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高度にアリール化された芳香族化合物群のプログラム合成

研究課題

研究課題/領域番号 16J05036
研究種目

特別研究員奨励費

配分区分補助金
応募区分国内
研究分野 有機化学
研究機関名古屋大学

研究代表者

鈴木 真  名古屋大学, 理学研究科, 特別研究員(DC2)

研究期間 (年度) 2016-04-22 – 2018-03-31
研究課題ステータス 完了 (2017年度)
配分額 *注記
1,900千円 (直接経費: 1,900千円)
2017年度: 900千円 (直接経費: 900千円)
2016年度: 1,000千円 (直接経費: 1,000千円)
キーワードプログラム合成 / アリール化芳香族化合物 / C-H結合直接アリール化 / [4+2]付加環化反応
研究実績の概要

ベンゼン、チオフェン、ピリジンなどの芳香族化合物群は、機能性分子における最重要骨格のひとつである。特に芳香族置換基で置換された芳香族化合物群は、光電子機能性材料や生体機能性材料に頻繁に見られる。アリール基の性質に起因して分子全体の電子的性質や構造が大きく変化するため、分子の機能を発現する上でアリール基は重要な役割を担っている。したがって、芳香族化合物への自在なアリール基の導入は、分子機能の精密制御の実現を意味する。芳香族化合物への効率的なアリール基導入法としては、C-H結合直接アリール化反応が近年精力的に研究されている。当研究室では既にチオフェンやチアゾールが有する複数のC-H結合に順次アリール基を導入することで、アリール化された5員環ヘテロ芳香族化合物の自在合成を達成した(プログラム合成法)。しかし、C-H結合直接アリール化反応により6員環芳香族化合物にアリール基を位置選択的に導入することは未だ困難である。本研究員は、C-H結合直接アリール化反応によりアリール化された5員環ヘテロ芳香族化合物の環変換反応をもちいて、アリール化された6員環芳香族化合物群のプログラム合成法の開発を行なっている。これまでの研究において、C-Hアリール化反応によって自在合成可能なテトラアリールチオフェンオキシドとジアリールアセチレンの[4+2]付加環化反応によりヘキサアリールベンゼンの自在合成法を確立した。さらにジアリールアセチレンの代わりにアリールニトリル、ベンザインを用いることでペンタアリールピリジン、テトラアリールナフタレンも自在に合成可能とした。またマルチアリール化されたアライン類とチオフェンオキシドの付加環化反応を利用することでマルチアリール化されたアセン類の自在合成にも成功した。さらに分子内[4+2]付加環化反応を用いることでマルチアリール化されたヘテロール類の自在合成も可能とした。

現在までの達成度 (段落)

29年度が最終年度であるため、記入しない。

今後の研究の推進方策

29年度が最終年度であるため、記入しない。

報告書

(2件)
  • 2017 実績報告書
  • 2016 実績報告書
  • 研究成果

    (7件)

すべて 2017 2016

すべて 雑誌論文 (2件) (うち査読あり 2件、 オープンアクセス 1件、 謝辞記載あり 1件) 学会発表 (5件) (うち国際学会 3件)

  • [雑誌論文] Synthesis of Octaaryl Naphthalenes and Anthracenes with Different Substituents2017

    • 著者名/発表者名
      Suzuki, S.; Itami, K.; Yamaguchi, J.
    • 雑誌名

      Angew. Chem., Int. Ed.

      巻: 56 号: 47 ページ: 15010-15013

    • DOI

      10.1002/anie.201709332

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of Fully Arylated (Hetero)arenes2017

    • 著者名/発表者名
      Suzuki, S.; Yamaguchi. J.
    • 雑誌名

      Chem. Commun.

      巻: 53 号: 10 ページ: 1568-1582

    • DOI

      10.1039/c6cc09550j

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス / 謝辞記載あり
  • [学会発表] Programmed Synthesis of Multiply Arylated Aromatics2017

    • 著者名/発表者名
      鈴木真、伊丹健一郎、山口潤一郎
    • 学会等名
      日本化学会第97春季年会
    • 発表場所
      慶應大学日吉キャンパス
    • 年月日
      2017-03-16
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] Programmed Synthesis of Multiply Arylated Aromatics2017

    • 著者名/発表者名
      Shin Suzuki, Kenichiro Itami, Junichiro Yamaguchi
    • 学会等名
      International ERATO Itami Molecular Nanocarbon Symposium 2017
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Programmed Synthesis of Multiply Arylated Aromatics2017

    • 著者名/発表者名
      Shin Suzuki, Kenichiro Itami, Junichiro Yamaguchi
    • 学会等名
      17th International Symposium on Novel Aromatic Compounds
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Programmed Synthesis of Multiply Arylated Arenes2017

    • 著者名/発表者名
      鈴木真、瀬川泰知、山口潤一郎、伊丹健一郎
    • 学会等名
      グリーン自然科学国際教育研究プログラム IGER 2016年度年次報告会
    • 発表場所
      名古屋大学
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Programmed Synthesis of Multiply Arylated Arenes2016

    • 著者名/発表者名
      鈴木真、瀬川泰知、山口潤一郎、伊丹健一郎
    • 学会等名
      IGER/ITbM Chemistry Workshop 2016
    • 発表場所
      名古屋大学
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書

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公開日: 2016-05-17   更新日: 2024-03-26  

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