研究課題/領域番号 16H06887
研究種目

研究活動スタート支援

配分区分補助金
研究分野 合成化学
研究機関京都大学

研究代表者

野木 馨介  京都大学, 理学研究科, 助教 (60779148)

研究協力者 依光 英樹  京都大学, 大学院理学研究科, 教授
大塚 慎也  京都大学, 大学院理学研究科, 大学院生
研究期間 (年度) 2016-08-26 – 2018-03-31
研究課題ステータス 完了 (2017年度)
配分額 *注記
2,990千円 (直接経費: 2,300千円、間接経費: 690千円)
2017年度: 1,430千円 (直接経費: 1,100千円、間接経費: 330千円)
2016年度: 1,560千円 (直接経費: 1,200千円、間接経費: 360千円)
キーワード遷移金属触媒 / 有機金属化合物 / 脱カルボニル / ホウ素化 / ニッケル / パラジウム / エステル / 亜鉛化 / ホウ素化反応 / 亜鉛化反応
研究成果の概要

エステルを出発物質とする脱カルボニルを伴った有機金属化合物の触媒的発生法開発を目指し研究を行った。同研究を行う過程で、炭素-酸素結合と同様に「不活性」な結合と考えられる炭素-硫黄結合の切断を伴う新たな分子変換が可能であることを見いだし、アリールスルホキシドの根岸型アリール化、薗頭型アルキニル化、Buchwald-Hartwig型アミノ化、宮浦型ボリル化を開発した。スルホキシド類は入手容易な合成中間体であり、本研究ではその新たな利用法を開発できた。当初の研究目的とは異なるものの、著しい成果が得られたと言える。

報告書

(3件)
  • 2017 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2016 実績報告書
  • 研究成果

    (37件)

すべて 2018 2017 2016 その他

すべて 雑誌論文 (11件) (うち国際共著 1件、 査読あり 11件、 オープンアクセス 1件、 謝辞記載あり 2件) 学会発表 (24件) (うち国際学会 6件) 備考 (2件)

  • [雑誌論文] Palladium-Catalyzed Borylation of Aryl Sulfoniums with Diborons2018

    • 著者名/発表者名
      Hiroko Minami, Shinya Otsuka, Keisuke Nogi, and Hideki Yorimitsu
    • 雑誌名

      ACS Catal.

      巻: 8 号: 1 ページ: 579-583

    • DOI

      10.1021/acscatal.7b03841

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Palladium-Catalyzed Amination of Aryl Sulfoxides2018

    • 著者名/発表者名
      Yuto Yoshida, Shinya Otsuka, Keisuke Nogi, and Hideki Yorimitsu
    • 雑誌名

      Org. Lett.

      巻: 20 号: 4 ページ: 1134-1137

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.8b00060

    • NAID

      120006406842

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Palladium-Catalyzed Double Borylation of Diaryl Sulfoxides with Diboron2017

    • 著者名/発表者名
      Hayate Saito, Keisuke Nogi, and Hideki Yorimitsu
    • 雑誌名

      Synthesis

      巻: 49 号: 21 ページ: 4769-4774

    • DOI

      10.1055/s-0036-1588848

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Rh/Cu-cocatalyzed Ring-opening Diborylation of Dibenzothiophenes for Aromatic Metamorphosis via Diborylbiaryls2017

    • 著者名/発表者名
      Hayate Saito, Keisuke Nogi, and Hideki Yorimitsu
    • 雑誌名

      Chemistry Letters

      巻: 46 号: 8 ページ: 1122-1125

    • DOI

      10.1246/cl.170415

    • NAID

      130005907027

    • ISSN
      0366-7022, 1348-0715
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Regioselective C-H Sulfanylation of Aryl Sulfoxides by Means of Pummerer-Type Activation2017

    • 著者名/発表者名
      H. Kawashima, T. Yanagi, C.-C. Wu, K. Nogi, H. Yorimitsu
    • 雑誌名

      Org. Lett.

      巻: 19 号: 17 ページ: 4552-4555

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.7b02147

    • NAID

      120006406843

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] Manganese-Catalyzed Ring Opening of Benzofurans and Its Application to Insertion of Heteroatoms into the C2-O Bond2017

    • 著者名/発表者名
      Shun Tsuchiya, Hayate Saito, Keisuke Nogi, and Hideki Yorimitsu
    • 雑誌名

      Org. Lett.

