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銅錯体の付加反応を鍵とするフルオロアルケンの変換反応

研究課題

研究課題/領域番号 16J00573
研究種目

特別研究員奨励費

配分区分補助金
応募区分国内
研究分野 合成化学
研究機関大阪大学

研究代表者

阪口 博信  大阪大学, 工学研究科, 特別研究員(DC2)

研究期間 (年度) 2016-04-22 – 2018-03-31
研究課題ステータス 完了 (2017年度)
配分額 *注記
2,300千円 (直接経費: 2,300千円)
2017年度: 1,100千円 (直接経費: 1,100千円)
2016年度: 1,200千円 (直接経費: 1,200千円)
キーワードフルオロアルケン / 銅 / ケイ素化 / ホウ素化 / βフッ素脱離 / 炭素-フッ素結合活性化
研究実績の概要

含フッ素化合物はその強固な炭素-フッ素結合に起因した特異な性質を有しており、機能性材料や医薬・農薬など現代社会を構成する上で欠かせない様々な物質に幅広く利用されている。そのような含フッ素化合物の中でも、高度にフッ素化されたアルケン (ポリフルオロアルケン) は耐熱性・耐薬品性・耐候性などの機能を有するフッ素樹脂の原料モノマーとしての需要が高まっている。さらにモノフルオロアルケンは、生体内で代謝を受けやすいアミド結合の代謝安定な生物学的等価体として注目されている。しかし、これらの分野で利用できるような多様な置換様式を有するフルオロアルケン類の汎用的な合成法は未だに確立されているとは言い難い。
そこで、本研究では、銅を触媒として用いたテトラフルオロエチレンをはじめとするフルオロアルケンフィードストックの脱フッ素ケイ素化反応の開発に取り組んだ。本反応は、テトラフルオロエチレンのみならず多様なフルオロアルケンに適用することができる。生成物であるフルオロビニルシランはフッ素官能基化剤としての利用も可能であり、本反応の有用性は高い。この成果を纏めてAngewandte Chemie誌にて発表した。さらに、ケイ素化反応で得られた知見をもとに、反応剤としてシリルボランにかえてジボロンを用いることでフルオロアルケン類の脱フッ素ホウ素化反応も開発した。その成果を論文としてJournal of the American Chemical Society誌にて発表した。今回開発した手法を用いることにより多様なフルオロアルケンを容易に合成することができる。

現在までの達成度 (段落)

29年度が最終年度であるため、記入しない。

今後の研究の推進方策

29年度が最終年度であるため、記入しない。

報告書

(2件)
  • 2017 実績報告書
  • 2016 実績報告書
  • 研究成果

    (5件)

すべて 2017 2016

すべて 雑誌論文 (2件) (うち査読あり 2件) 学会発表 (3件)

  • [雑誌論文] Fluorinated Vinylsilanes from the Copper-Catalyzed Defluorosilylation of Fluoroalkene Feedstocks2017

    • 著者名/発表者名
      Sakaguchi Hironobu、Ohashi Masato、Ogoshi Sensuke
    • 雑誌名

      Angewandte Chemie International Edition

      巻: 57 号: 1 ページ: 328-332

    • DOI

      10.1002/anie.201710866

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Copper-Catalyzed Regioselective Monodefluoroborylation of Polyfluoroalkenes en Route to Diverse Fluoroalkenes2017

    • 著者名/発表者名
      Sakaguchi Hironobu、Uetake Yuta、Ohashi Masato、Niwa Takashi、Ogoshi Sensuke、Hosoya Takamitsu
    • 雑誌名

      Journal of the American Chemical Society

      巻: 139 号: 36 ページ: 12855-12862

    • DOI

      10.1021/jacs.7b08343

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] 銅触媒によるフルオロアルケンの脱フッ素ホウ素化反応2017

    • 著者名/発表者名
      阪口博信、菊嶌孝太郎、大橋理人、生越專介
    • 学会等名
      日本化学会、第97回春季年会
    • 発表場所
      慶應義塾大学日吉キャンパス(神奈川県)
    • 年月日
      2017-03-16
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] 銅触媒によるフルオロアルケン類の脱フッ素ケイ素化およびホウ素化反応2016

    • 著者名/発表者名
      阪口博信、菊嶌孝太郎、大橋理人、生越專介
    • 学会等名
      第39回フッ素化学討論会
    • 発表場所
      アバンセ(佐賀県)
    • 年月日
      2016-09-29
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] 銅触媒によるフルオロアルケンの脱フッ素ケイ素化反応2016

    • 著者名/発表者名
      阪口博信、菊嶌孝太郎、大橋理人、生越專介
    • 学会等名
      第63回有機金属化学討論会
    • 発表場所
      早稲田大学西早稲田キャンパス(東京都)
    • 年月日
      2016-09-14
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書

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公開日: 2016-05-17   更新日: 2024-03-26  

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