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炭素-炭素結合形成を鍵反応とするグラフェン型分子の合成法開拓と分子素子開発

研究課題

研究課題/領域番号 16K05709
研究種目

基盤研究(C)

配分区分基金
応募区分一般
研究分野 有機化学
研究機関福岡大学

研究代表者

長洞 記嘉  福岡大学, 理学部, 助教 (30402928)

研究期間 (年度) 2016-04-01 – 2019-03-31
研究課題ステータス 完了 (2018年度)
配分額 *注記
4,810千円 (直接経費: 3,700千円、間接経費: 1,110千円)
2018年度: 1,300千円 (直接経費: 1,000千円、間接経費: 300千円)
2017年度: 1,430千円 (直接経費: 1,100千円、間接経費: 330千円)
2016年度: 2,080千円 (直接経費: 1,600千円、間接経費: 480千円)
キーワード典型元素 / 芳香族化合物 / 硫黄 / セレン / リン / 有機典型元素化学 / グラフェン / 環変換 / 電子遷移 / 固体構造 / 酸素複素環 / 核磁気共鳴分光法 / 紫外可視吸収分光法 / 単結晶X線構造解析 / 有機合成化学 / ナノ材料
研究成果の概要

炭素-炭素結合形成反応を利用したグラフェン型分子の簡便・迅速・大量合成法を開発した。この手法は終端構造が明確なグラフェン型分子の合成を可能にしており、従来の製造法と比較して、優れた方法である。さらに、これらの分子内に典型元素を導入することにも成功し、含リン芳香族類もしくはセレン原子を含むカチオン性芳香族類の合成を行うことができた。特に、セレン原子を含む芳香族化合物では環電流の存在が確認され、これまでに報告された芳香族類よりも小さなバンドギャップを有することも明らかになった。

研究成果の学術的意義や社会的意義

新規グラフェン型分子および典型元素を含む芳香族化合物の新規合成法の開発に成功した。環骨格内に硫黄、セレンもしくはリン原子を含むパイ共役化合物に芳香族性が発現することを見出し、報告族性の定義を拡張するための有用な指針を与えることができた。

報告書

(4件)
  • 2018 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2017 実施状況報告書
  • 2016 実施状況報告書
  • 研究成果

    (15件)

すべて 2019 2018 2017 2016

すべて 雑誌論文 (5件) (うち査読あり 5件、 謝辞記載あり 1件) 学会発表 (10件)

  • [雑誌論文] Dicationic Heteroacenes Containing Thio- or Selenopyrylium Moieties2019

    • 著者名/発表者名
      Nagahora Noriyoshi、Kushida Tomoko、Shioji Kosei、Okuma Kentaro
    • 雑誌名

      Organometallics

      巻: 38 号: 8 ページ: 1800-1808

    • DOI

      10.1021/acs.organomet.9b00100

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Buchwald-Hartwig Amination of Phosphinines and the Effect of Amine Substituents on Optoelectronic Properties of the Resulting Coupling Products2018

    • 著者名/発表者名
      Nagahora Noriyoshi、Goto Shoko、Inatomi Takahiro、Tokumaru Hiroshi、Matsubara Kouki、Shioji Kosei、Okuma Kentaro
    • 雑誌名

      The Journal of Organic Chemistry

      巻: 83 号: 12 ページ: 6373-6381

    • DOI

      10.1021/acs.joc.8b00592

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] 2,5-Diaryltellurophenes: Effect of Electron-Donating and Electron-Withdrawing Groups on their Optoelectronic Properties2018

    • 著者名/発表者名
      Nagahora Noriyoshi、Yahata Shuhei、Goto Shoko、Shioji Kosei、Okuma Kentaro
    • 雑誌名

      The Journal of Organic Chemistry

      巻: 83 号: 4 ページ: 1969-1975

    • DOI

      10.1021/acs.joc.7b02906

    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthetic studies on a series of functionalized pyrylium salts, 4-chloro- and 4-bromophosphinines2018

