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光学活性な開殻有機分子の合成と集積構造に基づく複合機能の探索

研究課題

研究課題/領域番号 16K05708
研究種目

基盤研究(C)

配分区分基金
応募区分一般
研究分野 有機化学
研究機関愛知工業大学

研究代表者

村田 剛志  愛知工業大学, 工学部, 准教授 (40535358)

研究協力者 森田 靖  
研究期間 (年度) 2016-04-01 – 2019-03-31
研究課題ステータス 完了 (2018年度)
配分額 *注記
4,940千円 (直接経費: 3,800千円、間接経費: 1,140千円)
2018年度: 1,300千円 (直接経費: 1,000千円、間接経費: 300千円)
2017年度: 1,430千円 (直接経費: 1,100千円、間接経費: 330千円)
2016年度: 2,210千円 (直接経費: 1,700千円、間接経費: 510千円)
キーワード有機中性ラジカル / トリオキソトリアンギュレン / 有機導電体 / キラリティー / 縮合多環構造 / 混合原子価塩 / 混合原子価結晶
研究成果の概要

我々が独自に設計・合成した空気中でも安定な有機中性πラジカルであるトリオキソトリアンギュレン(TOT)が構築する一次元π積層カラム構造へのキラリティーの導入について研究した。TOTの骨格周辺に光学活性な置換基を配した新規誘導体を合成し、その物性や自己集合構造を明らかにした。また、光学活性なアンモニウムイオンとTOTを組み合わせた混合原子価塩の合成し、結晶構造の解明と高導電性の発現を達成した。その中で、臭素置換TOTとの組み合わせでは、対カチオンの配向変化を伴う半導体-絶縁体相転移を示す塩を見出し、さらにその相転移が対イオンのキラリティーによって制御できることを明らかにした。

研究成果の学術的意義や社会的意義

有機中性ラジカルの導電性については古くから関心が持たれていたが、電子的機能や固体物性についての研究例はかなり限定されている。導電性物質の研究では分子骨格はかなり限定されており、単一成分・混合原子価塩ともにキラリティー導入の試みは未だ皆無である。本研究は、これまでに研究例のほとんど無い電子スピン非局在型の有機中性ラジカルによる新奇な電子機能の開拓という観点において学術的な独自性と意義を有し、また、磁性・電気伝導性・キラリティーの協奏に基づく新しい物性・機能を実現し、これまでにない有機電子機能性材料を創出することに社会的意義を持つ。

報告書

(4件)
  • 2018 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2017 実施状況報告書
  • 2016 実施状況報告書
  • 研究成果

    (55件)

すべて 2019 2018 2017 2016

すべて 雑誌論文 (10件) (うち査読あり 8件、 オープンアクセス 4件) 学会発表 (38件) (うち国際学会 10件、 招待講演 3件) 産業財産権 (7件)

  • [雑誌論文] 水素結合と電荷移動相互作用の協奏に基づく導電性電荷移動錯体の開発2019

    • 著者名/発表者名
      村田剛志・森田 靖・中筋一弘
    • 雑誌名

      有機合成化学協会誌

      巻: 77 号: 4 ページ: 318-329

    • DOI

      10.5059/yukigoseikyokaishi.77.318

    • NAID

      130007625045

    • ISSN
      0037-9980, 1883-6526
    • 年月日
      2019-04-01
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Intramolecular Magnetic Interaction of Spin-Delocalized Neutral Radicals through m-Phenylene Spacers2019

    • 著者名/発表者名
      Murata, T.; Asakura, N.; Ukai, S.; Ueda, A.; Kanzaki, Y.; Sato, K.; Takui, T.; Morita, Y.
    • 雑誌名

      ChemPlusChem

      巻: 84 号: 6 ページ: 680-685

    • DOI

      10.1002/cplu.201800662

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Metal-Free Electrocatalysts for Oxygen Reduction Reaction Based on Trioxotriangulene2019

    • 著者名/発表者名
      Murata, T.; Kotsuki, K.; Murayama, H.; Tsuji, R.; Morita, Y.
    • 雑誌名

      Communications Chemistry

      巻: 2 号: 1

    • DOI

      10.1038/s42004-019-0149-9

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Colored Ionic Liquid Based on Stable Polycyclic Anion Salt Showing Halochromism with HCl Vapor2019

