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シクロトリホスファザン構造を有するバッキーボウルの合成と機能開拓

研究課題

研究課題/領域番号 16J02975
研究種目

特別研究員奨励費

配分区分補助金
応募区分国内
研究分野 合成化学
研究機関関西学院大学

研究代表者

中塚 宗一郎  関西学院大学, 理工学研究科, 特別研究員(DC1)

研究期間 (年度) 2016-04-22 – 2019-03-31
研究課題ステータス 完了 (2018年度)
配分額 *注記
1,900千円 (直接経費: 1,900千円)
2018年度: 600千円 (直接経費: 600千円)
2017年度: 600千円 (直接経費: 600千円)
2016年度: 700千円 (直接経費: 700千円)
キーワード有機ホウ素化学 / 合成化学 / 構造有機化学 / π共役化合物 / バッキーボウル / 分子内環化反応 / 典型元素化学
研究実績の概要

バッキーボウルは,フラーレンの部分構造やカーボンナノチューブ(CNT)のキャップ構造として知られ,そのお椀型構造,カラム状の集積構造,C5キラリティーなどに注目した基礎研究のみならず,新たな金属の支持配位子やCNT合成のテンプレートとしての応用研究なども盛んに行われている。一方,バッキーボウルの一部の炭素をヘテロ元素に置換した含ヘテロバッキーボウルは,ヘテロ元素の摂動により新たな物性や機能の発現が期待できることから,近年その合成が検討されているが,内部にヘテロ元素を導入した例は数少ない。
平成30年度は,平成29年度に合成したアザボリン構造を有するコランニュレン類縁体の機能開拓を行い,平成29年度までの成果と応用研究の結果について,国内と国際学会のそれぞれで発表し,さらに論文としてまとめた。平成29年度の研究で,アザボリン構造を有するコランニュレン類縁体について,単結晶X線構造解析により浅いボウル(おわん)構造を有していることに加え,本化合物が溶液中で強い青色の蛍光を発することを明らかにした。平成30年度は,アザボリン構造を有するコランニュレン類縁体の応用を探るべく,グラムスケールでの大量合成を行い,その機能開拓を行った。その結果,コランニュレン類縁体分子で初めての青色有機EL素子の発光材料としての応用に成功した。
ヘテロ原子を有するバッキーボウルの機能開拓の一環として,平成28年度に報告したヘテロ原子を中心に有するトリアンギュレン類縁体のうち,リン原子を中心に有するボウル(おわん)型構造を有する分子のリン光有機EL素子(PHOLED)の電子阻止層としての応用と性能評価を行った。その結果,本分子を用いたPHOLEDは,既存の本分子を用いない緑色PHOLEDよりも優れた性能を示すことが明らかとなった。

現在までの達成度 (段落)

平成30年度が最終年度であるため、記入しない。

今後の研究の推進方策

平成30年度が最終年度であるため、記入しない。

報告書

(3件)
  • 2018 実績報告書
  • 2017 実績報告書
  • 2016 実績報告書
  • 研究成果

    (25件)

すべて 2019 2018 2017 2016

すべて 雑誌論文 (7件) (うち国際共著 1件、 査読あり 7件、 オープンアクセス 1件、 謝辞記載あり 1件) 学会発表 (16件) (うち国際学会 4件) 産業財産権 (2件)

  • [雑誌論文] Four-Step Synthesis of B2N2-Embedded Corannulene2018

    • 著者名/発表者名
      Nakatsuka Soichiro、Yasuda Nobuhiro、Hatakeyama Takuji
    • 雑誌名

      Journal of the American Chemical Society

      巻: 140 号: 42 ページ: 13562-13565

    • DOI

      10.1021/jacs.8b08197

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Triangulene-based Efficient Exciton Blocking Material for Organic Light-emitting Diodes2018

    • 著者名/発表者名
      Gotoh Hajime、Nakatsuka Soichiro、Kondo Yasuhiro、Sasada Yasuyuki、Hatakeyama Takuji
    • 雑誌名

