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末端アルキンのワンポット多官能基化反応の開発

研究課題

研究課題/領域番号 16K05694
研究種目

基盤研究(C)

配分区分基金
応募区分一般
研究分野 有機化学
研究機関京都大学

研究代表者

三浦 智也  京都大学, 工学研究科, 准教授 (10378804)

研究協力者 船越 雄太  
中室 貴幸  
趙 強  
宮川 翔  
研究期間 (年度) 2016-04-01 – 2019-03-31
研究課題ステータス 完了 (2018年度)
配分額 *注記
4,810千円 (直接経費: 3,700千円、間接経費: 1,110千円)
2018年度: 1,430千円 (直接経費: 1,100千円、間接経費: 330千円)
2017年度: 1,430千円 (直接経費: 1,100千円、間接経費: 330千円)
2016年度: 1,950千円 (直接経費: 1,500千円、間接経費: 450千円)
キーワード有機合成化学 / 有機金属化学 / トリアゾール / カルベン錯体 / ロジウム / ニッケル / 不斉合成
研究成果の概要

トリアゾールは、末端アルキンとアジドとの1,3-双極子付加環化反応により簡便に合成することができる。我々は、トリアゾールをα-イミノカルベン種の前駆体として利用できること見出し、アルキンとの環化反応を2009年に報告した。この報告は、トリアゾールの反応剤としての有用性を合成化学分野に提示し、その後、著しい数の追随研究を誘起することになった。今回、我々は、トリアゾールをα-イミノカルベン種の前駆体とする反応が、末端アルキンを出発原料としてトリアゾールを単離することなくワンポットで行うことができることを見出し、いくつかの新反応を報告した。

研究成果の学術的意義や社会的意義

出発物質として用いる有機化合物が入手容易であることは、有用な反応に不可欠な要件である。しかし有機合成反応の開発研究においては、反応形式の斬新さのみを追求するあまりに、これらの要件が必ずしも満たされないことが多い。本研究では、入手容易な末端アルキンを出発物質として用いて、一つのフラスコに順次あるいは同時に複数の反応基質、反応剤、触媒を作用させ、α-イミノロジウムカルベン種を鍵中間体として利用するワンポット多官能基反応の開発を行った。これらの反応は、一回の後処理と単離精製の操作で目的物を得ることができるため、溶媒、時間、エネルギーなどの大幅な節約につながる環境調和を志向した手法である。

報告書

(4件)
  • 2018 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2017 実施状況報告書
  • 2016 実施状況報告書
  • 研究成果

    (31件)

すべて 2019 2018 2017 2016 その他

すべて 雑誌論文 (12件) (うち国際共著 4件、 査読あり 12件、 謝辞記載あり 4件) 学会発表 (17件) (うち国際学会 5件) 図書 (1件) 備考 (1件)

  • [雑誌論文] Photoinduced 1,2-Hydro(cyanomethylation) of Alkenes with a Cyanomethylphosphonium Ylide2019

    • 著者名/発表者名
      Miura Tomoya、Murakami Masahiro、Moriyama Daisuke、Funakoshi Yuuta
    • 雑誌名

      Synlett

      巻: 30 号: 04 ページ: 511-514

    • DOI

      10.1055/s-0037-1612230

    • NAID

      120006578944

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of Elongated Esters from Alkenes2018

    • 著者名/発表者名
      Miura Tomoya、Funakoshi Yuuta、Nakahashi Junki、Moriyama Daisuke、Murakami Masahiro
    • 雑誌名

      Angewandte Chemie International Edition

      巻: 57 号: 47 ページ: 15455-15459

    • DOI

      10.1002/anie.201809115

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Light/Copper Relay for Aerobic Fragmentation of Lignin Model Compounds2018

    • 著者名/発表者名
      Zhou Wang、Nakahashi Junki、Miura Tomoya、Murakami Masahiro
    • 雑誌名

      Asian Journal of Organic Chemistry

      巻: 7 号: 12 ページ: 2431-2434

    • DOI

      10.1002/ajoc.201800520

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] Synthesis of γ-Boryl-Substituted Homoallylic Alcohols with anti Stereochemistry Based on a Double-Bond Transposition2018

    • 著者名/発表者名
      Miura Tomoya、Nakahashi Junki、Sasatsu Takanori、Murakami Masahiro
    • 雑誌名

      Angewandte Chemie International Edition

      巻: 58 号: 4 ページ: 1138-1142

    • DOI

      10.1002/anie.201811205

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Photo-Catalyzed Ortho-Alkylation of Pyridine N-Oxides through Alkene Cleavage2018

    • 著者名/発表者名
      Wang Zhou, Tomoya Miura, and Masahiro Murakami
    • 雑誌名

      Angewandte Chemie International Edition

      巻: 57 号: 18 ページ: 5139-5142

    • DOI

      10.1002/anie.201801305

    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Enantioselective Denitrogenative Annulation of 1H-Tetrazoles with Styrenes Catalyzed by Rhodium2018