    • 著者名/発表者名
      Enozawa, H.; Ukai, S.; Ito, H.; Murata, T.; Morita, Y.
    • 雑誌名

      Organic Letters

      巻: 21 号: 7 ページ: 2161-2165

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.9b00468

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Dynamic Nuclear Polarization using Photoexcited Triplet Electron Spins in Eutectic Mixtures2018

    • 著者名/発表者名
      Akinori Kagawa, Makoto Negoro, Ryohei Ohba, Naoki Ichijo, Kota Takamine, Yushi Nakamura, Tsuyoshi Murata, Yasushi Morita, and Masahiro Kitagawa
    • 雑誌名

      J. Phys. Chem. A

      巻: 122 号: 50 ページ: 9670-9675

    • DOI

      10.1021/acs.jpca.8b09934

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] 縮合多環型有機中性ラジカルの安定化と電子スピン構造2018

    • 著者名/発表者名
      森田 靖・村田剛志
    • 雑誌名

      電子スピンサイエンス

      巻: 16 ページ: 110-116

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [雑誌論文] Mixed-Valence Salts Based on Carbon-Centered Neutral Radical Crystals2018

    • 著者名/発表者名
      Murata, T.; Yamada, C.; Furukawa, K.; Morita, Y.
    • 雑誌名

      Communications Chemistry

      巻: 1 号: 1

    • DOI

      10.1038/s42004-018-0048-5

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Trioxotriangulene: Air- and Thermally Stable Organic Polycyclic Carbon-Centered Neutral π-Radical without Steric Protection2018

    • 著者名/発表者名
      Yasushi Morita, Tsuyoshi Murata, Akira Ueda, Chiaki Yamada, Yuki Kanzaki, Daisuke Shiomi, Kazunobu Sato, Takeji Takui
    • 雑誌名

      Bulletin of the Chemical Society of Japan

      巻: 印刷中 号: 6 ページ: 922-931

    • DOI

      10.1246/bcsj.20180074

    • NAID

      130007396922

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書 2017 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] 村田剛志, 森田 靖2017

    • 著者名/発表者名
      有機中性πラジカルの近赤外光吸収 開殻有機分子の特性を活かした電子物性
    • 雑誌名

      化学

      巻: 72 ページ: 66-67

    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [雑誌論文] Near-infrared Absorption of π-Stacking Columns Composed of Trioxotriangulene Neutral Radicals2017

    • 著者名/発表者名
      Yasuhiro Ikabata, Qi Wang, Takeshi Yoshikawa, Akira Ueda, Tsuyoshi Murata, Kazuki Kariyazono, Miki Moriguchi, Hiroshi Okamoto, Yasushi Morita, Hiromi Nakai
    • 雑誌名

      npj Quantum Materials

      巻: 2 号: 1 ページ: 1-7

    • DOI

      10.1038/s41535-017-0033-8

    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [学会発表] 巨大空孔を有するトリオキソトリアンギュレン環状オリゴマーの合成とその構造研究2019

    • 著者名/発表者名
      鵜飼修作・村田剛志・森田 靖
    • 学会等名
      日本化学会第98春季年会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] トリオキソトリアンギュレンの直結型π拡張二量体の開殻種の合成と物性2019

    • 著者名/発表者名
      山口紗和・鵜飼修作・藤澤香織・村田剛志・森田 靖
    • 学会等名
      日本化学会第98春季年会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] ボロン酸を有するTOTの合成とクロスカップリングによる官能基変換2019

    • 著者名/発表者名
      安藤龍志・鵜飼修作・村田剛志・森田 靖
    • 学会等名
      日本化学会第98春季年会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] ヒドロキシ基を分子骨格周辺に導入したトリオキソトリアンギュレンの合成と物性2019

    • 著者名/発表者名
      大木 司・鵜飼修作・村田剛志・森田 靖
    • 学会等名
      日本化学会第98春季年会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] トリオキソトリアンギュレン誘導体の可溶化に向けた合成検討2019

    • 著者名/発表者名
      田中千賀・鵜飼修作・村田剛志・森田 靖
    • 学会等名
      日本化学会第98春季年会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] 空気中でも安定な中性ラジカルの酸素還元触媒活性2018