      巻: 19 号: 20 ページ: 5557-5560

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.7b02660

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Nickel-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Aryl Sulfoxides with Arylzinc Reagents: When the Leaving Group is an Oxidant2017

    • 著者名/発表者名
      Keita Yamamoto, Shinya Otsuka, Keisuke Nogi, and Hideki Yorimitsu
    • 雑誌名

      ACS Catal.

      巻: 7 号: 11 ページ: 7623-7628

    • DOI

      10.1021/acscatal.7b02347

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] C-S Bond Alkynylation of Diaryl Sulfoxides with Terminal Alkynes by Means of a Palladium-NHC Catalyst2017

    • 著者名/発表者名
      Yuto Yoshida, Keisuke Nogi, and Hideki Yorimitsu
    • 雑誌名

      Synlett

      巻: 28 号: 19 ページ: 2561-2564

    • DOI

      10.1055/s-0036-1591676

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Palladium-Catalyzed Arylation of Benzylic C-H Bonds of Azaarylmethanes with Aryl Sulfides2017

    • 著者名/発表者名
      Ke Gao, Keita Yamamoto, Keisuke Nogi, and Hideki Yorimitsu
    • 雑誌名

      Synlett

      巻: 28 号: 20 ページ: 2956-2960

    • DOI

      10.1055/s-0036-1589098

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Aromatic Metamorphosis of Dibenzofurans into Triphenylenes Starting with Nickel-Catalyzed Ring-Opening C-O Arylation2017

    • 著者名/発表者名
      Kurata, Y.; Otsuka, S.; Fukui, N.; Nogi, K.; Yorimitsu, H.; Osuka, A.
    • 雑誌名

      Org. Lett.

      巻: 19 号: 6 ページ: 1274-1277

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.6b03861

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Nickel-Catalyzed Boron Insertion into the C2-O Bond of Benzofurans2016

    • 著者名/発表者名
      Saito, H.; Otsuka, S.; Nogi, K.; Yorimitsu, H.
    • 雑誌名

      J. Am. Chem. Soc.

      巻: 138 号: 47 ページ: 15315-15318

    • DOI

      10.1021/jacs.6b10255

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [学会発表] パラジウム触媒を用いたヘテロアリールスルフィドへのイソシアニド挿入2018

    • 著者名/発表者名
      大塚慎也 ・野木馨介・依光英樹
    • 学会等名
      日本化学会第98春季年会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] ジシランを用いた銅触媒によるベンゾフラン類の開環シリル化2018

    • 著者名/発表者名
      齊藤颯 ・野木馨介・依光英樹
    • 学会等名
      日本化学会第98春季年会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] パラジウム触媒による一酸化炭素を用いたアリールスルホニウムのカルボニル化2018

    • 著者名/発表者名
      南裕子・野木馨介・依光英樹
    • 学会等名
      日本化学会第98春季年会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] コバルト触媒とアルキルマグネシウム反応剤を用いたアリールスルホンのアレーンへの還元2018

    • 著者名/発表者名
      福田淳一 ・野木馨介・依光英樹
    • 学会等名
      日本化学会第98春季年会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] パラジウム触媒を用いたアリールスルホニウムの溝呂木・ヘック反応2018

    • 著者名/発表者名
      宇野大介・南裕子・大塚慎也・野木馨介・依光英樹
    • 学会等名
      日本化学会第98春季年会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] ニッケル触媒を用いたジアリールスルホンのビアリールへの脱亜硫酸反応2018

    • 著者名/発表者名
      高橋郁也 ・野木馨介・依光英樹
    • 学会等名
      日本化学会第98春季年会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] ニッケル触媒を用いたアザアレーンとシリルリチウムの反応2018

    • 著者名/発表者名
      山岸拓幹・土屋駿・野木馨介・依光英樹
    • 学会等名
      日本化学会第98春季年会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] ロジウム触媒によるジベンゾチオフェン類の開環ジボリル化反応2017

    • 著者名/発表者名
      齊藤颯, 大塚慎也, 野木馨介, 依光英樹
    • 学会等名
      日本化学会第97春季年会
    • 発表場所
      慶應義塾大学
    • 年月日
      2017-03-16
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] ベンゾフラン類の開環反応を利用した2位炭素-酸素間へのヘテロ原子挿入反応2017

    • 著者名/発表者名
      土屋駿・齊藤颯・野木馨介 ・依光英樹
    • 学会等名
      第111回有機合成シンポジウム
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] ロジウム触媒によるジベンゾチオフェン類の開環ジボリル化反応2017

