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分子の新しい立体構造解析法を目指した蛍光検出円二色性の再定義

研究課題

研究課題/領域番号 16K05696
研究種目

基盤研究(C)

配分区分基金
応募区分一般
研究分野 有機化学
研究機関広島大学

研究代表者

根平 達夫  広島大学, 総合科学研究科, 准教授 (60321692)

研究協力者 石田 敦彦  
渡辺 正行  
研究期間 (年度) 2016-04-01 – 2019-03-31
研究課題ステータス 完了 (2018年度)
配分額 *注記
5,070千円 (直接経費: 3,900千円、間接経費: 1,170千円)
2018年度: 1,040千円 (直接経費: 800千円、間接経費: 240千円)
2017年度: 1,170千円 (直接経費: 900千円、間接経費: 270千円)
2016年度: 2,860千円 (直接経費: 2,200千円、間接経費: 660千円)
キーワード円二色性 / 蛍光 / 絶対配置 / タンパク質 / 立体構造
研究成果の概要

独自開発した装置の実用化を目指し、蛍光検出円二色性(FDCD)理論の再定義と観測メカニズムの解明を追求した。いくつかの有機小分子のFDCDが、透過光CDとは異なる曲線を示した。FDCDでは蛍光検出の際に複数の消光経路がそれぞれCDを与えて混成すると仮定し、理論計算による模索を続けている。タンパク質の蛍光検出CDでは、蛍光無輻射エネルギー伝播を経由する検出経路を仮定し、キラル蛍光ドナーとアキラルアクセプターを合成したが、低収率のためモデルの見直しを迫られている。これらの過程で、いくつかの新規天然有機化合物についてCDスペクトルの理論計算および全合成により絶対配置を決定した。

研究成果の学術的意義や社会的意義

分子の立体構造の決定は一般に高コストかつ長時間を要する場合もある。本研究は、分子の立体構造決定の迅速かつ高感度な新しい選択肢を提供しようとするものである。独自開発した装置を手に、研究開始時の目標は測定理論の再構築であったが、研究期間内には実験と理論計算による理論の再構築には至らず、観測メカニズムの解明を狙ったモデル合成は低収率のため再検討を余儀なくされた。なお、研究の過程で培った手技と経験を応用して、他の研究グループとの共同研究としていくつかの新規天然有機化合物の構造決定に貢献した。

報告書

(4件)
  • 2018 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2017 実施状況報告書
  • 2016 実施状況報告書
  • 研究成果

    (21件)

すべて 2018 2017 2016 その他

すべて 国際共同研究 (2件) 雑誌論文 (12件) (うち国際共著 5件、 査読あり 12件、 オープンアクセス 3件、 謝辞記載あり 2件) 学会発表 (7件)

  • [国際共同研究] Michigan State University(米国)

    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [国際共同研究] Caraga State University/Mindanao State University(フィリピン)

    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [雑誌論文] Sulfated Purine Alkaloid Glycosides from the Pupal Case Built by the Bruchid Beetle Bruchidius dorsalis Inside the Seed of Gleditsia japonica2018

    • 著者名/発表者名
      Harauchi Yui、Muranaka Kyo、Ohta Emi、Kawachi Hiroyuki、Imamura-Jinda Aya、Nehira Tatsuo、Omura Hisashi、Ohta Shinji
    • 雑誌名

      Chemistry & Biodiversity

      巻: 15 号: 8

    • DOI

      10.1002/cbdv.201800154

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] HPLC profiles and spectroscopic data of cassane-type furanoditerpenoids2018

    • 著者名/発表者名
      Akihara Yui、Kamikawa Sayuri、Harauchi Yui、Ohta Emi、Nehira Tatsuo、Omura Hisashi、Ohta Shinji
    • 雑誌名

      Data in Brief

      巻: 21 ページ: 1076-1088

    • DOI

      10.1016/j.dib.2018.10.068

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Two new secondary metabolites from a fungus of the genus Robillarda2018

    • 著者名/発表者名
      Shimoyama Takeo、Miyoshi Mizuki、Nehira Tatsuo、Motojima Atsuko、Oikawa Tsutomu、Laurence Olivier、Igarashi Yasuhiro
    • 雑誌名

      The Journal of Antibiotics

      巻: 71 号: 4 ページ: 432-437

    • DOI

      10.1038/s41429-017-0015-x

    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] Computationally Aided Absolute Stereochemical Determination of Enantioenriched Amines2017

    • 著者名/発表者名
      Zhang Jun、Gholami Hadi、Ding Xinliang、Chun Minji、Vasileiou Chrysoula、Nehira Tatsuo、Borhan Babak
    • 雑誌名

      Organic Letters

      巻: 19 号: 6 ページ: 1362-1365

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.7b00246

    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] Cyclohelminthol X, a Hexa-Substituted Spirocyclopropane from Helminthosporium velutinum yone96: Structural Elucidation, Electronic Circular Dichroism Analysis, and Biological Properties2017

    • 著者名/発表者名
      Tanaka Shizuya、Honmura Yuna、Uesugi Shota、Fukushi Eri、Tanaka Kazuaki、Maeda Hayato、Kimura Ken-ichi、Nehira Tatsuo、Hashimoto Masaru
    • 雑誌名

      The Journal of Organic Chemistry

      巻: 82 号: 11 ページ: 5574-5582

    • DOI

      10.1021/acs.joc.7b00393

    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Ficusnotins A-F: Rare diarylbutanoids from the leaves of Ficus nota2017

