| 研究課題/領域番号 |
16K05710
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| 研究種目 |
基盤研究(C)
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| 配分区分 | 基金 |
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| 応募区分 | 一般 |
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| 研究分野 |
有機化学
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| 研究機関 | 阿南工業高等専門学校 |
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研究代表者 |
大谷 卓 阿南工業高等専門学校, 創造技術工学科, 准教授 (70339109)
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| 研究期間 (年度) |
2016-04-01 – 2020-03-31
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| 研究課題ステータス |
完了 (2019年度)
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| 配分額 *注記 |
4,810千円 (直接経費: 3,700千円、間接経費: 1,110千円)
2018年度: 1,300千円 (直接経費: 1,000千円、間接経費: 300千円)
2017年度: 1,300千円 (直接経費: 1,000千円、間接経費: 300千円)
2016年度: 2,210千円 (直接経費: 1,700千円、間接経費: 510千円)
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| キーワード | ヘリセン / アザヘリセン / 円偏光発光 / 超原子価ヨウ素 / 脱水素環化 / 簡便合成法 / 光学活性 / 分子内カップリング / 含窒素複素環 / 有機化学 / 有機物理化学 |
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| 研究成果の概要 |
芳香環がオルト位で縮環したらせん状の非平面多環式芳香族化合物であるヘリセンの合成には一般に多段階を要し、蛍光量子収率も低いことが課題であった。本研究では市販品で入手が容易な出発物質を用いて，ハロゲン化した含窒素複素環への芳香族求核置換反応、あるいは Buchwald-Hartwig アミノ化によってアザヘリセン前駆体を合成した後、系中で調製した超原子価ヨウ素を用いて連続的な N-H/C-H カップリングを行うことで，優れた蛍光特性と円偏光発光特性を有するポリアザ[5]-[9]ヘリセンの合成に成功した．
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| 研究成果の学術的意義や社会的意義 |
ヘリセンは芳香環がオルト位で縮環したらせん状の非平面多環式芳香族化合物であり，末端同士の立体反発によるキラリティーを有することから，新しい有機材料としての応用が期待されている．しかし，ヘリセンの合成には一般に多段階を要し，蛍光量子収率も低いことが課題であった．本研究では市販品で入手な出発物質を用いて，わずか2工程で対称ポリアザ[5]-[9]ヘリセンを合成した．それらの光物性を評価したところ非常に高い量子収率，あるいは円偏光発光特性を示した．本合成を応用することにより，さらに優れた円偏光発光特性を有する材料の開発へ応用できることが示唆された．
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