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リポソーム膜を利用する反応場デザインならびに人工酵素への挑戦

研究課題

研究課題/領域番号 16J05458
研究種目

特別研究員奨励費

配分区分補助金
応募区分国内
研究分野 化工物性・移動操作・単位操作
研究機関大阪大学

研究代表者

岩崎 文彦  大阪大学, 基礎工学研究科, 特別研究員(DC2)

研究期間 (年度) 2016-04-22 – 2018-03-31
研究課題ステータス 完了 (2016年度)
配分額 *注記
1,900千円 (直接経費: 1,900千円)
2016年度: 1,000千円 (直接経費: 1,000千円)
キーワードリポソーム / 水溶媒 / 選択的反応 / 相互作用
研究実績の概要

特別研究員以前の私の研究において,脂質分子の自己集合系によって構成される脂質二重膜小胞体リポソームが化学反応の場としてはたらく可能性を明らかにした.この効果はリポソームと反応基質が複数の相互作用を通して複合体を形成し,反応に有利な環境を形成している可能性がわかった.リポソーム-基質間における複数の相互作用の形成は酵素-基質間の相互作用に似ていることから,リポソームを人工酵素として不斉選択的な反応に応用できる可能性を検討した.水―有機溶媒2相系,ミセル系,リポソーム系でそれぞれアルキル化反応を検討したところ,リポソーム系でのみ不斉選択的な生成物 (S体) が得られた.リポソームを構成する脂質を変更したものでも同様の反応を行ったところ,転化率にばらつきはあるものの全ての系でS体が高い選択率 (e.e. > 90%) で得られた.特に興味深い点として,一般によく使用されているL体ではなくD体の脂質によって構成されたリポソームを共存させて反応を行った際にもS体の生成物が出来るという結果が得られた.これらの結果を踏まえて選択性が得られたメカニズムを考察すると,脂質分子のキラリティではなくリポソームが形成する階層的な誘電環境が重要であると考えられる.今回用いた反応基質は親水的な面と疎水的な面に分かれることが報告されており,面の疎水性に従ってリポソーム膜内に配向される.面の方向性と静電相互作用,水素結合性の相互作用などが協奏的にはたらくことによって高い選択性が達成されたものと考えられる.
以上の結果より,両親媒性分子の集合状態を制御することにより,アルキル化反応の転化率や選択性を制御できる可能性を明らかとした.今後,水溶媒中における界面反応を制御する際の手法の一つとしての展開が期待される.

現在までの達成度 (段落)

翌年度、交付申請を辞退するため、記入しない。

今後の研究の推進方策

翌年度、交付申請を辞退するため、記入しない。

報告書

(1件)
  • 2016 実績報告書
  • 研究成果

    (12件)

すべて 2017 2016 その他

すべて 国際共同研究 (1件) 雑誌論文 (5件) (うち国際共著 2件、 査読あり 5件、 オープンアクセス 2件、 謝辞記載あり 5件) 学会発表 (5件) (うち国際学会 1件) 備考 (1件)

  • [国際共同研究] ETH Zurich(Switzerland)

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [雑誌論文] Liposomes can conduct enantioselective C-C bond formation of an α-amino acid derivative in aqueous media2017

    • 著者名/発表者名
      Fumihiko Iwasaki, Keishi Suga, Yukihiro Okamoto and Hiroshi Umakoshi
    • 雑誌名

      ACS Omega

      巻: 2(1) 号: 1 ページ: 91-97

    • DOI

      10.1021/acsomega.6b00479

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Characterization of DDAB/Cholesterol Vesicles and Its Comparison with Lipid/Cholesterol Vesicles2017

    • 著者名/発表者名
      Fumihiko Iwasaki, Keishi Suga, Yukihiro Okamoto, Hiroshi Umakoshi
    • 雑誌名

      Journal of Nanoscience and Nanotechnology

      巻: 印刷中

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Fluorescent probes study of the AOT vesicle membrane and their alteration upon addition of aniline or the aniline dimer p-aminodiphenylamine (PADPA)2017

    • 著者名/発表者名
      Fumihiko Iwasaki, Sandra Luginbuhl, Keishi Suga, Peter Walde and Hiroshi Umakoshi
    • 雑誌名

      Langmuir

      巻: - 号: 8 ページ: 1984-1994

    • DOI

      10.1021/acs.langmuir.6b04480

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 査読あり / 国際共著 / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] A novel role of vesicles as templates for the oxidation and oligomerization of N-phenyl-1,4-phenylenediamine by cytochrome c2017

    • 著者名/発表者名
      Sandra Luginbuhl, Fumihiko Iwasaki, Elizabeth Chirackal Varkey, Hiroshi Umakoshi and Peter Walde
    • 雑誌名

      Helv. Chim. Acta

      巻: - 号: 5

    • DOI

      10.1002/hlca.201700027

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 査読あり / 国際共著 / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Enantioselective C-C bond formation enhanced by self-assembly of achiral surfactants2017

    • 著者名/発表者名
      Fumihiko Iwasaki, Keishi Suga, Yukihiro Okamoto and Hiroshi Umakoshi
    • 雑誌名

      ACS Omega

      巻: - 号: 4 ページ: 1447-1453

    • DOI

      10.1021/acsomega.7b00034

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス / 謝辞記載あり
  • [学会発表] ベシクル膜デザインに基づく水溶媒中での有機合成プロセスの制御2017

    • 著者名/発表者名
      岩崎 文彦・菅 恵嗣・岡本 行広・馬越 大
    • 学会等名
      化学工学会第82年会
    • 発表場所
      芝浦工業大学(東京都・江東区)
    • 年月日
      2017-03-06
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] ベシクル膜表層を反応場として利用する界面重合反応の評価2016

    • 著者名/発表者名
      岩崎 文彦・菅 恵嗣・岡本 行広・馬越 大
    • 学会等名
      第65回高分子討論会
    • 発表場所
      神奈川大学(神奈川県・横浜市)
    • 年月日
      2016-09-14
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] ベシクル膜表層を反応場として利用する界面重合反応の評価2016

    • 著者名/発表者名
      岩崎 文彦・菅 恵嗣・岡本 行広・馬越 大
    • 学会等名
      化学工学会 第48回秋季大会
    • 発表場所
      徳島大学(徳島県・徳島市)
    • 年月日
      2016-09-06
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] Characterization of AOT vesicle as a Platform of Interfacial Reaction2016

    • 著者名/発表者名
      Fumihiko Iwasaki, Keishi Suga, Yukihiro Okamoto, Hiroshi Umakoshi
    • 学会等名
      AMS10
    • 発表場所
      奈良春日野国際フォーラム甍(奈良県・奈良市)
    • 年月日
      2016-07-26
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] アルコール修飾AOTベシクル膜の特性解析ならびにPADPA重合反応への応用2016

    • 著者名/発表者名
      岩崎 文彦・菅 恵嗣・岡本 行広・馬越 大
    • 学会等名
      日本膜学会第38年会
    • 発表場所
      早稲田大学(東京都・新宿区)
    • 年月日
      2016-05-10
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [備考] 生物発想化学工学グループ(馬越研究室)

    • URL

      http://www.membranome.jp/B-ICE/

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書

URL: 

公開日: 2016-05-17   更新日: 2024-03-26  

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