    • 著者名/発表者名
      Nagahora Noriyoshi、Tokumaru Hiroshi、Ikaga Shinpei、Hanada Takuya、Shioji Kosei、Okuma Kentaro
    • 雑誌名

      Tetrahedron

      巻: 74 号: 15 ページ: 1880-1887

    • DOI

      10.1016/j.tet.2018.02.053

    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Stable 1H-Benzo[c]thio- and 1H-Benzo[c]selenophen-2-ium Tetrafluoroborates: Insight into Electronic Structures, Electrochemical Behavior, and Reactivity2017

    • 著者名/発表者名
      N. Nagahora, I. Takemoto, M. Fujii, K. Shioji, K. Okuma
    • 雑誌名

      Organic Letters

      巻: 19 号: 8 ページ: 2110-2113

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.7b00716

    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [学会発表] チオエーテルの分子内フリーデルクラフツ反応によるチオピリリウム塩の合成2019

    • 著者名/発表者名
      田中里奈・長洞記嘉・塩路幸生・大熊健太郎
    • 学会等名
      日本化学会第99春季年会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] チオフェンを含むチオピリリウム塩の合成と性質解明2019

    • 著者名/発表者名
      北原香奈・長洞記嘉・塩路幸生・大熊健太郎
    • 学会等名
      日本化学会第99春季年会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] カルコゲン元素を含むカチオン性芳香族化合物の合成と性質の解明2018

    • 著者名/発表者名
      長洞記嘉・櫛田朋子・北原香奈・田中里奈・塩路幸生・大熊健太郎
    • 学会等名
      第29回基礎有機化学討論会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] カルコゲノピリリウムユニットを組み込んだペンタセン誘導体の合成および性質解明2018

    • 著者名/発表者名
      櫛田朋子・長洞記嘉・塩路幸生・大熊健太郎
    • 学会等名
      第45回有機典型元素化学討論会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] 硫黄もしくはセレンを含むアセン系ジカチオン種の合成と性質解明2018

    • 著者名/発表者名
      櫛田朋子・長洞記嘉・塩路幸生・大熊健太郎
    • 学会等名
      日本化学会第98春季年会
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] 含リン芳香族化合物の酸化還元特性2017

    • 著者名/発表者名
      長洞記嘉・花田拓也・小川環樹・塩路幸生・大熊健太郎
    • 学会等名
      日本化学会第97春季年会
    • 発表場所
      横浜市
    • 年月日
      2017-03-16
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [学会発表] フェニレン架橋したビホスフィニン一電子酸化体の合成と性質解明2017

    • 著者名/発表者名
      花田拓也・長洞記嘉・塩路幸生・大熊健太郎
    • 学会等名
      第44回有機典型元素化学討論会
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] Buchwald-Hartwigアミノ化反応を用いた新規ホスフィニン類の合成、構造および性質2017

    • 著者名/発表者名
      後藤笙子・長洞記嘉・稲富貴裕・松原公紀・塩路幸生・大熊健太郎
    • 学会等名
      第44回有機典型元素化学討論会
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] ホスフィニン類のBuchwald-Hartwigアミノ化反応2016

    • 著者名/発表者名
      長洞記嘉・後藤笙子・花田拓也・塩路幸生・大熊健太郎
    • 学会等名
      第43回有機典型元素化学討論会
    • 発表場所
      仙台市
    • 年月日
      2016-12-08
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [学会発表] 硫黄もしくはセレンを含む複素環類の合成と性質解明2016

    • 著者名/発表者名
      長洞記嘉・竹本郁恵・花田拓也・後藤笙子・塩路幸生・大熊健太郎
    • 学会等名
      第46回複素環化学討論会
    • 発表場所
      金沢市
    • 年月日
      2016-09-26
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書

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公開日: 2016-04-21   更新日: 2020-03-30  

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