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ピロールを基軸とする含窒素ナノグラフェンの創製

研究課題

研究課題/領域番号 16K05698
研究種目

基盤研究(C)

配分区分基金
応募区分一般
研究分野 有機化学
研究機関愛媛大学

研究代表者

高瀬 雅祥  愛媛大学, 理工学研究科(理学系), 准教授 (90516121)

研究期間 (年度) 2016-04-01 – 2019-03-31
研究課題ステータス 完了 (2018年度)
配分額 *注記
4,810千円 (直接経費: 3,700千円、間接経費: 1,110千円)
2018年度: 910千円 (直接経費: 700千円、間接経費: 210千円)
2017年度: 1,950千円 (直接経費: 1,500千円、間接経費: 450千円)
2016年度: 1,950千円 (直接経費: 1,500千円、間接経費: 450千円)
キーワードピロール / アザコロネン / 拡張π電子系 / 曲面π電子系 / 酸化還元特性 / ラジカルカチオン / 局面π電子系 / ナノグラフェン / 酸化還元系
研究成果の概要

ピロールを用いた電子不足型芳香族化合物への芳香族求核置換反応と酸化的渡環反応を利用し、窒素原子を含む新しいナノグラフェンの合成とその物性評価を行った。一連の研究により、曲がったπ電子系化合物や反芳香族性を示す化合物の合成に成功した。ピロールを基軸に用いることで、従来のナノグラフェンと比べて安定に酸化還元特性を示し、中性種のみならず、ラジカルカチオンやジカチオン種の単離が可能となり、その構造と物性との相関解明を行った。

研究成果の学術的意義や社会的意義

ナノカーボン類を構造の明確な分子性材料として応用しようとする研究が現在注目を集めている。一方、窒素原子などのヘテロ原子を導入したその類縁体の研究例はほとんどない。本研究では、ピロールを基本骨格に用いた含窒素ナノグラフェンを新たに合成し、その構造を明らかにするだけでなく、酸化還元・光学・芳香族性などとの相関関係を明らかにした。一連の研究を通じて、非常に珍しい、曲がったπ電子系化合物や反芳香族性を示す化合物の合成に成功した。

報告書

(4件)
  • 2018 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2017 実施状況報告書
  • 2016 実施状況報告書
  • 研究成果

    (47件)

すべて 2019 2018 2017 2016

すべて 雑誌論文 (3件) (うち査読あり 3件、 謝辞記載あり 1件) 学会発表 (43件) (うち国際学会 7件、 招待講演 5件) 産業財産権 (1件)

  • [雑誌論文] Synthesis and Redox Properties of Pyrrole- and Azulene-fused Azacoronene2019

    • 著者名/発表者名
      Sasaki, Y; Takase, M.*; Okujima, T.; Mori, S.; Uno, H.*
    • 雑誌名

      Organic Letters

      巻: 21 号: 6 ページ: 1900-1903

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.9b00515

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis, Structures, and Properties of Core-Expanded Azacoronene Analogue: A Twisted π-System with Two N-Doped Heptagons2018

    • 著者名/発表者名
      Oki Kosuke、Takase Masayoshi、Mori Shigeki、Shiotari Akitoshi、Sugimoto Yoshiaki、Ohara Keishi、Okujima Tetsuo、Uno Hidemitsu
    • 雑誌名

      Journal of the American Chemical Society

      巻: 140 号: 33 ページ: 10430-10434

    • DOI

      10.1021/jacs.8b06079

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] One-pot Synthesis of a Rice-ball-shaped Cyclophane with syn-Diethanoanthracene-fused Dipyrrole and Hexafluorobenzene2017

    • 著者名/発表者名
      K. Oki, K. Tagawa, S. Mori, M. Takase, T. Okujima, and H. Uno
    • 雑誌名

      Chem. Lett.

      巻: 46 号: 2 ページ: 243-244

    • DOI

      10.1246/cl.161026

    • NAID

      130005317144

    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [学会発表] 反芳香族性を示す拡張アザコロネン類の合成2019

    • 著者名/発表者名
      沖 光脩 ・髙瀨雅祥 ・森 重樹 ・宇野英満
    • 学会等名
      日本化学会第99春季年会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] アズレン-ピロール縮環アザコロネンの合成と物性2019

    • 著者名/発表者名
      佐々木良城・髙瀬雅祥・奥島鉄雄・森 重樹・宇野英満
    • 学会等名
      日本化学会第99春季年会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] 酸化還元特性を示す元窒素縮合多環系色素の開発2019

