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ピレンを鍵骨格とする斬新なナノカーボンマテリアルの開拓

研究課題

研究課題/領域番号 16J05281
研究種目

特別研究員奨励費

配分区分補助金
応募区分国内
研究分野 機能物性化学
研究機関奈良先端科学技術大学院大学

研究代表者

松本 彬伸  奈良先端科学技術大学院大学, 物質創成科学研究科, 特別研究員(PD)

研究期間 (年度) 2016-04-22 – 2018-03-31
研究課題ステータス 完了 (2017年度)
配分額 *注記
1,700千円 (直接経費: 1,700千円)
2017年度: 800千円 (直接経費: 800千円)
2016年度: 900千円 (直接経費: 900千円)
キーワード分子性ナノカーボン / 多環芳香族化合物 / BN置換 / イオンセンシング / 反応性 / 分子性ナノグラフェン / 酸化種 / 安定性 / 芳香族性 / カーボンナノチューブ
研究実績の概要

機能性の付与を目的にピレン骨格のC=C結合をB-N結合で置換した4-aza-5-phenyl-5-borapyreneを設計した。これまで物性値がほとんど得られていなかったBN核置換ピレンの問題点を明らかにし、合成ならびに単離精製、構造決定に成功した。単結晶X線構造解析にも成功し、BN結合が二重結合性を有していることを明らかにした。また、ハロゲン化物イオン認識についても調べ、塩化物イオン、臭化物イオン、ヨウ化物イオンの添加では見られない蛍光強度の減少がフッ化物イオンの添加により見られた。これらの結果から、フッ化物イオン認識能を明らかにした。また、これらBN置換化合物に関する研究内容はTubingen大学のBettinger教授との共同研究である。
有機合成の手法を駆使した分子性ナノカーボンチューブの構築も引き続き研究を行った。ピレン誘導体の合成を行い、ワンポット合成、ステップワイズ合成によって単結合を含む環状体合成に取り組んだ。条件検討の結果、ピレン3量体を経由した合成ルートより、環状ピレン8量体と考えられる質量分析のピークを観測することができた。
これら研究成果より、博士課程2年半で短縮学位を取得することができた。一連の研究で得られた知見は、分子ナノカーボンの設計や合成の簡便化だけでなく、新たな機能性の付与についても有効であり、多様な分子ナノカーボンを短工程かつ簡便に構築する足掛かりになる。

現在までの達成度 (段落)

29年度が最終年度であるため、記入しない。

今後の研究の推進方策

29年度が最終年度であるため、記入しない。

報告書

(2件)
  • 2017 実績報告書
  • 2016 実績報告書
  • 研究成果

    (7件)

すべて 2018 2017 2016 その他

すべて 国際共同研究 (1件) 雑誌論文 (3件) (うち国際共著 1件、 査読あり 3件、 オープンアクセス 1件、 謝辞記載あり 2件) 学会発表 (3件) (うち国際学会 1件)

  • [国際共同研究] Tubingen University(ドイツ)

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [雑誌論文] Dinaphthotetrathiafulvalene Bisimides: A New Member of the Family of π-Extended TTF Stable p-Type Semiconductors2017

    • 著者名/発表者名
      Yamashita Masataka、Kawano Koki、Matsumoto Akinobu、Aratani Naoki、Hayashi Hironobu、Suzuki Mitsuharu、Zhang Lei、Briseno Alejandro L.、Yamada Hiroko
    • 雑誌名

      Chemistry - A European Journal

      巻: 23 号: 60 ページ: 15002-15007

    • DOI

      10.1002/chem.201702657

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] Studies on Pyrene and Perylene Derivatives upon Oxidation and Application to a Higher Analogue2017

    • 著者名/発表者名
      A. Matsumoto, M. Suzuki, H. Hayashi, D. Kuzuhara, J. Yuasa, T. Kawai, N. Aratani, H. Yamada
    • 雑誌名

      Bull. Chem. Soc. Jpn

      巻: 90 号: 6 ページ: 667-677

    • DOI

      10.1246/bcsj.20160337

    • NAID

      130006770647

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Aromaticity Relocation in Perylene Derivatives upon Two-electron Oxidation to Form Anthracene and Phenanthrene2016

    • 著者名/発表者名
      A. Matsumoto, M. Suzuki, H. Hayashi, D. Kuzuhara, J. Yuasa, T. Kawai, N. Aratani, H. Yamada
    • 雑誌名

      Chem. Eur. J.

      巻: 22 号: 41 ページ: 14462-14466

    • DOI

      10.1002/chem.201602188

    • NAID

      120006334985

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス / 謝辞記載あり
  • [学会発表] BN置換ピレンの合成とその物性2018

    • 著者名/発表者名
      松本 彬伸・Bettinger Holger・荒谷 直樹・山田 容子
    • 学会等名
      日本化学会 第98春季年会 (2018), 口頭A講演
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] Synthesis of a 56 All-Carbon Conjugated Tetrabenzoperipentacene2016

    • 著者名/発表者名
      Akinobu Matsumoto*, Mitsuharu Suzuki, Daiki Kuzuhara, Hironobu Hayashi, Naoki Aratani, and Hiroko Yamada
    • 学会等名
      SICC9(9th Singapore International Chemistry Conference), ポスター発表
    • 発表場所
      シンガポール, NUS University Town
    • 年月日
      2016-12-11
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] π拡張したペリレンビスイミド誘導体の合成と物性2016

    • 著者名/発表者名
      ○松本彬伸・荒谷直樹・山田容子
    • 学会等名
      第27回基礎有機化学討論会 2016, ポスター発表
    • 発表場所
      広島国際会議場 広島
    • 年月日
      2016-09-01
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書

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公開日: 2016-05-17   更新日: 2024-03-26  

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