    • 著者名/発表者名
      Latayada Felmer S.、Uy Mylene M.、Akihara Yui、Ohta Emi、Nehira Tatsuo、Omura Hisashi、Ohta Shinji
    • 雑誌名

      Phytochemistry

      巻: 141 ページ: 98-104

    • DOI

      10.1016/j.phytochem.2017.05.016

    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] New Prenylated ortho-Dihydroxycoumarins from the Fruits of Ficus nipponica2017

    • 著者名/発表者名
      Akihara Yui、Ohta Emi、Nehira Tatsuo、Omura Hisashi、Ohta Shinji
    • 雑誌名

      Chemistry & Biodiversity

      巻: 14 号: 9

    • DOI

      10.1002/cbdv.201700196

    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Spontaneous emulsification and self-propulsion of oil droplets induced by the synthesis of amino acid-based surfactants2017

    • 著者名/発表者名
      Nagasaka Yuriko、Tanaka Shinpei、Nehira Tatsuo、Amimoto Tomoko
    • 雑誌名

      Soft Matter

      巻: 13 号: 37 ページ: 6450-6457

    • DOI

      10.1039/c7sm01117b

    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] xidative Desulfurization of Electron-Donating 5,5,7,7-Tetraaryl-5,7-dihydrodibenzo[c,e]thiepins and the Related Heterocycles: Generation of Dicationic Dyes upon Two-Electron Oxidation2017

    • 著者名/発表者名
      T. Suzuki, T. Kuroda, H. Tamaoki, S. Higasa, T. Nehira, R. Katoono, Y. Ishigaki, K. Fujiwara, T. Fukushima, H. Yamada
    • 雑誌名

      Heterocycles

      巻: 95(2), 号: 2 ページ: 816-829

    • DOI

      10.3987/com-16-s(s)50

    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Crataegusins A and B, new flavanocoumarins from the dried fruits of Crataegus pinnatifida var. major (Rosacea)2016

    • 著者名/発表者名
      Kohei Kazuma, Yuka Isobe, Haruka Asahina, Tatsuo Nehira, Motoyoshi Satake, Katsuhiro Konno
    • 雑誌名

      Natural Product Communications

      巻: 11 ページ: 965-969

    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Petroquinones: Trimeric and dimeric xestoquinone derivatives isolated from the marine sponge Petrosia alfiani2016

    • 著者名/発表者名
      N. Tanokashira, S. Kukita, H. Kato, T. Nehira, E. D. Angkouw, R. E. P. Mangindaan, N. J. de Voogd, S. Tsukamoto
    • 雑誌名

      Tetrahedron

      巻: 72 号: 35 ページ: 5530-5540

    • DOI

      10.1016/j.tet.2016.07.045

    • NAID

      120006897989

    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス / 国際共著 / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Nabscessins A and B, new aminocyclitol derivatives from Nocardia abscessus IFM 10029T2016

    • 著者名/発表者名
      Shoko Hara, Naoki Ishikawa, Yasumasa Hara, Tatsuo Nehira, Kanae Sakai, Tohru Gonoi, Masami Ishibashi
    • 雑誌名

      Journal of Natural Products

      巻: 80 号: 2 ページ: 565-568

    • DOI

      10.1021/acs.jnatprod.6b00935

    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [学会発表] Cyclohelmintol XおよびYの構造2018

    • 著者名/発表者名
      田中静也,本村優奈,前多隼人,田中和明,木村賢一,上杉祥太,福士江里,根平達夫,橋本勝
    • 学会等名
      第60回天然有機化合物討論会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] ジャケツイバラ種子内に寄生するザウテルマメゾウムシの代謝成分2018

    • 著者名/発表者名
      秋原由依,紙川小百合,原内優衣,太田恵美,根平達夫,大村尚,太田伸二
    • 学会等名
      第60回天然有機化合物討論会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] 海洋由来新規天然物Dolapyrrolidoneの絶対配置の決定2018

    • 著者名/発表者名
      村上綾菜,林純一,井川和宣,堤美葵,友岡克彦,永井宏史,根平達夫
    • 学会等名
      日本化学会中国四国支部2018年支部大会(愛媛大会)
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] マメゾウムシ蛹室由来の新規化学成分の構造と生理活性2017

    • 著者名/発表者名
      原内優衣,村中恭,紙川小百合,太田恵美,根平達夫,大村尚,太田伸二
    • 学会等名
      第59回天然有機化合物討論会
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] ザウテルマメゾウムシ蛹室由来のフラノジテルペノイド類2016

    • 著者名/発表者名
      紙川小百合,太田恵美,根平達夫,大村尚,太田伸二
    • 学会等名
      TEAC2016
    • 発表場所
      東京
    • 年月日
      2016-10-29
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [学会発表] 蛍光検出円二色性(FDCD)を利用した迅速かつ簡便なタンパク質高次構造解析の試み2016

    • 著者名/発表者名
      伊藤弘音,根平達夫,石原郁,益田恵子,浮穴和義,松尾光一,泉俊輔,山﨑岳,石田敦彦
    • 学会等名
      日本生化学会大会
    • 発表場所
      仙台
    • 年月日
      2016-09-25
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [学会発表] 蛍光検出円二色性(FDCD)分光法によるタンパク質立体構造解析の試み2016

    • 著者名/発表者名
      根平達夫,伊藤弘音,石原郁,益田恵子,浮穴和義,松尾光一,泉俊輔,山﨑岳,石田敦彦
    • 学会等名
      第11回化学生態学研究会
    • 発表場所
      函館
    • 年月日
      2016-07-01
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書

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公開日: 2016-04-21   更新日: 2022-02-22  

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