    • 著者名/発表者名
      髙瀬雅祥
    • 学会等名
      愛媛大学 リサーチユニット研究会:機能性固体材料の最前線
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] Synthesis and Properties of Curved Pyrrole-fused Azacoronenes2018

    • 著者名/発表者名
      Masayoshi Takase, Kosuke Oki, Yoshiki Sasaki, Shigeki Mori, Tetsuo Okujima, and Hidemitsu Uno
    • 学会等名
      The 3rd International Symposium on the Synthesis and Application of Curved Organic π-Molecules & Materials
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Non-Planar Pyrrole-fused Azacoronenes With Various Redox States2018

    • 著者名/発表者名
      Masayoshi Takase
    • 学会等名
      The 233rd Electrochemical Society Meeting
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] 高度に湾曲した拡張ア ザコロネン類の合成と物性2018

    • 著者名/発表者名
      沖光脩・高瀬雅祥・ 森重樹・奥島鉄雄・宇野英満
    • 学会等名
      第29回基礎有機化学討論会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] 非平面構造を有する拡張アザコロネン類の合成と物性2018

    • 著者名/発表者名
      沖 光脩・髙瀬雅祥・森 重樹・奥島鉄雄・宇野英満
    • 学会等名
      日本化学会第98春季年会
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] インドールを用いた含窒素拡張π電子系化合物の合成2018

    • 著者名/発表者名
      井上 亮・奥谷 亮・髙瀬雅祥・森 重樹・奥島鉄雄・宇野英満
    • 学会等名
      日本化学会第98春季年会
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] 一重項ジラジカル電子構造を有するピロール縮環アザコロネンの合成と物性2018

    • 著者名/発表者名
      小川竜摩・髙瀬雅祥・成田智幸・西長 亨・森 重樹・奥島鉄雄・宇野英満
    • 学会等名
      日本化学会第98春季年会
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] 中性種およびラジカルカチオン種において自己集積能を有するHPHACの合成と物性2018

    • 著者名/発表者名
      佐々木良城・髙瀬雅祥・森 重樹・奥島鉄雄・宇野英満
    • 学会等名
      日本化学会第98春季年会
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] Synthesis, Structures and Properties of Expanded Azacoronenes2018

    • 著者名/発表者名
      沖 光脩・髙瀬雅祥・森 重樹・奥島鉄雄・宇野英満
    • 学会等名
      分子アーキテクトニクス 国際ワークショップ
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] Synthesis and Properties of Pyrrole-fused Azacoronene and Its Derivatives2017

    • 著者名/発表者名
      髙瀬雅祥
    • 学会等名
      6th Georgian Bay International Conference on Bioinorganic Chemistry (CanBIC-6)
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] ピロールを用いた拡張π電子系化合物の合成と機能2017

    • 著者名/発表者名
      髙瀬雅祥
    • 学会等名
      第1回集合有機分子機能研究会
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] ピロールを用いた芳香族求核置換反応を鍵反応とするアザコロネン類の合成と物性2017

    • 著者名/発表者名
      髙瀬雅祥・沖 光脩・佐々木良城・藤原和輝・小川竜摩・森 重樹・奥島鉄雄・宇野英満
    • 学会等名
      第111回有機合成シンポジウム
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] 湾曲構造を有する拡張アザコロネン類の合成と物性2017

    • 著者名/発表者名
      沖 光脩・髙瀬雅祥・森 重樹・奥島鉄雄・宇野英満
    • 学会等名
      第28回基礎有機化学討論会
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] 芳香族求核置換反応を利用したπ電子系化合物の合成と物性2017

    • 著者名/発表者名
      髙瀬雅祥・沖 光脩・大政諒輔・森 重樹・奥島鉄雄・宇野英満
    • 学会等名
      第40回フッ素化学討論会
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] 自己集積化能を有するHPHACの合成と基礎物性2017

    • 著者名/発表者名
      佐々木良城・沖 光脩・髙瀬雅祥・森 重樹・奥島鉄雄・宇野英満
    • 学会等名
      第15回ホスト-ゲスト・超分子化学シンポジウム(SHGSC2017)
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] SNAr反応を用いた含窒素湾曲π共役系化合物の合成2017

    • 著者名/発表者名
      沖 光脩・髙瀬雅祥・森 重樹・奥島鉄雄・宇野英満
    • 学会等名
      第111回有機合成シンポジウム
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] 放射状にπ拡張したピロール縮環アザコロネンの合成2017