    • 著者名/発表者名
      Takayuki Nakamuro, Kohei Hagiwara, Tomoya Miura, and Masahiro Murakami
    • 雑誌名

      Angewandte Chemie International Edition

      巻: 57 号: 19 ページ: 5497-5500

    • DOI

      10.1002/anie.201801283

    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Enantioselective Synthesis of anti-1,2-Oxaborinan-3-enes from Aldehydes and 1,1-Di(boryl)alk-3-enes Using Ruthenium and Chiral Phosphoric Acid Catalysts2017

    • 著者名/発表者名
      Tomoya Miura, Junki Nakahashi, Wang Zhou, Yota Shiratori, Scott G. Stewart, and Masahiro Murakami
    • 雑誌名

      Journal of the American Chemical Society

      巻: 139 号: 31 ページ: 10903-10908

    • DOI

      10.1021/jacs.7b06408

    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Selective Functionalization of Aromatic C(sp2)-H Bonds in the Presence of Benzylic C(sp3)-H Bonds by Electron-Deficient Carbenoid Generated from 4-Acyl-1-sulfonyl-1,2,3-triazoles2017

    • 著者名/発表者名
      Tomoya Miura, Qiang Zhao, Masahiro Murakami
    • 雑誌名

      Angewandte Chemie International Edition

      巻: 56 号: 52 ページ: 16645-16649

    • DOI

      10.1002/anie.201709384

    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] Synthesis of 2-Substituted 2-Amino Ketones by Rhodium-Catalyzed Reaction of N-Sulfonyl-1,2,3-triazoles with 2-Alkenols2017

    • 著者名/発表者名
      Tomoya Miura, Takamasa Tanaka, Qiang Zhao, Scott G. Stewart, Masahiro Murakami
    • 雑誌名

      Helvetica Chimica Acta

      巻: 100 号: 2

    • DOI

      10.1002/hlca.201600320

    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
    • 査読あり / 国際共著 / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Synthesis of Enantiopure C3-Symmetric Triangular Molecules2017

    • 著者名/発表者名
      Tomoya Miura, Takayuki Nakamuro, Scott G. Stewart, Yuuya Nagata, and Masahiro Murakami
    • 雑誌名

      Angewandte Chemie International Edition

      巻: 56 号: 12 ページ: 3334-3338

    • DOI

      10.1002/anie.201612585

    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
    • 査読あり / 国際共著 / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Enantioselective Synthesis of (E)-δ-Boryl-Substituted anti-Homoallylic Alcohols Using Palladium and a Chiral Phosphoric Acid2017

    • 著者名/発表者名
      Tomoya Miura, Junki Nakahashi, Masahiro Murakami
    • 雑誌名

      Angewandte Chemie International Edition

      巻: 56 号: 24 ページ: 6989-6993

    • DOI

      10.1002/anie.201702611

    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Synthesis of Penta-2,4-dien-1-imines and 1,2-Dihydropyridines by Rhodium-Catalyzed Reaction of N-Sulfonyl-1,2,3-triazoles with 2-(Siloxy)furans2016

    • 著者名/発表者名
      Yuuta Funakoshi, Tomoya Miura, Masahiro Murakami
    • 雑誌名

      Organic Letters

      巻: 18 号: 24 ページ: 6284-6287

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.6b03143

    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [学会発表] 光によるリンイリドからのシアノメチルラジカル種の発生とアルケンへの付加反応2019

    • 著者名/発表者名
      ○森山大輔・船越雄太・三浦智也・村上正浩
    • 学会等名
      日本化学会第99春季年会(2019)
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] パラジウムおよびキラルリン酸触媒を用いる1,1-ジ(ボリル)-1-アルケンによるアルデヒドのエナンチオ選択的アリルホウ素化反応2019

    • 著者名/発表者名
      ○奥直樹・三浦智也・村上正浩
    • 学会等名
      日本化学会第99春季年会(2019)
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] Synthesis of γ-Boryl-Substituted anti-Homoallylic Alcohols from Terminal Alkynes, Aldehydes, and Diborons2018

    • 著者名/発表者名
      〇Junki Nakahashi, Takanori Sasatsu, Tomoya Miura, Masahiro Murakami
    • 学会等名
      JGP Chem & ChemEn International Workshop: Sustainability-Oriented Organic Synthesis
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] 可視光レドックス触媒を用いたリンイリドからの(アルコキシカルボニル)メチルラジカルの生成とアルケンへの付加反応の開発2018

    • 著者名/発表者名
      〇三浦智也・船越雄太・中橋惇貴・森山大輔・村上正浩
    • 学会等名
      第65回有機金属化学討論会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] NH-テトラゾールとスチレンによる3,5-ジアリール-2-ピラゾリンの不斉合成2018