    • 著者名/発表者名
      齊藤颯・野木馨介・依光英樹
    • 学会等名
      第111回有機合成シンポジウム
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] パラジウム触媒によるアリールスルホニウム塩のボリル化2017

    • 著者名/発表者名
      南裕子・大塚慎也・野木馨介・依光英樹
    • 学会等名
      第6回JACI/GSCシンポジウム
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] ロジウム/銅共触媒によるジベンゾチオフェン類の開環ジボリル化反応2017

    • 著者名/発表者名
      齊藤颯・野木馨介・依光英樹
    • 学会等名
      第64回有機金属化学討論会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] マンガン触媒によるベンゾフラン類の開環反応を利用した2位炭素-酸素間へのヘテロ原子挿入2017

    • 著者名/発表者名
      土屋駿・齊藤颯・野木馨介・依光英樹
    • 学会等名
      第64回有機金属化学討論会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] パラジウム触媒によるアリールスルホニウム塩のボリル化2017

    • 著者名/発表者名
      南裕子・大塚慎也・野木馨介・依光英樹
    • 学会等名
      第64回有機金属化学討論会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] パラジウム触媒によるアリールスルホニウム塩のボリル化2017

    • 著者名/発表者名
      南裕子・大塚慎也・野木馨介・依光英樹
    • 学会等名
      第34回有機合成化学セミナー
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] マンガン触媒によるベンゾフラン類の開環反応を利用した2位炭素-酸素間へのヘテロ原子挿入2017

    • 著者名/発表者名
      土屋駿・齊藤颯・野木馨介・依光英樹
    • 学会等名
      第34回有機合成化学セミナー
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] マンガン触媒によるベンゾフラン類の開環反応を利用した2位炭素-酸素間へのヘテロ原子挿入2017

    • 著者名/発表者名
      土屋駿・齊藤颯・野木馨介・依光英樹
    • 学会等名
      第7回CSJフェスタ
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] パラジウム触媒を用いたヘテロアリールスルフィドの炭素-硫黄結合へのイソシアニド挿入2017

    • 著者名/発表者名
      大塚慎也・野木馨介・依光英樹
    • 学会等名
      第44回有機典型元素化学討論会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] Nickel-Catalyzed Boron Insertion into the C2-O Bond of Benzofurans2017

    • 著者名/発表者名
      Hayate Saito・Shinya Otsuka・Keisuke Nogi・Hideki Yorimitsu,
    • 学会等名
      Nordic/Kyoto OMCOS 2017
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Pd-Catalyzed Borylation of Aryl Sulfonium Salts with Diborons2017

    • 著者名/発表者名
      Hiroko Minami・Shinya Otsuka・Keisuke Nogi・Hideki Yorimitsu
    • 学会等名
      Nordic/Kyoto OMCOS 2017
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Manganese-Catalyzed Ring-Opening of Benzofurans and its Application to Insertion of Heteroatom into the C2-O Bond2017

    • 著者名/発表者名
      Shun Tsuchiya・Hayate Saito・Keisuke Nogi・Hideki Yorimitsu
    • 学会等名
      Nordic/Kyoto OMCOS 2017
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Pd-Catalyzed Borylation of Aryl Sulfonium Salts with Diborons2017

    • 著者名/発表者名
      Hiroko Minami・Shinya Otsuka・Keisuke Nogi・Hideki Yorimitsu
    • 学会等名
      19th International Symposium on Organometallic Chemistry Directed towards Organic Synthesis
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Palladium-Catalyzed Insertion of Isocyanides into Heteroaryl Sulfides2017

    • 著者名/発表者名
      Shinya Otsuka・Keisuke Nogi・Hideki Yorimitsu
    • 学会等名
      19th International Symposium on Organometallic Chemistry Directed towards Organic Synthesis
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Nickel-Catalyzed Boron Insertion into the C2-O Bond of Benzofurans2017

    • 著者名/発表者名
      Hayate Saito・Keisuke Nogi・Hideki Yorimitsu
    • 学会等名
      19th International Symposium on Organometallic Chemistry Directed towards Organic Synthesis
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 国際学会
  • [備考] 研究室ホームページ

    • URL

      http://kuchem.kyoto-u.ac.jp/orgchem/yorimitsu_lab/

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [備考] 研究室HP

    • URL

      http://kuchem.kyoto-u.ac.jp/orgchem/yorimitsu_lab/index.html

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書

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公開日: 2016-09-02   更新日: 2019-03-29  

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