    • 著者名/発表者名
      佐々木良城・髙瀬雅祥・森 重樹・奥島鉄雄・宇野英満
    • 学会等名
      第111回有機合成シンポジウム
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] Synthesis and Properties of Core-Expanded Azacoronene Derivatives2017

    • 著者名/発表者名
      沖 光脩・髙瀬雅祥・森 重樹・奥島鉄雄・宇野英満
    • 学会等名
      International ERATO Itami Molecular Nanocarbon Symposium 2017 "The Power of Carbon-based Materials"
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Synthesis and Self-assembly of Pyrrole-fused Azacoronenes2017

    • 著者名/発表者名
      髙瀬雅祥・佐々木良城・森 重樹・奥島鉄雄・宇野英満
    • 学会等名
      International ERATO Itami Molecular Nanocarbon Symposium 2017 "The Power of Carbon-based Materials"
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] α位への修飾が可能なピロール縮環化合物の合成と物性2017

    • 著者名/発表者名
      藤原和輝・髙瀬雅祥・森 重樹・奥島鉄雄・宇野英満
    • 学会等名
      第33回若手化学者のための化学道場
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] 閉殻系アザコロネン類縁体の合成と物性2017

    • 著者名/発表者名
      小川竜摩・成田智幸・髙瀬雅祥・西長 亨・森 重樹・奥島鉄雄・宇野英満
    • 学会等名
      第28回基礎有機化学討論会
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] Self-assembling HPHAC of both Neutral and Radical Cation Species2017

    • 著者名/発表者名
      佐々木良城・沖 光脩・髙瀬雅祥・森 重樹・奥島鉄雄・宇野英満
    • 学会等名
      The 8th International Meeting on Halogen Chemistry (HALCHEM VIII)
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] ウラジンを基盤とした含窒素π共役化合物の合成と物性2017

    • 著者名/発表者名
      前原拓哉・髙瀬雅祥・森 重樹・奥島鉄雄・宇野英満
    • 学会等名
      2017ハロゲン利用ミニシンポジウム(第10回臭素化学懇話会年会in松山)
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] インドールを用いた含窒素拡張π電子系化合物の合成2017

    • 著者名/発表者名
      井上 亮・奥谷 亮・髙瀬雅祥・森 重樹・奥島鉄雄・宇野英満
    • 学会等名
      2017ハロゲン利用ミニシンポジウム(第10回臭素化学懇話会年会in松山)
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] 自己集積能を有するアルキル基置換されたHPHACの合成と物性2017

    • 著者名/発表者名
      佐々木良城・髙瀬雅祥・森 重樹・奥島鉄雄・宇野英満
    • 学会等名
      2017ハロゲン利用ミニシンポジウム(第10回臭素化学懇話会年会in松山)
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] α位への修飾が可能なピロール縮環π共役化合物の合成と物性2017

    • 著者名/発表者名
      藤原和輝・髙瀬雅祥・森 重樹・奥島鉄雄・宇野英満
    • 学会等名
      2017ハロゲン利用ミニシンポジウム(第10回臭素化学懇話会年会in松山)
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] 中性種およびラジカルカチオン種における自己集積能を有したHPHACの合成と物性2017

    • 著者名/発表者名
      佐々木良城・髙瀬雅祥・森 重樹・奥島鉄雄・宇野英満
    • 学会等名
      第8回分子アーキテクトニクス研究会
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] 一重項ジラジカル特性を有するアザコロネン類縁体の合成と物性2017

    • 著者名/発表者名
      小川竜摩・成田智幸・髙瀬雅祥・西長 亨・森 重樹・奥島鉄雄・宇野英満
    • 学会等名
      第8回分子アーキテクトニクス研究会
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] 中性ジラジカル構造を有するアザコロネン類縁体の合成2016

    • 著者名/発表者名
      小川竜摩, 成田智幸, 髙瀬雅祥, 西長 亨, 森 重樹, 奥島鉄雄, 宇野英満
    • 学会等名
      日本化学会中国四国支部大会
    • 発表場所
      香川大学(香川県高松市)
    • 年月日
      2016-11-05
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [学会発表] Synthesis of Curved Pyrrole-fused Azacoronene Derivatives2016

    • 著者名/発表者名
      髙瀬雅祥, 沖 光脩, 佐々木良城, 森 重樹, 奥島鉄雄, 宇野英満
    • 学会等名
      International Symposium on the Synthesis and Application of Curved Organic π-Molecules & Materials (CURO-π 2016)
    • 発表場所
      Oregon (USA)
    • 年月日
      2016-09-12
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] 湾曲したピロール縮環アザコロネンの合成と物性2016