    • 著者名/発表者名
      森田 靖・小槻賢志・辻 良太郎・村田剛志
    • 学会等名
      第45回有機典型元素化学討論会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] コバルトフリー超高速リチウムイオン有機二次電池2018

    • 著者名/発表者名
      森田 靖・村田剛志
    • 学会等名
      愛工大テクノフェア2018
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] 有機中性ラジカルとCNTバッキーペーパーから成るリチウムイオン有機二次電池2018

    • 著者名/発表者名
      大下拓磨・伊藤 宏・藤崎めぐみ・北野祥平・辻 良太郎・村田剛志・森田 靖
    • 学会等名
      愛知工業大学新エネルギー拠点形成プロジェクト 中間報告会「明日を創るC.C.グリーングリッド」
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] Synthesis and Physical Properties of a π-Conjugated Cyclic Trioxotriangulene Hexamer2018

    • 著者名/発表者名
      Ukai, S.; Murata, T.; Morita, Y.
    • 学会等名
      14th International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry (IKCOC-14)
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] 有機中性ラジカルの安定化への挑戦と材料応用2018

    • 著者名/発表者名
      森田 靖・村田剛志
    • 学会等名
      第49回 中部化学関係学協会支部連合秋季大会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] トリオキソトリアンギュレンのπ共役型環状連結体の合成と物性2018

    • 著者名/発表者名
      鵜飼修作・村田剛志・森田 靖
    • 学会等名
      第49回 中部化学関係学協会支部連合秋季大会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] 硫黄原子を導入したトリオキソトリアンギュレン型有機中性πラジカルの合成と物性2018

    • 著者名/発表者名
      岡村宝良・村田剛志・森田 靖
    • 学会等名
      第49回 中部化学関係学協会支部連合秋季大会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] トリオキソトリアンギュレン直結型二量体の合成と物性2018

    • 著者名/発表者名
      山口紗和・鵜飼修作・藤澤香織・村田剛志・森田 靖
    • 学会等名
      第49回 中部化学関係学協会支部連合秋季大会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] Air-stable Neutral Radicals with Condensed Polycyclic Structure and Spin-delocalized Nature2018

    • 著者名/発表者名
      Morita, Y.; Murata, T.
    • 学会等名
      The 8th Toyota Physical and Chemical Research Institute International Workshop on Organic Semiconductors, Conductors, and Electronics
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Application of Conductive Thin-Films of Trioxotriangulene Neutral Radical as a 100% Active Material Cathode of Organic Rechargeable Battery2018

    • 著者名/発表者名
      Murata, T.; Ito, H.; Nakayama, H.; Nakanishi, S.; Tsuji, R.; Morita, Y.
    • 学会等名
      豊田理化学研究所 国際ワークショップ Organic semiconductors, conductors, and electronics
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Synthesis and Properties of Sulfur-atom Introduced Trioxotriangulene Analogues2018

    • 著者名/発表者名
      Okamura, T.; Murata, T.; Morita, Y.
    • 学会等名
      豊田理化学研究所 国際ワークショップ Organic semiconductors, conductors, and electronics
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Synthesis and Physical Properties of Mixed Valence Salts of Trioxotriangulene Derivatives with Crown Ether Metal Complex2018

    • 著者名/発表者名
      Karasawa, M.; Murata, T.; Morita, Y.
    • 学会等名
      豊田理化学研究所 国際ワークショップ Organic semiconductors, conductors, and electronics
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Crystal Structures and Electrical Conductivities of Mixed Valence Salts of Trioxotriangulene Derivatives Having Chiral Countercations2018

    • 著者名/発表者名
      Nishikawa, K.; Torii, T.; Murata, T.; Morita, Y.
    • 学会等名
      豊田理化学研究所 国際ワークショップ Organic semiconductors, conductors, and electronics
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] π積層ラジカルポリマーを活物質とする蓄電デバイスの新展開2018

    • 著者名/発表者名
      森田 靖・村田剛志
    • 学会等名
      第67回高分子討論会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] トリオキソトリアンギュレン-CNTバッキーペーパーの構造・電子物性およびリチウムイオン二次電池正極への応用2018