      Chemistry Letters

      巻: 47 号: 7 ページ: 920-922

    • DOI

      10.1246/cl.180314

    • NAID

      130007402788

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Multiple hetero-atom substitution to Graphene Nanoribbon2018

    • 著者名/発表者名
      S. Kawai, S. Nakatsuka, T. Hatakeyama, R. Pawlak, T, Meier, J. Tracey, E. Meyer, and A. S. Foster
    • 雑誌名

      Science Advances

      巻: 4 号: 4

    • DOI

      10.1126/sciadv.aar7181

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス / 国際共著
  • [雑誌論文] 5,9-Dioxa-13b-Oxophosphanaphtho[3,2,1-de]anthracenes Prepared by Tandem Phospha-Friedel?Crafts Reaction as Hole-/Exciton-Blocking Materials for OLEDs2017

    • 著者名/発表者名
      Nakatsuka Soichiro、Gotoh Hajime、Kageyama Akiko、Sasada Yasuyuki、Ikuta Toshiaki、Hatakeyama Takuji
    • 雑誌名

      Organometallics

      巻: 36 号: 14 ページ: 2622-2631

    • DOI

      10.1021/acs.organomet.7b00242

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Divergent Synthesis of Heteroatom-Centered 4,8,12-Triazatriangulenes2017

    • 著者名/発表者名
      Soichiro Nakatsuka, Hajime Gotoh, Keisuke Kinoshita, Nobuhiro Yasuda, Takuji Hatakeyama
    • 雑誌名

      Angewandte Chemie International Edition

      巻: 56 号: 18 ページ: 5087-5090

    • DOI

      10.1002/anie.201701246

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Two-Step Synthesis of Boron-Fused Double Helicenes2016

    • 著者名/発表者名
      T.Katayama, S.Nakatsuka†, H. Hirai†, N.Yasuda, J. Kumar, T. Kawai, T. Hatakeyama
    • 雑誌名

      JOURNAL OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY

      巻: 138 号: 16 ページ: 5210-5213

    • DOI

      10.1021/jacs.6b01674

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Synthesis of Boronate-Based Benzo[fg]tetracene and Benzo[hi]hexacene via Demethylative Direct Borylation2016

    • 著者名/発表者名
      Misa Numano, Naoto Nagami, Soichiro Nakatsuka, Takazumi Katayama, Kiichi Nakajima, Sou Tatsumi, Nobuhiro Yasuda, Takuji Hatakeyama
    • 雑誌名

      Chemistry - A European Journal

      巻: 22 号: 33 ページ: 11574-11577

    • DOI

      10.1002/chem.201602753

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] ボロン酸エステルおよび超原子価ヨウ素を有する多環芳香族化合物の合成2019

    • 著者名/発表者名
      山本 健寛・中塚 宗一郎・畠山 琢次
    • 学会等名
      日本化学会第99春季年会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] One-Shot 多重ホウ素化反応による含BNヘリセンの合成2019

    • 著者名/発表者名
      川上 文吾・中塚 宗一郎・小田 晋・畠山 琢次
    • 学会等名
      日本化学会第99春季年会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] Solvent-Vapor-Induced Reversible Formation of Metal-Organic Framework based on Triphosphaazatriangulene in Single Crystals2019

    • 著者名/発表者名
      Soichiro Nakatsuka, Yusuke Watanabe, Yoshinobu Kamakura, Satoshi Horike, Daisuke Tanaka, Takuji Hatakeyama
    • 学会等名
      7th International Symposium on π-System Figuration
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] 求電子的 C-H ホウ素化反応による含 BN コランニュレンの合成2018

    • 著者名/発表者名
      中塚宗一郎・畠山琢次
    • 学会等名
      第7回 JACI/GSCシンポジウム
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] Synthesis of BN-embedded Corannulene via Electrophilic C-H Borylation2018

    • 著者名/発表者名
      Soichiro Nakatsuka, Takuji Hatakeyama
    • 学会等名
      16th Boron Chemistry Meeting in the Americas (BORAM XVI)
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] 4 配位ホウ素を中心に有するスピロ化合物の合成と物性2018