    • 著者名/発表者名
      佐々木良城, 髙瀬雅祥, 森 重樹, 奥島鉄雄, 宇野英満
    • 学会等名
      第27回基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      広島国際会議場(広島県広島市)
    • 年月日
      2016-09-01
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [学会発表] ねじれ構造を有する含窒素縮合多環式化合物の合成と物性2016

    • 著者名/発表者名
      沖 光脩, 髙瀬雅祥, 森 重樹, 奥島鉄雄, 宇野英満
    • 学会等名
      第27回基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      広島国際会議場(広島県広島市)
    • 年月日
      2016-09-01
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [学会発表] ピリジンを中心に持つピロール縮環π共役系化合物の合成と物性2016

    • 著者名/発表者名
      藤原和輝, 髙瀬雅祥, 森 重樹, 奥島鉄雄, 宇野英満
    • 学会等名
      第27回基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      広島国際会議場(広島県広島市)
    • 年月日
      2016-09-01
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [学会発表] ピロールを含む新しいπ電子共役系化合物の開発2016

    • 著者名/発表者名
      髙瀬雅祥
    • 学会等名
      第32回若手研究者のためのセミナー 化学道場2016
    • 発表場所
      にぎたつ会館(愛媛県松山)
    • 年月日
      2016-08-25
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] 新規含窒素π共役系化合物の合成と物性2016

    • 著者名/発表者名
      前原拓哉, 髙瀬雅祥, 森 重樹, 奥島鉄雄, 宇野英満
    • 学会等名
      第32回若手研究者のためのセミナー 化学道場2016
    • 発表場所
      にぎたつ会館(愛媛県松山)
    • 年月日
      2016-08-25
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [学会発表] ピリジンを中心に持つHPHAC類縁体の合成2016

    • 著者名/発表者名
      藤原和輝, 髙瀬雅祥, 森 重樹, 奥島鉄雄, 宇野英満
    • 学会等名
      第32回若手研究者のためのセミナー 化学道場2016
    • 発表場所
      にぎたつ会館(愛媛県松山)
    • 年月日
      2016-08-25
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [学会発表] Synthesis, Structures and Properties of Pyrrole-fused Azacoronene Derivatives Containing 7-Membered Rings2016

    • 著者名/発表者名
      沖 光脩, 佐々木良城, 髙瀬雅祥, 森 重樹, 奥島鉄雄, 宇野英満
    • 学会等名
      International Conference on Porphyrin and Phthalocyaninenes (ICPP-9)
    • 発表場所
      Nanjing (Chaina)
    • 年月日
      2016-07-03
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] ピロールを基本骨格とするπ電子系化合物の創製2016

    • 著者名/発表者名
      髙瀬雅祥
    • 学会等名
      丸山記念研究奨励賞受賞講演
    • 発表場所
      京都大学(京都府京都市)
    • 年月日
      2016-04-16
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] フッ素置換アレーンに対するピロールのSNAr反応を用いたHPHAC類縁体の合成2016

    • 著者名/発表者名
      佐々木良城, 沖 光脩, 髙瀬雅祥, 森 重樹, 奥島鉄雄, 宇野英満
    • 学会等名
      2016ハロゲン利用ミニシンポジウム(第9回臭素化学懇話会年会)
    • 発表場所
      佐賀大学(佐賀県佐賀市)
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [学会発表] π拡張ウラジンの合成と物性2016

    • 著者名/発表者名
      前原拓哉, 髙瀬雅祥, 森 重樹, 奥島鉄雄, 宇野英満
    • 学会等名
      2016ハロゲン利用ミニシンポジウム(第9回臭素化学懇話会年会)
    • 発表場所
      佐賀大学(佐賀県佐賀市)
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [学会発表] フルオロアレーンへの求核置換反応を利用した巨大π電子系の構築2016

    • 著者名/発表者名
      藤田 駿, 沖 光脩, 髙瀬雅祥, 森 重樹, 奥島鉄雄, 宇野英満
    • 学会等名
      2016ハロゲン利用ミニシンポジウム(第9回臭素化学懇話会年会)
    • 発表場所
      佐賀大学(佐賀県佐賀市)
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [産業財産権] 新規な芳香族化合物2018

    • 発明者名
      髙瀬雅祥・沖 光脩・宇野英満・石川真一
    • 権利者名
      髙瀬雅祥・沖 光脩・宇野英満・石川真一
    • 産業財産権種類
      特許
    • 産業財産権番号
      2018-025341
    • 出願年月日
      2018
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書

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公開日: 2016-04-21   更新日: 2020-03-30  

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