• 研究課題をさがす
  • 研究者をさがす
  • KAKENの使い方
  1. 前のページに戻る

含窒素L字形多環芳香族化合物ジベンゾピロロナフチリジンを利用した機能性材料の開発

研究課題

研究課題/領域番号 16J08668
研究種目

特別研究員奨励費

配分区分補助金
応募区分国内
研究分野 有機化学
研究機関東京理科大学

研究代表者

舘野 航太郎  東京理科大学, 総合化学研究科, 特別研究員(DC2)

研究期間 (年度) 2016-04-22 – 2018-03-31
研究課題ステータス 完了 (2017年度)
配分額 *注記
1,300千円 (直接経費: 1,300千円)
2017年度: 600千円 (直接経費: 600千円)
2016年度: 700千円 (直接経費: 700千円)
キーワード螺旋構造 / 蛍光 / 複素環 / フォルダマー / πーπ相互作用 / 光学特性
研究実績の概要

ジベンゾピロロナフチリジンは、アルファベットの『L』字の形状を持つ含窒素多環芳香族性化合物であり、優れた蛍光特性を有し、また多様な構造修飾も可能であることから、様々な機能性材料への展開が期待できる。本研究では、(I)新奇L字形化合物の置換基導入とその蛍光特性および(II)二枚のL字骨格をπスペーサーで連結した二量体とした蛍光性螺旋状フォルダマーの開発を行った。
(I)ジベンゾ[1,2-a][1,8]ピロロナフチリジンは、その形状の特異性から、この誘導体の物性研究はこれまでにない機能性化合物の創出に繋がると期待される。本研究では、この五環系L字形化合物に対する構造修飾の検討から、様々な位置への置換基導入が可能であり、さらに青色から橙色までのバラエティに富んだ蛍光色調を発光させることに成功し、その原因を計算化学的手法によって明らかにした。
(II)人工合成した蛍光性螺旋構造体は、円偏光発光などの高い応用性を実現できると期待されている。そこで上記の優れた構造修飾能、特異な形状、および優れた蛍光特性を有するジベンゾピロロナフチリジンを用いて螺旋構造形成を目指した。本研究では、3,3'-ビフェニル型のπスペーサーを介したL字二量体が溶液中および結晶状態で螺旋構造に大きく偏っていることを明らかとし、さらに光学特性を調査したところ、螺旋配座においても高い蛍光量子収率を有することが明らかとなった。
さらなる検討のため、螺旋先端をオレフィンで架橋した固定型螺旋二量体を合成し、その光学特性を調査したところ、このものも高蛍光性を保っていることが明らかとなった。また、光学分割により右巻きおよび左巻き螺旋体を単離することに成功した。

現在までの達成度 (段落)

29年度が最終年度であるため、記入しない。

今後の研究の推進方策

29年度が最終年度であるため、記入しない。

報告書

(2件)
  • 2017 実績報告書
  • 2016 実績報告書
  • 研究成果

    (8件)

すべて 2018 2017 2016

すべて 雑誌論文 (2件) (うち査読あり 2件) 学会発表 (6件) (うち国際学会 1件)

  • [雑誌論文] Dibenzopyrrolo[1,2-a][1,8]naphthyridines: Synthesis and Structural Modification of Fluorescent L-Shaped Heteroarenes2017

    • 著者名/発表者名
      Tateno Kotaro、Ogawa Rie、Sakamoto Ryota、Tsuchiya Mizuho、Kutsumura Noriki、Otani Takashi、Ono Kosuke、Kawai Hidetoshi、Saito Takao
    • 雑誌名

      The Journal of Organic Chemistry

      巻: 83 号: 2 ページ: 690-702

    • DOI

      10.1021/acs.joc.7b02674

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Facile Two-Step Synthesis of 1,10-Phenanthroline-Derived Polyaza[7]helicenes with High Fluorescence and CPL Efficiency2017

    • 著者名/発表者名
      Takashi Otani, Ami Tsuyuki, Taiki Iwachi, Satoshi Someya, Kotaro Tateno, Hidetoshi Kawai, Takao Saito, Kyalo Stephen Kanyiva, Takanori Shibata
    • 雑誌名

      Angewande Chemie International Edition

      巻: 56 号: 14 ページ: 3906-3910

    • DOI

      10.1002/anie.201700507

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] 高蛍光性L字形ヘテロアレーンを用いた螺旋フォルダマーの架橋化と光学特性2018

    • 著者名/発表者名
      舘野航太郎、小野公輔、河合英敏
    • 学会等名
      日本化学会第98春季年会2018
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] Construction of Helical Structure based on L-shaped Dibenzopyrrolo[1,2-a][1,8]naphthyridines2017

    • 著者名/発表者名
      舘野航太郎、大谷卓、小野公輔、齊藤隆夫、河合英敏
    • 学会等名
      日本化学会第97春季年会2017
    • 発表場所
      慶応大学(神奈川県横浜市)
    • 年月日
      2017-03-16
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] Synthesis and Properties of Novel Helical Motif Based on L-shaped Dibenzopyrrolo[1,2- a][1,8]naphthyridine2017

    • 著者名/発表者名
      舘野航太郎、小野公輔、河合英敏
    • 学会等名
      ISNA 2017 (International Symposium on Novel Aromatic Compounds)
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] 蛍光性 L 字形化合物ジベンゾピロロナフチリジンを利用した螺旋構造の構築とその挙動調査2017

    • 著者名/発表者名
      舘野航太郎、小野公輔、河合英敏
    • 学会等名
      第74回有機合成化学協会関東支部シンポジウム
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] Construction of Molecular Clamps based on L-shaped Compounds2016

    • 著者名/発表者名
      舘野航太郎
    • 学会等名
      第48回構造有機化学若手の会 夏の学校
    • 発表場所
      白浜荘(滋賀県高島市)
    • 年月日
      2016-08-04
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] L字形多環芳香族化合物ジベンゾピロロナフチリジンを利用した螺旋構造の構築とその挙動調査2016

    • 著者名/発表者名
      舘野航太郎、大谷卓、小野公輔、齊藤隆夫、河合英敏
    • 学会等名
      第7回サブウェイセミナー
    • 発表場所
      立教大学(東京都豊島区)
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書

URL: 

公開日: 2016-05-17   更新日: 2024-03-26  

サービス概要 検索マニュアル よくある質問 お知らせ 利用規程 科研費による研究の帰属

Powered by NII kakenhi