    • 著者名/発表者名
      伊藤 宏・大下拓磨・藤崎めぐみ・北野祥平・辻 良太郎・村田剛志 ・森田 靖
    • 学会等名
      第29回基礎有機化学討論会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] トリオキソトリアンギュレン直鎖3量体の合成と性質2018

    • 著者名/発表者名
      大下拓磨・村田剛志・森田 靖
    • 学会等名
      第29回基礎有機化学討論会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] アルカリ金属イオン-クラウンエーテル包接化合物を対カチオンとして組み込んだ導電性一次元π積層ラジカルポリマーの構築2018

    • 著者名/発表者名
      唐澤美琴・村田剛志・森田 靖
    • 学会等名
      第29回基礎有機化学討論会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] π共役型トリオキソトリアンギュレン環状六量体の合成と物性2018

    • 著者名/発表者名
      鵜飼修作・村田剛志・森田 靖
    • 学会等名
      第29回基礎有機化学討論会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] トリオキソトリアンギュレン中性ラジカルへの光学活性なアミノ基の導入2018

    • 著者名/発表者名
      西川浩平・村田剛志・森田 靖
    • 学会等名
      第29回基礎有機化学討論会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] スルホ基を導入したトリオキソトリアンギュレン誘導体の合成と物性2018

    • 著者名/発表者名
      坪井翔紀・村田剛志・森田 靖
    • 学会等名
      第29回基礎有機化学討論会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] ニトロ基を導入したトリオキソトリアンギュレン誘導体の構造と物性2018

    • 著者名/発表者名
      加藤 昴・村田剛志・森田 靖
    • 学会等名
      第29回基礎有機化学討論会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] Air-stable Neutral Radicals with Spin-delocalized Structure: Full-cell Battery Application2018

    • 著者名/発表者名
      Morita, Y.; Murata, T.
    • 学会等名
      Euchem Conference on Organic Free Radicals (ECOFR 2018)
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] 有機活物質100%の二次電池:安定有機中性ラジカルの積層性と導電性の活用2018

    • 著者名/発表者名
      村田剛志・伊藤 宏・森田美和・辻 良太郎・森田 靖
    • 学会等名
      日本化学会第98春季年会, 口頭B講演・ATPポスター発表
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] キラルなオキサゾリン環を導入したトリオキソトリアンギュレン誘導体の合成と物性2018

    • 著者名/発表者名
      西川浩平・村田剛志・森田 靖
    • 学会等名
      日本化学会第98春季年会, ポスター発表
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] Organic Rechargeable Battery Using Thin-Films of Trioxotriangulene Neutral Radical2018

    • 著者名/発表者名
      Murata, T.; Ito, H.; Nakayama, H.; Nakanishi, S.; Morita, M.; Tsuji, R.; Morita, Y.
    • 学会等名
      CEMS International Symposium on Supramolecular Chemistry & Functional Materials 2018 (CEMSupra2018), ポスター発表
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] 坪井翔紀・村田剛志・森田 靖2017

    • 著者名/発表者名
      ホスホン酸を置換基として導入したトリオキソトリアンギュレン誘導体の合成
    • 学会等名
      日本化学会第97春季年会
    • 発表場所
      慶應義塾大学 日吉キャンパス
    • 年月日
      2017-03-16
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [学会発表] 瀬古 梓・村田剛志・森田 靖2017

    • 著者名/発表者名
      窒素原子置換トリオキソトリアンギュレン誘導体の合成研究
    • 学会等名
      日本化学会第97春季年会
    • 発表場所
      慶應義塾大学 日吉キャンパス
    • 年月日
      2017-03-16
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [学会発表] 鳥居 剛・村田剛志・森田 靖2017

    • 著者名/発表者名
      キラル部位を組み込んだ導電性一次元π積層ラジカルポリマーの構築
    • 学会等名
      日本化学会第97春季年会
    • 発表場所
      慶應義塾大学 日吉キャンパス
    • 年月日
      2017-03-16
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [学会発表] 村田剛志・西山淳也・慶島美和・藤崎めぐみ・辻 良太郎・森田 靖2017