    • 著者名/発表者名
      ○中室貴幸・萩原康平・三浦智也・村上正
    • 学会等名
      日本化学会第98春季年会(2018)
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] Rhodium-Catalyzed Intramolecular C-H Functionalization of Acceptor/acceptor Carbenoids Generated from 4-Acyl-1-sulfonyl-1,2,3-triazoles2018

    • 著者名/発表者名
      ○ZHAO, Qiang; MIURA, Tomoya; MURAKAMI Masahiro
    • 学会等名
      日本化学会第98春季年会(2018)
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] ルテニウムおよびキラルリン酸触媒を用いた1,1-ジボリルアルカ-3-エンとアルデヒドによるanti-1,2-オキサボリナン-3-エンのエナンチオ選択的合成2018

    • 著者名/発表者名
      ○中橋惇貴・白鳥陽太・三浦智也・村上正浩
    • 学会等名
      日本化学会第98春季年会(2018)
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] 1,1-ジボリル-アルカ-3-エンからニッケル触媒を用いた二重結合の移動による(Z)-アリルホウ酸エステルの生成とそのアリル化反応2018

    • 著者名/発表者名
      ○白鳥陽太・中橋惇貴・三浦智也・村上正浩
    • 学会等名
      日本化学会第98春季年会(2018)
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] Ortho-Alkylation of Pyridine N-Oxide by Photo-Catalyzed Alkene Cleavage2018

    • 著者名/発表者名
      ○ZHOU, Wang; MIURA, Tomoya; MURAKAMI, Masahiro
    • 学会等名
      日本化学会第98春季年会(2018)
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] Rhodium-Catalyzed Functionalization of Aromatic C-H Bonds with 4-Acyl-1-mesyl-1,2,3-triazoles2017

    • 著者名/発表者名
      ○Qiang Zhao, Tomoya Miura, Masahiro Murakami
    • 学会等名
      Nordic / Kyoto OMCOS2017
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Rhodium-Catalyzed Functionalization of Aromatic C-H Bonds with 4-Acyl-1-mesyl1,2,3-triazoles2017

    • 著者名/発表者名
      ○Qiang Zhao, Tomoya Miura, Masahiro Murakami
    • 学会等名
      the 19th IUPAC International Symposium on Organometallic Chemistry Directed Towards Organic Synthesis (OMCOS 19 )
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Enantioselective Synthesis of (E)-δ-Boryl-Substituted anti-Homoallylic Alcohols by Relay Work of Palladium and Chiral Phosphoric Acid upon 1,1-Di(boryl)alk-3-enes and Aldehydes2017

    • 著者名/発表者名
      ○Junki Nakahashi, Tomoya Miura, Masahiro Murakami
    • 学会等名
      the 19th IUPAC International Symposium on Organometallic Chemistry Directed Towards Organic Synthesis (OMCOS 19 )
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] 1,1-ジボリルアルカ-3-エンから二重結合の移動によるアリルホウ酸エステルの生成とその反応2017

    • 著者名/発表者名
      ○中橋惇貴、三浦智也、村上正浩
    • 学会等名
      第64回有機金属化学討論会
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] ロジウム触媒を用いるビニルアリール基置換トリアゾールの不斉環化オリゴマー化反応2017

    • 著者名/発表者名
      ○中室貴幸、石原優実、長田裕也、三浦智也、村上正浩
    • 学会等名
      第64回有機金属化学討論会
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] トリアゾールをカルベン前駆体として利用した触媒反応2017

    • 著者名/発表者名
      ○三浦智也・船越雄太・中室貴幸・宮川 翔・藤本佳寿・村上正浩
    • 学会等名
      第7回 複素環化学討論会
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] In Situ Generation of Allylboron Reagents from 1,1-Di(boryl)alk-3-enes and Their Reactions with Aldehydes2017

    • 著者名/発表者名
      Tomoya Miura
    • 学会等名
      The 12th International Conference on Cutting-Edge Organic Chemistry in Asia(ICCEOCA-12)
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] 脂肪族末端アルケンのロジウム触媒脱水素ホウ素化反応2016

    • 著者名/発表者名
      三浦智也
    • 学会等名
      第63回有機金属化学討論会
    • 発表場所
      早稲田大学
    • 年月日
      2016-09-14
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [図書] Rhodium Catalysis in Organic Synthesis: Methods and Reactions2019

    • 著者名/発表者名
      T. Miura and M. Murakami
    • 総ページ数
      688
    • 出版者
      Wiley-VCH
    • ISBN
      9783527343645
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [備考] 京都大学村上研究室ホームページ

    • URL

      http://www.sbchem.kyoto-u.ac.jp/murakami-lab/publications/publ_miura.html

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書 2017 実施状況報告書

URL: 

公開日: 2016-04-21   更新日: 2020-03-30  

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