    • 著者名/発表者名
      亀田 麻由・中塚 宗一郎・畠山 琢次
    • 学会等名
      第29回基礎有機化学討論会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] 4 配位ホウ素を中心に有するスピロ化合物の合成と物性2018

    • 著者名/発表者名
      亀田麻由・中塚宗一郎・畠山琢次
    • 学会等名
      日本化学会第98春季年会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] Synthesis of BN-embedded Corannulene via Electrophilic C-H Borylation2018

    • 著者名/発表者名
      NAKATSUKA, Soichiro; HATAKEYAMA, Takuji
    • 学会等名
      日本化学会第98春季年会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] 中心に第14族元素を有するトリアンギュレン類縁体の合成と物性2017

    • 著者名/発表者名
      後藤 玄・木下 桂輔・中塚 宗一郎・畠山 琢次
    • 学会等名
      日本化学会第97春季年会
    • 発表場所
      慶應義塾大学(神奈川県・横浜市)
    • 年月日
      2017-03-18
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] 中心に窒素を有するトリホスファトリアンギュレンの合成と物性2017

    • 著者名/発表者名
      渡邊 有紹・中塚 宗一郎・畠山 琢次
    • 学会等名
      日本化学会第97春季年会
    • 発表場所
      慶應義塾大学(神奈川県・横浜市)
    • 年月日
      2017-03-16
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] 求電子的C-Hホウ素化反応による含BNコランニュレンの合成2017

    • 著者名/発表者名
      中塚 宗一郎・安田 伸広・畠山 琢次
    • 学会等名
      第28回基礎有機化学討論会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] Synthesis of BN-embedded Corannulene via Electrophilic C-H Borylation2017

    • 著者名/発表者名
      Soichiro Nakatsuka, Takuji Hatakeyama
    • 学会等名
      π-System Figuration German-Japanese Workshop Heidelberg
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Synthesis and Physical properties of Triangulene Containing Group 14 Elements at the Center2017

    • 著者名/発表者名
      Hajime Gotoh, Soichiro Nakatsuka, Takuji Hatakeyama
    • 学会等名
      π-System Figuration German-Japanese Workshop Heidelberg
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] 中心に様々な元素を有するトリアンギュレン類縁体の合成と物性2016

    • 著者名/発表者名
      後藤 玄・木下 桂輔・中塚 宗一郎・畠山 琢次
    • 学会等名
      第43回有機典型元素化学討論会
    • 発表場所
      仙台市民会館(宮城県・仙台市)
    • 年月日
      2016-12-09
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] 求電子的 C-H ホウ素化反応による含 BN 多環芳香族化合物の合成2016

    • 著者名/発表者名
      松井 晃平・中嶋 貴一・中塚 宗一郎・竹田 直樹・畠山 琢次
    • 学会等名
      第27回基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      広島国際会議場(広島県・広島市)
    • 年月日
      2016-09-02
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] C3 対称性を有するトリアザへテラトリアンギュレン類縁体の合成と物性2016

    • 著者名/発表者名
      木下 桂輔・後藤 玄・中塚 宗一郎・中嶋 貴一・畠山 琢次
    • 学会等名
      第27回基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      広島国際会議場(広島県・広島市)
    • 年月日
      2016-09-01
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [産業財産権] 多環芳香族化合物2017

    • 発明者名
      畠山琢次,中塚宗一郎,近藤靖宏,笹田康幸,梁井元樹,生田利昭
    • 権利者名
      学校法人 関西学院,JNC株式会社
    • 産業財産権種類
      特許
    • 産業財産権番号
      2017-159202
    • 出願年月日
      2017
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [産業財産権] 多環芳香族化合物2017

    • 発明者名
      畠山琢次,中塚宗一郎,後藤玄,笹田康幸,梁井元樹,生田利昭
    • 権利者名
      学校法人 関西学院,JNC株式会社
    • 産業財産権種類
      特許
    • 産業財産権番号
      2017-171324
    • 出願年月日
      2017
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書

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公開日: 2016-05-17   更新日: 2024-03-26  

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