    • 著者名/発表者名
      安定有機中性ラジカルを活物質とする有機二次電池の高性能化研究
    • 学会等名
      日本化学会第97春季年会
    • 発表場所
      慶應義塾大学 日吉キャンパス
    • 年月日
      2017-03-16
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [学会発表] Mixed-Valence Conductive One-dimensional π-Stacking Columnar Salts of Trioxotriangulene Neutral π-Radicals with Chiral Countercations2017

    • 著者名/発表者名
      Murata, T.; Torii, T.; Morita, Y.
    • 学会等名
      12th International Symposium on Crystalline Organic Metals, Superconductors and Magnets (ISCOM2017), 口頭発表
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] 光学活性なアミド基を有するトリオキソトリアンギュレン誘導体の合成と物性2017

    • 著者名/発表者名
      西川浩平・村田剛志・森田 靖
    • 学会等名
      第28回 基礎有機化学討論会, ポスター発表
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] Murata, T.; Yamada, C.; Torii, T.; Morita, Y.2016

    • 著者名/発表者名
      One-dimensional π-Stacked Assemblies Based on Chiral Trioxotriangulene Neutral π-Radicals
    • 学会等名
      15th International Conference on Molecule-based Magnets (ICMM2016)
    • 発表場所
      仙台国際センター
    • 年月日
      2016-09-04
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] 村田剛志・西山淳也・藤崎めぐみ・慶島美和・辻 良太郎・森田 靖2016

    • 著者名/発表者名
      安定中性ラジカルを用いた有機二次電池の高性能化を目指した電極構造の検討
    • 学会等名
      第27回基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      広島国際会議場
    • 年月日
      2016-09-01
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [産業財産権] 量子符号化による磁気共鳴高感度化法2018

    • 発明者名
      根来 誠、他7名
    • 権利者名
      (国)大阪大学・㈻名古屋電気学園
    • 産業財産権種類
      特許
    • 産業財産権番号
      2018-082859
    • 出願年月日
      2018
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [産業財産権] 有機ラジカル化合物を含む非水電解質二次電池およびその製造方法2018

    • 発明者名
      辻 良太郎・北野祥平・村田剛志・森田 靖
    • 権利者名
      株式会社カネカ・学校法人名古屋電気学園
    • 産業財産権種類
      特許
    • 産業財産権番号
      2018-062576
    • 出願年月日
      2018
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [産業財産権] 二次電池2017

    • 発明者名
      中山英樹,中西真二,森田靖,村田剛志,伊藤宏,森田美和,辻良太郎
    • 権利者名
      トヨタ自動車株式会社・学校法人名古屋電気学園・株式会社カネカ
    • 産業財産権種類
      特許
    • 産業財産権番号
      2017-191732
    • 出願年月日
      2017
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [産業財産権] 二次電池2017

    • 発明者名
      中山英樹・中西真二・森田 靖・村田剛志・辻 良太郎
    • 権利者名
      トヨタ自動車株式会社・学校法人名古屋電気学園・株式会社カネカ
    • 産業財産権種類
      特許
    • 産業財産権番号
      2017-191718
    • 出願年月日
      2017
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [産業財産権] トリオキソトリアンギュレン系中性ラジカル化合物の錯体2017

    • 発明者名
      森田 靖・村田剛志・伊藤 宏・島田敏宏・柳瀬 隆・辻 良太郎
    • 権利者名
      学校法人名古屋電気学園・国立大学法人北海道大学・株式会社カネカ
    • 産業財産権種類
      特許
    • 産業財産権番号
      2017-141105
    • 出願年月日
      2017
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [産業財産権] 酸化還元触媒2017

    • 発明者名
      辻 良太郎, 小槻賢志, 村田剛志, 森田 靖
    • 権利者名
      辻 良太郎, 小槻賢志, 村田剛志, 森田 靖
    • 産業財産権種類
      特許
    • 産業財産権番号
      2017-049230
    • 出願年月日
      2017-03-14
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [産業財産権] TOT化合物およびそれを利用した非水電解液二次電池2016

    • 発明者名
      辻 良太郎, 武元一樹, 森田 靖, 村田剛志
    • 権利者名
      辻 良太郎, 武元一樹, 森田 靖, 村田剛志
    • 産業財産権種類
      特許
    • 産業財産権番号
      2016-156770
    • 出願年月日
      2016-08-09
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書

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公開日: 2016-04-21   更新日: 2020-03-30  

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