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カテナン分子の機能探索を拓く、フルオラスタグを利用したカテナンライブラリーの構築

研究課題

研究課題/領域番号 16K05690
研究種目

基盤研究(C)

配分区分基金
応募区分一般
研究分野 有機化学
研究機関新潟大学

研究代表者

岩本 啓  新潟大学, 自然科学系, 准教授 (80304393)

研究期間 (年度) 2016-04-01 – 2019-03-31
研究課題ステータス 完了 (2018年度)
配分額 *注記
4,940千円 (直接経費: 3,800千円、間接経費: 1,140千円)
2018年度: 1,560千円 (直接経費: 1,200千円、間接経費: 360千円)
2017年度: 1,560千円 (直接経費: 1,200千円、間接経費: 360千円)
2016年度: 1,820千円 (直接経費: 1,400千円、間接経費: 420千円)
キーワードカテナン / ライブラリー / フルオラスタグ / オレフィンメタセシス / 機能化
研究成果の概要

オレフィンメタセシス反応、末端アルキンのカップリング反応、およびアルキンとアジドのHusigen反応を用いてカテナンの合成を行った。得られたカテナンの窒素原子にフルオラスタグを導入するための条件検討を行い、トリフルオロメタンスルホニル基、ペンタフルオロベンゼンスルホニル基が良好な収率で導入できることが明らかとなった。スルホニル基の導入により、カテナンを構成する環状分子同士の回転運動が妨げられ、トポロジカル異性体が発現することが明らかになった。

研究成果の学術的意義や社会的意義

3個以上の環状分子が連結した高次カテナンは、複数の外部刺激に応じて多段階で応答する高次複合刺激応答分子システムや、複数の相互作用部位を集約的に配置した特異的分子認識システムの構築が期待できる。本研究では、高次カテナンの合成法を確立し、高次カテナンの分離精製の足がかりとなるフルオラスタグの導入に成功した。これらの成果は今後、カテナンライブラリーの構築、そして、カテナンの新規機能性材料、ナノ分子デバイス、ナノ分子スイッチへの応用展開が期待できる。

報告書

(4件)
  • 2018 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2017 実施状況報告書
  • 2016 実施状況報告書
  • 研究成果

    (11件)

すべて 2018 2017 2016

すべて 雑誌論文 (2件) (うち査読あり 2件) 学会発表 (9件)

  • [雑誌論文] Visible light-promoted reductive transformations of various organic substances by using hydroxyaryl-substituted benzimidazolines and bases.2016

    • 著者名/発表者名
      E. Hasegawa, N. Izumiya, T. Fukuda, K. Nemoto, H. Iwamoto, S. Takizawa, S. Murata
    • 雑誌名

      Tetrahedron

      巻: 72 号: 48 ページ: 7805-7812

    • DOI

      10.1016/j.tet.2016.05.078

    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Solvent-Dependent Reaction Pathways Operating in Copper(II) Tetrafluoroborate Promoted Oxidative Ring-Opening Reactions of Cyclopropyl Silyl Ethers.2016

    • 著者名/発表者名
      E. Hasegawa, K. Nemoto, R. Nagumo, E. Tayama, H. Iwamoto
    • 雑誌名

      J. Org. Chem.

      巻: 52 号: 7 ページ: 319-322

    • DOI

      10.1021/acs.joc.5b02827

    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] N-スルホニル化[3]カテナンの合成と構造解析2018

    • 著者名/発表者名
      石津友希、岩本啓
    • 学会等名
      第29回基礎有機化学討論会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] ボロン酸エステルを導入した新規[2]カテナンの合成2017

    • 著者名/発表者名
      田中大地、安部宙明、岩本啓
    • 学会等名
      第74回有機合成化学協会関東支部シンポジウム(新潟シンポジウム)
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] クラウンエーテルとビスアンモニウム塩からなる[3]カテナンの合成とアミンとの会合挙動2017

    • 著者名/発表者名
      石津友希、岩本啓
    • 学会等名
      第74回有機合成化学協会関東支部シンポジウム(新潟シンポジウム)
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] キラル認識を行う新規[3]ロタキサンの合成、および会合挙動の解析2017

    • 著者名/発表者名
      石綿健汰、佐藤優香、岩本啓
    • 学会等名
      第74回有機合成化学協会関東支部シンポジウム(新潟シンポジウム)
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] 2級アンモニウム塩とクラウンエーテルからなる分子不斉[2]カテナンの合成と光学分割2016

    • 著者名/発表者名
      石津友希、武善彩佳、岩本啓
    • 学会等名
      第72回有機合成化学協会関東支部シンポジウム(新潟シンポジウム)
    • 発表場所
      新潟薬科大学新津駅東キャンパス(新潟県新潟市)
    • 年月日
      2016-11-26
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [学会発表] アントラセンを導入した新規[3]ロタキサンの合成、およびキラルジアミンとの会合挙動の分光学的解析2016

    • 著者名/発表者名
      石綿健汰、佐藤優香、岩本啓
    • 学会等名
      第72回有機合成化学協会関東支部シンポジウム(新潟シンポジウム)
    • 発表場所
      新潟薬科大学新津駅東キャンパス(新潟県新潟市)
    • 年月日
      2016-11-26
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [学会発表] アンモニウム塩とクラウンエーテルからなるトポロジカルキラリティーをもつ[2]カテナンの合成と光学分割2016

    • 著者名/発表者名
      石津友希、武善彩佳、岩本啓
    • 学会等名
      第27回基礎有機化学討論会(第46回構造有機化学討論会・第66回有機反応化学討論会)
    • 発表場所
      広島国際会議場(広島県広島市)
    • 年月日
      2016-09-01
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [学会発表] アンモニウム塩とクラウンエーテルからなるトポロジカルキラリティーをもつ新規[2]カテナンの合成2016

    • 著者名/発表者名
      石津友希、武善彩佳、岩本啓
    • 学会等名
      第40回有機電子移動化学討論会
    • 発表場所
      新潟大学五十嵐キャンパス(新潟県新潟市)
    • 年月日
      2016-06-23
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [学会発表] キラルジアミンの認識能を持つ新規[3]ロタキサンの合成2016

    • 著者名/発表者名
      石綿健汰、佐藤優香、岩本啓
    • 学会等名
      第40回有機電子移動化学討論会
    • 発表場所
      新潟大学五十嵐キャンパス(新潟県新潟市)
    • 年月日
      2016-06-23
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書

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公開日: 2016-04-21   更新日: 2020-03-30  

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