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アズレンの特異なπ分極が織りなす曲面分子の創製

研究課題

研究課題/領域番号 16K05697
研究種目

基盤研究(C)

配分区分基金
応募区分一般
研究分野 有機化学
研究機関山口大学

研究代表者

村藤 俊宏  山口大学, 大学院創成科学研究科, 教授 (40253140)

研究期間 (年度) 2016-04-01 – 2019-03-31
研究課題ステータス 完了 (2018年度)
配分額 *注記
4,680千円 (直接経費: 3,600千円、間接経費: 1,080千円)
2018年度: 1,300千円 (直接経費: 1,000千円、間接経費: 300千円)
2017年度: 1,690千円 (直接経費: 1,300千円、間接経費: 390千円)
2016年度: 1,690千円 (直接経費: 1,300千円、間接経費: 390千円)
キーワードアズレン / 曲面分子 / 典型元素 / ボリン酸 / 光機能性 / 曲面
研究成果の概要

複数個のアズレンユニットからなる曲面分子の構築法の開拓と、有用な前駆体を含め合成した分子の電子構造を明らかにすることを目的として、研究を行った。まず、安定なジアズレニルボリン酸の合成と変換反応を確立し、アズレニル基上で官能基変換が可能であることを明らかにした。これにより、このボリン酸が有用なビルディングブロックに成りうることを分かった。また、曲面分子の合成に必要な2-ヨードアズレン類の簡便合成法を確立した。この反応は、目的分子の合成ならびにそのπ電子系を拡張する際の重要な方法論として有用であるだけでなく、2-置換アズレン類を簡便に合成するための方法論としても利用できる。

研究成果の学術的意義や社会的意義

本研究は、アズレンに機能発現の鍵となる種々の典型元素を共役させ、各元素の特性を活かしてその特異なπ分極を自在に変えることで、新しい化学性・物理性と機能性を狙っている。「典型元素」と「非ベンゼノイド」という広範囲にわたってこれまで個別に発展を遂げて来た各系の特色を際立たせた「新たな複合電子系」が創出される可能性を持ち、新規な機能性物質の創製に寄与すると期待される。構成単位を求めながら電子系を創出する見知からすれば、国内外を問わず、稀で独創的研究である。

報告書

(4件)
  • 2018 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2017 実施状況報告書
  • 2016 実施状況報告書
  • 研究成果

    (6件)

すべて 2019 2018 2017 2016

すべて 雑誌論文 (3件) (うち査読あり 3件、 オープンアクセス 1件、 謝辞記載あり 1件) 学会発表 (3件)

  • [雑誌論文] One-pot synthesis of hypervalent diaryl(iodo)bismuthanes from o-carbonyl iodoarenes by zincation2019

    • 著者名/発表者名
      T. Murafuji, A. F. M. Hafizur Rahman, D. Magarifuchi, M. Narita, I. Miyakawa, K. Ishiguro, S. Kamijo
    • 雑誌名

      Heteroatom Chemistry

      巻: 2019 ページ: 1-7

    • DOI

      10.1155/2019/2385064

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Synthesis of 2-Iodoazulenes by the Iododeboronation of Azulen-2-ylboronic Acid Pinacol Esters with Copper(I) Iodide2018

    • 著者名/発表者名
      M. Narita, T. Murafuji, S. Yamashita, M. Fujinaga, K. Hiyama, Y. Oka, F. Tani, S. Kamijo, K. Ishiguro
    • 雑誌名

      The Journal of Organic Chemistry

      巻: 83 ページ: 1298-1303

    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis and structural characterization of diazulenylborinic acid2017

    • 著者名/発表者名
      T. Murafuji, K. Shintaku, K. Nagao, Y. Mikata, K. Ishiguro, S. Kamijo
    • 雑誌名

      Heterocycles

      巻: 94 号: 4 ページ: 676-690

    • DOI

      10.3987/com-17-13651

    • NAID

      40021195729

    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [学会発表] ジアズレニルボリン酸から誘導されるお椀型分子の合成検討2018

    • 著者名/発表者名
      永尾航平、真宅晃平、村藤俊宏、谷 文都、三方裕司、上條 真、石黒勝也
    • 学会等名
      第48回複素環化学討論会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] アズレニルジメシチルボランの構造と光吸収および錯形成反応2017

    • 著者名/発表者名
      成田昌弘、村藤俊宏、上條 真、石黒勝也、三方裕司、谷 文都、俣野善博
    • 学会等名
      第44回有機典型元素化学討論会
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] アズレン骨格へのジメシチルボリル基の導入と錯形成2016

    • 著者名/発表者名
      成田昌弘、村藤俊宏、上條 真、石黒勝也、三方裕司、谷 文都、俣野善博
    • 学会等名
      第43回有機典型元素化学討論会
    • 発表場所
      仙台市民会館(宮城県仙台市)
    • 年月日
      2016-12-08
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書

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公開日: 2016-04-21   更新日: 2020-03-30  

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